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Salut à tous,

J'ai réalisé un TP de chimie organique hier sur le réactif de Jones et j'ai un compte-rendu à rendre. Cependant, je bloque assez sur certaines questions et mes recherches sur le web ne se sont pas averrées très fructueuses..

J'aurais donc besoin de votre aide svp

Questions:

1) Equilibrer deux demies-équations redox (1) et (2) en tenant compte du milieu acide. Formuler l'équation bilan.
Avec (1) CrO3+H20+H++e-->Cr2(SO4)3+H20
(2) R2HC-OH->R2C=O

2) La propiophénone peut être aussi préparée avec du chlorure d'acide propanoïque et du benzène en présence d'un catalyseur. Donner le nom et le mécanisme de cette réaction.

3) Pour quelle raison faut-il contrôler la température pendantl'ajout du réactif de Jones à la solution du 1-phélylpropanol ?

4)Pourquoi utiliser un mélange de glace/sel au lieu de la glace seule ?

5) Comparer une ampoule à brome avec une ampoule à couler simple.

6) Quel gaz s'échape lors du lavage de la phase organique avec la solution de bicarbonate? Formuler l'équation de la réaction chimique correspondante.

7) Pour quelle raison lave-t-on la phase organique avec la saumure?



Réponses:

1) (1) 2CrO3+3H20+6H++6e--> Cr2(SO4)3+6H20

(2) R2HC-OH -> R2C=O+2H++2e- x3
__________________________________________________________________________________________

eq. bilan: Cr2(SO4)3+6H20+3R2HC-OH -> 3R2C=O+6H++6e-+2CrO3+3H20+6H++6e-

2) /

3) Il faut contrôler la température car celle-ci augmente très vite en raison du caractère exothermique de la réaction.

4) On utilise du sel et de la glace afin de maintenir l'eau liquide (glace fondue) à une température inférieur à 0°C. En effet le sel diminue la température de fonte de l'eau.

5) J'ai pu répondre à la question.

6) /

7) La saumure permet de déplacer l'équilibre selon la loi du Chatelier.

Merci de votre aide !

Tu as posé la même série de questions sur un autre Forum et on t'y as répondu. Vas-y voir !

Paati a écrit :Questions:

1) Equilibrer deux demis-équations redox (1) et (2) en tenant compte du milieu acide. Formuler l'équation bilan.
Avec (1) CrO3+H2O+H++e-->Cr2(SO4)3+H2O
(2) RCH2-OH->R2C=O

2) La propiophénone peut être aussi préparée avec du chlorure d'acide propanoïque (chlorure de propanoyle) et du benzène en présence d'un catalyseur. Donner le nom et le mécanisme de cette réaction.

3) Pour quelle raison faut-il contrôler la température pendant l'ajout du réactif de Jones à la solution du 1-phénylpropanol ?

4) Pourquoi utiliser un mélange de glace/sel au lieu de la glace seule ?

5) Comparer une ampoule à brome avec une ampoule à couler simple.

6) Quel gaz s'échape lors du lavage de la phase organique avec la solution de bicarbonate? Formuler l'équation de la réaction chimique correspondante.

7) Pour quelle raison lave-t-on la phase organique avec la saumure?

Réponses:

1) (1) 2CrO3+3H2O+6H++6e--> Cr2(SO4)3+6H20

(2) R2HC-OH -> R2C=O+2H++2e- x3
__________________________________________________________________________________________

eq. bilan: Cr2(SO4)3+6H20+3R2HC-OH -> 3R2C=O+6H++6e-+2CrO3+3H20+6H++6e-

3) Il faut contrôler la température car celle-ci augmente très vite en raison du caractère exothermique de la réaction.

4) On utilise du sel et de la glace afin de maintenir l'eau liquide (glace fondue) à une température inférieur à 0°C. En effet le sel diminue la température de fonte de l'eau.

7) La saumure permet de déplacer l'équilibre selon la loi du Chatelier.

On peut quand même y répondre ici aussi afin d'apporter des éclaircissements aux internautes qui fréquentent notre forum et qui pourraient être amenés à se poser également la question.

1°) CrO3 + 6H+ + 6e- -> Cr3+ + 3H2O
R-CH2-OH -> R-CH=O + 2H+ + 2 e- (x3)
______________________________________________________________________________
CrO3 + 3 R-CH2-OH -> Cr3+ + 3H2O + 3 R-CH=O

(attention aux contre ions qui n'ont rien à faire dans des demi équations redox, attention aux charges aussi)

2°) Il s'agit d'une acylation de Friedel-Crafts, réaction type substitution électrophile aromatique, le chlorure de propanoyle CH3CH2COCl réagit avec le chlorure d'aluminium (catalyseur) en formant le carbocation du propanoyle, et l'ion tétrachloroaluminium (III). Le carbocation (électrophile) est sauvagement attaqué par le cycle benzénique, il y a formation d'une liaison carbone-carbone, et perte de l'aromaticité du cycle. L'intermédiaire de Wheland formé est stabilisé par délocalisation de la charge positive sur le cycle (positions méta). La réaromaticité s'opère par éjection d'un proton qui est récupéré par l'ion tétrachloroaluminium, on observe la régénération du catalyseur et le départ de chlorure d'hydrogène.

ArH + CH3CH2COCl --(AlCl3)--> Ar-CO-CH2CH3 + HCl(gaz)

3°) La substitution électrophile conduite sur un cycle aromatique est une réaction très exothermique, on doit contrôler la température afin de ne pas laisser s'emballer la réaction, et de contrôler sa sélectivité.

4°) Le mélange glace/sel à raison de 30% massique en NaCl produit des mélanges pouvant atteindre -21°C, eutectique liquide, qui permet donc de refroidir plus efficacement qu'un simple bol de glace à 0°C.

5°) L'ampoule à brome est un ancien dispositif, on utilise plutôt actuellement des ampoules de coulée isobare (voir le wiki du forum).

6°) Le lavage au bicarbonate de sodium produit du dioxyde de carbone selon : H+ + HCO3- -> CO2 + H2O

7°) La phase organique est lavée avec une saumure (solution de chlorure de sodium dans de l'eau) afin d'éliminer de la phase aqueuse toutes les espèces organiques ayant pu s'y solubiliser, le coefficient de partage est favorisé pour la phase organique.