scienceamusante.net

Bonsoir,
Parmis les molécules odorantes de parfums synthétiques on rencontre des cétals ou des acétals souvent cycliques. Comment peut-on le préparer? Je sais juste qu'il faut des conditions acides.
Apparemment on sait aussi obtenir des combinaisons avec 2 alcools différents pour le même =C=0. Comment est-ce possible?

L'acétalisation se produit en milieu anhydre, c'est une méthode de protection des carbonyles. Il s'agit de mettre un alcool en présence du carbonyle, en milieu anhydre et en présence d'acide paratoluènesulfonique ou d'acide chlorhydrique anhydre. La déprotection se produit par reflux d'eau acidifiée. On utilise généralement de l'éthanediol ou du méthanol pour la protection.

MErci pour l'info!

Petit ajout, ça protège les carbonyles de l'oxydation en milieu acide fort et concentré, ou même en milieu basique concentré, par contre il ne faut pas travailler en milieu acide dilué, ça vire la protection.

Bonsoir Alex,
Je me doutais bien qu'en milieu acide dilué on hydrolysait ces produits. J'ignorais qu'en milieu acide fort ça puisse résister. Je savais qu'en milieu alcalin c'était stable.
Le seul cétal que j'ai fait il y a longtemps fut entre de la cyclohexanone et du glycol. L'odeur change complétement. Je crois que les carbonyles porté sur un cycle saturé forment plus facilement des cétals, mais ce n'est qu'une intuition.

Typiquement il n'y a pas particulièrement de différence, tous les carbonyles réagissent de la sorte. On parle rarement de "cétal" on préfère l'expression globale d'"acétal". Les carbonyles reliés à des chaines cycliques ou des chaines linéaires, saturées ou insaturées réagissent de la même manière, c'est typiquement une addition nucléophile, il n'y a pas ségrégation de la réaction vis à vis des chaines carbonées ton intuition n'est pas la bonne ce coup ci

Par exemple, sur une chaine carbonée possédant une cétone et un halogène en bêta, on réalise une protection par acétalisation de la cétone, ensuite on fait réagir l'halogène sur du magnésium dans l'éther anhydre, et on fait l'addition du magnésien formé sur un autre carbonyle sans toucher à la fonction cétone sur notre molécule de départ. L'hydrolyse du magnésien permettra d'obtenir un alcool, et l'hydrolyse de l'acétal permettra de retrouver la cétone que l'on avait au départ. Et un organomagnésien, c'est pas mal basique.