hydrogenes substituables

[organochim]

salut ,comment trouver le nombre d’hydrogène substituables dans une substitution radicalaire? comme dans ce cas par exemple:
CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2 ----> Cl-CH2-CH2-CH2-CH3

[darrigan]

A priori tu peux tous les substituer, mais certaines molécules seront identiques par symétrie. C'est bien à ce problème de dénombrement que tu fais allusion par ta question ? Ou bien veux-tu savoir jusqu'à combien de Cl on peut mettre ? Ou encore le nombre total de molécules différentes que l'on peut obtenir avec un nombre quelconque de Cl, compte-tenu de la symétrie ? Dans le cas de polysubstitutions, il faudrait aussi considérer si l'on compte comme identique des énantiomères, ou comme différents.

Je ne vais pas me risquer à donner un calcul maintenant ça me semble bien compliqué à dénombrer, surtout qu'il ne doit pas y avoir de formule mathématique simple qui pourrait s'appliquer à n'importe quelle molécule (linéaire, ramifiée, cyclique...)

[organochim]

En fait le facteur statistique lier au nombre d’hydrogènes substituables pouvant conduire a un compose. ce meme nombre d'hydrogene lier au facteur de reactivite...? je sais pas trop si je me fais comprendre la

[darrigan]

Ok, alors c'est plus simple !
Dans ton exemple si tu considères un H du CH3 terminal, les 3 H sont équivalents, et aussi avec les H de l'autre CH3, par symétrie. Substituer l'un de ces H quelconque donnera la même molécule. On peut alors dire que ces H ont un poids de 6.
Pour un H du CH2, ou de l'autre CH2, qui sont équivalents par symétrie, le poids est de 4.
En résumé, en supposant que tous les H aient la même chance d'être substitués, tu as 6 chances sur (6+4)=10 d'obtenir le 1-chlorobutane, et donc 4 chances sur 10 d'obtenir le 2-chlorobutane.
Comprends-tu ?

[organochim]

oui je comprends mieux mais cela semble encore plus compliqué en pratique et si il n'y a pas de symetrisation?
prenons cet exemple:
2,2,3-triméthylpentane + Cl2 donne:
* 3-chlorométhyl-2,2-diméthylpentane
* 2-chloro-3,4,4-triméthylpentane
* 1-chloro-3,4,4-triméthylpentane

Dans chacune des substitutions,quel est le nombre d'hydrogène substituables? peut-on encore voir la symetrie sur des substituants substitués?