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Synthèse d'un acide carboxylique

Pour tout ce qui traite des expériences de chimie.
Mystaiire
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Synthèse d'un acide carboxylique

Message par Mystaiire »

Bonjour, j'ai un DM de Chimie, je ne suis pas du tout sur de mes resultats, et je bloque à une question. Aidez-moi svp. Voilà mon énoncé :
acide pentanoique synthétisé par : oxydation pentan-2-ol et ions permanganate MnO4-
Dans tout le reste de mon exercice on me parle de pentan-1-ol, n'y aurait-il pas une erreur ? Il me semble que ce sont les alcools primaire qui s'oxyde en acide carboxylique.

- Quel type de montage expérimental est utilisé pour ce type de synthèse ?
Je pense que c'est la distillation de l'alcool, mais je ne comprend pas pourquoi.
- Ecrire l'équation de la transformation du pentan-1-ol en acide pentanoique.
C5H12O+H2O -> C5H10O2+4H++4e-

La synthèse se fait en milieu aqueux à partir de 12mL de pentan-1-ol et de 200mL d'une solution de permanganate de potassium à 0,50mol/L, en présence d'acide sulfurique.
- rôle de l'acide sulfurique ?

Je pense qu'il sert à acidifié le milieu et donc fournir les ions H+ nécessaire à l'oxydation.
- donner sa formule en milieu aqueux.
SO3 + H2O = H2SO4 ?
- calculer les quantités de matières du pentan-1-ol et des ions permanganate initiales.
n = C*V donc :
ions permanganate : n=0,50*(200*103)= 100 000 mol
pentan-1-ol : n=0,50*(12*103)= 6 000 mol
ça fait beaucoup de moles ça non ? :/
- Après avoir repéré le réactif limitant, calculer la masse maximale d'acide pentanoique pouvant être formée.
donc ici je dois faire un tableau d'avancement. Pour ça je dois écrire l'équation de la réaction, mais là je bloque.
J'ai essayer comme ça :
MnO4-/MN2+ (couple permanganate donné dans l'exercice)
MnO4-+8H++2e- -> Mn2++4H2O
pentan-1-ol/acide pentanoique
C5H12O+H2O -> C5H10O2+4H++4e-
H2SO4/SO42- (trouver sur internet)
H2SO4 -> SO42-+2H+
=> MnO4-+8H++2e-+C5H12O+H2O+2H2SO4 -> Mn2++4H2O+C5H10O2+4H++4e-+2SO42-+4H+
=> C5H12O+MnO4+2H2SO4->C5H10O2+2e-+Mn2++3H2O+2SO42-
Et donc il me reste 2 électrons ...

:roll: Merci d'avance pour votre aide. :roll:
Blackline
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Re: Synthèse d'un acide carboxylique

Message par Blackline »

Effectivement un Pentan-2-ol ne te donnerai qu'une cétone en l'oxydant,

- Quel type de montage expérimental est utilisé pour ce type de synthèse ?
Pourquoi pense tu à la distilation de l'alcool ?

- rôle de l'acide sulfurique ?
Il acidifie, mais il joue le rôle dit de "Catalyseur" je pense que se sera le mot clé demander ?

- donner sa formule en milieu aqueux.

Il ne te parle pas de sa synthèse mais de : H2SO4 + H2O = H3O+ + HSO4-
(pour sa première dissociation ensuite négligeable mais théoriquement vrai tu as aussi : une 2em dissociation)
HSO4- + H2O = H3O+ + SO42-

MnO4-+8H++2e- -> Mn2++4H2O ??? Où trouve -tu 8 Hydrogène et seulement 2 électrons ? Ton équilibrage au niveau des charge n'est surement pas bon.

MnO4- + 5e-+ 8H+ serait plus juste.

Ensuite evite me semble-t-il de mettrez l'acide sulfurique dans ton équation, ça t'embrouille, et les catalyseur ne sont indiqué que lors de mécanisme réactionnel bien précis.
alexchimiste
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Re: Synthèse d'un acide carboxylique

Message par alexchimiste »

Je vais répondre à chacun de vous deux car il y a du bon et du moins bon dans vos deux messages.
Mystaiire a écrit :acide pentanoique synthétisé par : oxydation pentan-2-ol et ions permanganate MnO4-
Dans tout le reste de mon exercice on me parle de pentan-1-ol, n'y aurait-il pas une erreur ? Il me semble que ce sont les alcools primaire qui s'oxyde en acide carboxylique.
Il y a la effectivement une erreur, sûrement une faute de frappe.
Mystaiire a écrit :- Quel type de montage expérimental est utilisé pour ce type de synthèse ?
Je pense que c'est la distillation de l'alcool, mais je ne comprend pas pourquoi.
Non, il s'agit d'un montage à reflux avec addition. Les réactifs sont chargés, la réaction est produite en "one-pot" et aucun produit n'est éliminé au fur et à mesure de sa formation.
Mystaiire a écrit :La synthèse se fait en milieu aqueux à partir de 12mL de pentan-1-ol et de 200mL d'une solution de permanganate de potassium à 0,50mol/L, en présence d'acide sulfurique.
- rôle de l'acide sulfurique ?

Je pense qu'il sert à acidifié le milieu et donc fournir les ions H+ nécessaire à l'oxydation.
- donner sa formule en milieu aqueux.
SO3 + H2O = H2SO4 ?
- calculer les quantités de matières du pentan-1-ol et des ions permanganate initiales.
n = C*V donc :
ions permanganate : n=0,50*(200*103)= 100 000 mol
pentan-1-ol : n=0,50*(12*103)= 6 000 mol
ça fait beaucoup de moles ça non ? :/
L'acide sulfurique sert bien à fournir les H+ nécessaires à l'oxydation. Il doit être ajouté en excès afin de ne pas être le réactif limitant.
Sa formule en milieu aqueux (supposant une dissociation totale) est bien : 2 H3O+ + SO42-
La formule pour le calcul des quantités de matière c'est : n = m/M, où (dans le cas d'un liquide pur) m = densité * volume, avec le volume en millilitres. Dans le cas du permanganate (qui est une solution diluée) on a bien n = C*V, avec le volume en litre cette fois ci.
Le calcul (fait de tête) doit te donner une quantité de matière en permanganate de 0,1 mol et de pentan-1-ol de 0,1089 mol. Le facteur 1000 que tu utilise dans ton calcul n'est pas le bon, 1 mL c'est 10-3L.
Mystaiire a écrit :- Après avoir repéré le réactif limitant, calculer la masse maximale d'acide pentanoique pouvant être formée.
donc ici je dois faire un tableau d'avancement. Pour ça je dois écrire l'équation de la réaction, mais là je bloque.
(Coupé au montage).
Et donc il me reste 2 électrons ...
Oulà, donc pour te simplifier la vie, on ne prend pas en compte l'acide sulfurique sous forme H2SO4 dans ton équation, mais bien seulement sous forme de H+, et pas sous forme H3O+, l'ion solvaté, car ça rajoute de l'eau pour rien dans l'équation et ça alourdit l'écriture.
Faire une équation bilan passe par l'utilisation des demi-équations électroniques relatives à chaque couple, et à l'équilibrage du nombre d'électrons entre les deux, pour qu'au bilan ils n'apparaissent pas. Tu dois te retrouver avec 3 équations les unes au dessus des autres.
Ici ça donne :
Équation relative à la réduction du permanganate (donnée par Blackline) : MnO4- + 5 e-+ 8 H+ = Mn2+ + 4 H2O
Équation relative à l'oxydation du pentan-1-ol : C5H12O + H2O = C5H10O2 + 4 H+ + 4 e-
On a 5 électrons en haut, 4 en bas, le plus petit commun nombre entre 5 et 4 c'est 20, donc on multiplie par 4 la demi équation du haut, et par 5 la demi équation d'en bas, on simplifie les électrons (parce que jusqu'à preuve du contraire, ils n'existent pas en solution aqueuse car ils ne savent pas nager) et les molécules d'eau (qui jouent ici le rôle de réactif et de produit, en plus de celui de solvant de la réaction), ça donne :

4 MnO4- + 5 C5H12O + 12 H+ -> 4 Mn2+ + 5 C5H10O2 + 11 H2O

La question étant le calcul de la masse théorique, on sait qu'il faut 4 moles de permanganate pour produire 5 moles d'acide pentanoïque, après je te laisse faire un peu ;-)

Au tour de Blackline maintenant :joie:
Blackline a écrit :Effectivement un Pentan-2-ol ne te donnerai qu'une cétone en l'oxydant


Ouip ça c'est correct.
Blackline a écrit :- rôle de l'acide sulfurique ?
Il acidifie, mais il joue le rôle dit de "Catalyseur" je pense que se sera le mot clé demander ?

Ensuite evite me semble-t-il de mettre l'acide sulfurique dans ton équation, ça t'embrouille, et les catalyseur ne sont indiqué que lors de mécanisme réactionnel bien précis.
Manque de bol. Ici Blackline, comme tu peux le remarquer, l'acide sulfurique intervient dans l'équation-bilan (les 12 H+ sont apportés par 6 équivalents en mole d'acide sulfurique), il est donc bien consommé. Un catalyseur n'est pas consommé par la réaction. Donc dans ce cas ci exactement, l'acide sulfurique n'a pas un rôle catalyseur, mais est bel et bien un réactif à part entière.

Mais en tous cas bravo à tous les deux, y'a du bon dans vos messages, ça fait plaisir de ne pas être obligé de pourfendre les erreurs énormes :-D
Dernière modification par alexchimiste le 22/10/2012, 10:00, modifié 2 fois.
Mystaiire
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Re: Synthèse d'un acide carboxylique

Message par Mystaiire »

Merci beaucoup ! :D
Verrouillé