Déprotection d'une fonction alcool préablement protégée par un ester sulfonique

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Lelo2511
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Déprotection d'une fonction alcool préablement protégée par un ester sulfonique

Messagepar Lelo2511 » 25 Juin 2018, 21:27

Bonjour à tous,

En pleine préparation d'oraux de concours, un khôlleur m'a posé cette question qui ne figure malheureusement pas dans mon cours : lorsque l'on protège une fonction alcool par un ester sulfonique, comment effectuer la déprotection ? Après de multiples recherches sur internet et dans des livres, je n'ai pas trouvé comment faire. Peut-être suffit-il juste d'utiliser HO- comme nucléophile, mais alors cela risquerait de déprotoner certains sites acides de la molécule ?


Si vous possédez la réponse à ma question, cela m'aiderait beaucoup !


Merci beaucoup par avance.

Maurice
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Re: Déprotection d'une fonction alcool préablement protégée par un ester sulfonique

Messagepar Maurice » 26 Juin 2018, 10:28

Bonjour,
Bien sûr que l'action de OH- va déprotonner les fonctions acides -COOH. Cela n'est pas bien grave. Quoi de plus facile que de régénérer ensuite ces fonctions acide -COOH par action d'acide dilué ?

Lelo2511
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Re: Déprotection d'une fonction alcool préablement protégée par un ester sulfonique

Messagepar Lelo2511 » 26 Juin 2018, 15:58

Merci beaucoup pour votre réponse !

Bien à vous.


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