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Bonjour à tous,

En cherchant tant bien que mal à trouver ce qui pourrait être une synthèse de Caféine (je sais "elle est surement très complexe, et bien trop compliqué pour que je ne puisse la réaliser") mais là n'est pas mon but.
J'ai vue tout d'abord un petit post sur un forum, appelant l'aide des gens pour synthétiser la cafeine avec :
"l'acide malonique et la diméthylurée.HOOC-CH2-HOOC + CH3-NH-CO-NH-CH3 = Caféine "

Bah oui, quoi de plus simple que de balancer 2 chaines azoté/cétone et demander : Give me the solution !

Enfin, je suis tombé sur un "*.ppt" (document powerpoint:diaporama) encore plus louche , ne parlant de l'aspect chimique qu'assez vaguement, et de manière simplifier. Néanmoins, il y eut écrit : Purine -> Théophylline -> Méthylation -> Caféine



je sais que la méthylation, à partir de sous-substiuant tel que : Paraxanthiny/Theobromine etc... donne la caféine, mais peut-on réellement passer de la purine à la caféine ??
Est-ce un "Fake" (arnaque/inculte/Fausses idées) ou est-ce réellement une voie dans la cafeine de synthèse ?

merci à vos futures réponses et aides, qui sont souvent légion sur ce forum !

Salut!

Voici ce que j'ai trouvé sur le sujet:

http://en.wikipedia.org/w/index.php?tit ... tif&page=1
http://www.umich.edu/~chemh215/CHEM216/ ... ffeine.pdf

Je vais pousser mes recherches (reaxys, SciFinder) pour voir si c'est possible en partant de la purine...

Sinon en partant de la purine c'est faisable grâce à des enzymes type "bovine xanthine oxidase" dans un tampon phosphate à pH=7.5 est en présence d'air (O2) mais ce n'est pas décrit autrement...

Bonjour Klem, merci pour ta réponse bien utile !
Ce qui me parrait bizarre dans la synthèse que tu me donne (venant de wikipédia) seul 1 des deux amine, apparemment similaires, se transforme en cétone aminé...

Donc la purine serait une voie existant mais par Bio-catalyse.

Merci pour tout !

Wikipedia a dû se planter (ça arrive! je ne suis pas anti wikipédia mais il vaut mieux faire attention), regarde le schéma 2 de la page 3 du PDF (2ème lien) en fait il n'y a pas deux fonction amine mais une seule, elle est formylée puis un NO2 est introduit et ce nitro est néduit ce qui forme la deuxième amine qui réagit ensuite sur le formamide pour cycliser (tout ça en one-pot!)