Le mystère des Paraben

[ecolami]

Bonjour,
Les Paraben sont des esters sodés de l'acide para-hydroxybenzoïques. C'est à dire que le sodium est lié sous forme de phénate.
Ces esters sont employés comme conservateurs dans de très nombreuses applications (cosmétique, pharmaceutique). Souvent un mélange d'ester (>avec plusieurs alcools) est employé
Le mystère réside dans leur (apparente?) stabilité a l'hydrolyse. Il semblerait logique qu'en solution aqueuse l'ester soit déplacé par le phénate et qu'on aboutisse a un mélange alcool plus para-hydroxybenzoate de sodium.

[alexchimiste]

Non ecolami, les paraben sont des esters, et non pas systématiquement des sels organiques... Un parabène, dans sa forme de base est un parahydroxybenzoate d'alkyle, c'est-à-dire un ester résultant de la condensation de l'acide 4-hydroxybenzoïque avec un alcool (méthanol (E218), éthanol (E214), butan-1-ol, etc...), il n'y est pas systématiquement question de sel sodium. Il existe des parabens neutres et des parabens sous forme de sel de sodium, mais ce n'est pas systématique ! Un phénolate n'est pas un ester, c'est la base conjuguée d'un phénol...

[ecolami]

Bonsoir,
Je suis tout à fait d'accord.
La question est comment se fait-il que lorsque le paraben est lié au sodium par la fonction phénol disponible qui'l ne se décompose pas en solution aqueuse (= en présence d'eau dans les crèmes ou pommades) pour liberer son alcool et former un para hydroyxybenzoate de sodium.

[alexchimiste]

C'est une bonne remarque, j'ai souvent remarqué par ailleurs la présence d'hydroxyde de sodium dans la composition qui figure sur les étiquettes de ce type de produits

[ecolami]

Bonsoir,
C'est vrai que sur certaines compositions de cosmétiques on peut trouver la présence de Sodium Hydroxyde et ailleurs la présence d'un acide, parfois du phosphorique. Quand on est chimiste on est choqué de ne pas lire simplement le nom du sel de sodium formé. ...
Comme j'ai la manie de lire, par curiosité, les compositions et les ingrédients de toutes sortes de produits je trouve parfois des trucs bizarres: une crème à épiler à base de sels de lithium quand toutes les autres sont aux sels de sodium. Au prix des sels de lithium c'était étonnant.
En lisant beaucoup de formulations on fini par comprendre le rôle de la plupart des ingrédients par déduction et recoupement.

[darrigan]

Bonjour,
Voir aussi cette discussion : http://forum.scienceamusante.net/viewtopic.php?t=104