Menthol pour le dédoublement

[Blackline]

Coucou chers amis,

Ne possédant pas d'amine chirale, qui pourrait me servir de base pour une résolution énantiomérique, j'me suis demandé : Tiens le (+)-menthol est un alcool ayant 3 carbones asymétriques ... Potentiellement un bon agent de dédoublement ?

Bon après 5 secondes, j'me suis dis que c'était problématique car il faudrait déplacer l'équilibre de l'esterification. Puisque si le but est de dédoubler un acide organique, il pourrait y avoir une réaction d'esterification de Fischer simple à mettre en œuvre. Qui pose toutefois un problème d'équilibre pourri. Il faudrait 5 kg de menthol ou bien transformer l'acide carboxylique en chlorure d'acyle... Mais cela demande beaucoup d'étape.

Alors je me demandais, est-ce que le menthol énantiopure peut-être utilisé dans de rare cas comme agent de dédoublement ? L'esterification me semblait une bonne idée car réversible... J'ai déjà vue des composé menthylé dans certaine synthèses asymétrique.

Merci pour le temps accordé à la lecture de ce post, En attendant vos avis/réponses.

[darrigan]

Que dire, je ne pratique pas les synthèses et purifications asymétriques...
Mais on évite de gâcher des substances difficiles à obtenir pures ou a synthétiser, donc chères. Souvent on utilise des acides aminés (L-lysine...).
Et une chromatographie sur colonne avec support chiral, ça te dirait pas ?

[Blackline]

Une colonne avec support chiral greffé, c'est pas chère ça ? :p

Je ne parle pas vraiment d'utiliser le menthol, je parle plutôt de savoir si ça se fait en fait. Je sais que les tartrates s'obtiennent facilement et donc son pas chères. Le menthol ça s'extrait énantiomériquement pur je crois ? Donc ça ne devrait pas être chère non plus ?

Par contre le coups des acides aminés, j'avais un peu oublié leurs emploi amphotère, c'est vrai que dans certains cas (j'imagine selon le pKa) on doit pouvoir bien se démerder avec un truc comme ça. En plus c'est accessible aux particuliers :p

[darrigan]

Une colonne avec support chiral greffé, c'est pas chère ça ? :p

Allons allons, ai-je dis cela ?
Bon déjà, une telle colonne, ça se réutilise, ça se régénère.
Et puis je pensais à une simple colonne en glucose avec un éluant dans lequel le glucose n'est pas soluble bien sûr.

[Blackline]

Ha tiens, dans les wiki ici, je crois qu'on parle de remplacer le sable de fontainebleau par du sucre glace. Mais là ? Une colonne de dextrose ???

J'en ai des kilos... ça peut-être marrant a essayer ! Mais me faut un racémique

[darrigan]

Aucune idée si ça pourrait marcher dans ton cas, tu n'as rien dit de ta substance.

[Blackline]

Ah non mais j'ai rien à séparer justement.

Je parlais initialement juste d'un problème fictif auquel j'aurais pu être confronté, et je vous apporté ma réflexion sur le menthol tout bonnement.
Si j'avais quelque chose à faire je ne passerais pas par 4 chemins, je sais que vous êtes plein de bon conseils je n'hésiterais pas .

Mais cela peut-être interessant de savoir qu'on peut, peut-être séparer des composés par une colonne de dextrose. Quand même c'est pas rien. Bon pour vraiment s'amuser, même juste à tester ce genre de méthode. Il me faudrait un polariseur.

J'ai posté, sur un autre forum quelques question sur la conception d'un polariseur rudimentaire, peut-être que les réponses peuvent vous intéresser ?

D'ailleurs j'vais surement poster un sujet sur une méthode d'extraction.

[darrigan]

Bon pour vraiment s'amuser, même juste à tester ce genre de méthode. Il me faudrait un polariseur.

J'ai posté, sur un autre forum quelques question sur la conception d'un polariseur rudimentaire, peut-être que les réponses peuvent vous intéresser ?

Voir la suite ici : http://forum.scienceamusante.net/viewto ... f=5&t=2184&

[alexchimiste]

Ha tiens, dans les wiki ici, je crois qu'on parle de remplacer le sable de fontainebleau par du sucre glace. Mais là ? Une colonne de dextrose ???

J'en ai des kilos... ça peut-être marrant a essayer ! Mais me faut un racémique

C'est pas sur du sable de Fontainebleau qu'on fait les colonnes de chromatographie hein ^^

[Blackline]

Je ne sais pas pour toi Alexandre, mais chez moi on utilise du sable de fontainebleau lorsqu'on fait une colonne. Je n'ai jamais dit que c'était ma phase stationnaire par contre .

[alexchimiste]

Je ne sais pas pour toi Alexandre, mais chez moi on utilise du sable de fontainebleau lorsqu'on fait une colonne. Je n'ai jamais dit que c'était ma phase stationnaire par contre .

Oui, en haut et en bas, mais en effet ce n'est pas la phase stationnaire. Alors qu'utiliser du sucre glace comme phase stationnaire c'est envisageable ^^ donc ça ne se remplace pas par du sable de fontainebleau ^^

[ecolami]

Bonjour,
Le glucose cristallise en poudre fine ce qui ralenti beaucoup la percolation j'imagine. Le Saccharose cristallise mieux et il y a donc un choix de granulométrie qui le rend peut-être intéressant. Le Saccharose est un isomère optique pur.

[alexchimiste]

Bonjour,
Le glucose cristallise en poudre fine ce qui ralenti beaucoup la percolation j'imagine. Le Saccharose cristallise mieux et il y a donc un choix de granulométrie qui le rend peut-être intéressant. Le Saccharose est un isomère optique pur.

À matériau égal, c'est la granulométrie qui améliore le pouvoir séparateur, plus c'est fin, plus grande est la surface de contact, meilleure est la séparation.

[Blackline]

Je suis d'accord avec Alexandre, même si du coups j'imagine qu'une colonne par gravité serait trop long pour le coups.

Faudra pousser avec les pattounes (ou une pompe pour ceux qui en dispose) !

[ecolami]

À matériau égal, c'est la granulométrie qui améliore le pouvoir séparateur, plus c'est fin, plus grande est la surface de contact, meilleure est la séparation.

Bonsoir,
Je sais bien, mais quand j'ai fais des colonnes de chromato perso pour séparer et purifier la vitesse de percolation a souvent été un problème, trop faible: la séparation était bien faite sur la colonne mais ensuite pour faire avancer le front coloré c'était beaucoup trop lent. Il s'agissait de purifer, pas d'analyser des traces. Colonne perso= phase stationnaire perso, pas achetée en tant que telle. C'était dans un tube pyrex de 1m50 et 3cm de diamètre.

[alexchimiste]

À matériau égal, c'est la granulométrie qui améliore le pouvoir séparateur, plus c'est fin, plus grande est la surface de contact, meilleure est la séparation.

Bonsoir,
Je sais bien, mais quand j'ai fais des colonnes de chromato perso pour séparer et purifier la vitesse de percolation a souvent été un problème, trop faible: la séparation était bien faite sur la colonne mais ensuite pour faire avancer le front coloré c'était beaucoup trop lent. Il s'agissait de purifer, pas d'analyser des traces. Colonne perso= phase stationnaire perso, pas achetée en tant que telle. C'était dans un tube pyrex de 1m50 et 3cm de diamètre.

Bah fallait pousser avec de l'air comprimé...