Iodure de Caféine

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diverclic
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Iodure de Caféine

Messagepar diverclic » 30 Août 2013, 22:35

Bonjour à tous.

C'est une histoire de famille. Mon arrière grand-père, pharmacien vivant vers 1870 (pour le début de sa vie active de chimiste) a fait fortune en prescrivant l'iodure de caféine comme anti asthmatique ; c'est lui qui synthétisait cette molécule et le produit commercialisé se nommait Eupnine.
Aujourd'hui je constate que cette molécule, qui a été consommée par un très grand nombre de personne n'est plus du tout utilisée. De la même façon les iodures d'alcaloïdes ne semblent pas des pistes pour des molécules actives. Je me demandais si avec les progrès de nos connaissance on pouvait aujourd'hui raisonner les modifications possibles sur la caféine pour en faire des substances médicamenteuses. L'iodure de caféine n'était plus dans ma famille (brevet vendu) lorsque cette molécule a été abandonnée mais je crois que le problème venait d'une addiction des personnes , comme une drogue.
Ma question est aussi bien chimique qu'historique : connaissez-vous quelque chose sur ce iodure de Caféine ?

darrigan
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Re: Iodure de Caféine

Messagepar darrigan » 31 Août 2013, 00:49

Bonjour,

Je ne connaissais pas, mais comme les alcaloïdes sont souvent proposés sous forme de chlorhydrate, pourquoi pas des iodhydrates. Peut être que l'excès d'ions iodure est nocif et on les a abandonnés ?

On trouve trace de cette préparation dans un vieux livre (page 488)
http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/10300007 ... 33_188.pdf

Et j'ai trouvé le nom de la préparation "Eupnine Vernade".
On trouve sur ebay d'anciennes cartes postales publicitaires :
http://www.ebay.fr/sch/i.html?_trksid=p ... &_from=R40
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Re: Iodure de Caféine

Messagepar diverclic » 31 Août 2013, 11:21

Oui, c'est bien ça "Eupnine Vernade" (Vernade est mon nom de famille). Merci pour le lien sur l'utilisation contre la Grippe, je ne sais pas de quand date ce bouquin mais ça montre bien l'état des connaissances de cette époque ! Toujours est-il que c'est contre l'asthme que les consommateurs trouvaient le plus grand bénéfice selon les souvenirs familiaux. Le produit a été consommé par un très grand nombre de gens. J'ignore comment la synthèse était faite et la position du subtituant iodure n'est pas bien claire. je me demande si elle était connue avec certitude ! Les proportions données entre Caféine et iodure (cristallisation) dans le lien ci-dessus me font penser qu'il y avait plusieurs substitiants iodures.

Edit : Dans ce lien http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/10300007 ... 33_188.pdf (le même que ci-dessus) le produit cristallisé est dit contenir 1 / 3 de Caféine pour 2 / 3 d'iode Si on part de caféine = 194 et iode = 126 , avec une grosse approximation on a 2 iodes substitués par Caféine. Je me demande quand même quelle stabilité avait l'ensemble et si on pouvait obtenir le produit di-substitué avec un rendement proche de 100 % (pour avoir un produit pur). Je doute mais si les produits en fin de réaction contenaient du mono-substitué alors on s'éloigne encore davantage du rapport 1/3 pour 2/3 ci-dessus. Ce iodure de caféine pourrait bien ne pas très bien porter son nom...
Dernière édition par diverclic le 31 Août 2013, 13:22, édité 1 fois.

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Re: Iodure de Caféine

Messagepar darrigan » 31 Août 2013, 13:11

Bonjour,

Cet article de Nature : http://www.nature.com/nature/journal/v1 ... 834c0.html
fait mention de la diiodocaféine iodhydrate en remède pour les crises d'asthme. L'"iodure de caféine" n'est pas simplement une forme soluble de sel d'iodure de caféine, mais l'iode intervienne en effet comme un substituant dans la molécule de caféine.

Une autre page : http://www.henriettesherbal.com/eclecti ... -citr.html
fait mention de divers sels solubles de caféine (citrate, valérianate, benzoate, salicylate...) mais fait mention aussi du diiodocaféine, ce qui confirme qu'il s'agit bien d'une substitution, vue la formule chimique indiquée.
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Re: Iodure de Caféine

Messagepar diverclic » 31 Août 2013, 14:19

Je comprends bien la question du substituant et je me doutais que le iodure de caféine ne portait pas bien son nom MAIS la structure su composé à 3 iodes pour une caféine m'échappe. Je comprends ceci : les 3 iodes forment une sorte de pont reliant les 2 oxygène,originellement en double liaison sur la caféine. Est-ce bien cela ?
Y a-t-il d'autres exemples de structures voisines auxquelles ont pourrait comparer la dite molécule ? Je reste étonné que les moyens de l'époque aient permis la synthèse d'un tel composé. Je pense que la possibilité de cristalliser était essentiel dans la préparation pour purifier les inévitables produits intermédiaires. Quid de la stabilité de la molécule, in vitro et in vivo. En tous cas ceux qui prenait ce truc ne risquaient pas un goitre (déficience en iode).

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Re: Iodure de Caféine

Messagepar darrigan » 31 Août 2013, 14:49

En fait je ne suis plus trop sûr que ce soit une substitution... #-/
On trouve ce genre de formule pour "caffeine triiodide" :
Image
Ce qui est l'équivalent d'une molécule de diiode et d'une molécule de caféine sous forme de sel formé d'un ion iodure et d'une amine protonée.
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Re: Iodure de Caféine

Messagepar diverclic » 31 Août 2013, 16:12

Si c'est simplement de la caféine dissoute dans une solution titrée de I3- on finit par ce demander où est le principe actif. Une telle forme ionique permet d'expliquer la cristallisation (sinon il aurait fallu penser qu'un précipité avait été confondu avec un cristal...). Je vous remercie de vos réponses.

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Re: Iodure de Caféine

Messagepar Blackline » 01 Sep 2013, 21:39

Il est averé que déjà la Théophylline (Molécule de type Alcaloide Methyl-xanthines) est un bronchodilatateur donc me dire que le Triiodure de Caféine était utilisé pour l'Asthme, ça ne me choque pas.

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Re: Iodure de Caféine

Messagepar diverclic » 02 Sep 2013, 13:11

Merci Blackline.
Effectivement en cherchant caféine et théophylline conjoint j'ai trouvé ceci sur l'apnée du nouveau né :
" Caféine versus théophylline pour le traitement de l'apnée chez les nouveau-nés prématurés" -
lien: http://summaries.cochrane.org/fr/CD0002 ... iG69Y.dpuf

L'article Wikipedia sur la Théophilline a même ce petit paragraphe :
"Les propriétés broncho-dilatatrices de la théophylline sont utilisées dans le traitement de la bronchite chronique et de l'asthme sévère. La théophylline n'est pratiquement plus utilisée dans le traitement des crises d'asthme sauf parfois chez l'enfant."

La question qui reste pendante c'est de savoir si l'ion caféine (charge + localisée où ??) est effectivement plus efficace, ce qui justifierait un effort de préparation (avec le triiodure) aboutissant, je pense, à stabiliser un ion caféine, peut être pas n'importe lequel. Il est en effet posible que la fraction active d'une solution de caféine soit une part ionisée (spontanément).

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Re: Iodure de Caféine

Messagepar Blackline » 03 Sep 2013, 03:46

La Charge Positive se trouve sur l'Imine qu'à illustré Darrigan

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Re: Iodure de Caféine

Messagepar darrigan » 03 Sep 2013, 10:19

Et cette charge est délocalisée sur le carbone et l'azote suivant.
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Re: Iodure de Caféine

Messagepar Blackline » 03 Sep 2013, 11:01

Ah la mésomérie... Je me suis fait avoir. :-/

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Re: Iodure de Caféine

Messagepar alexchimiste » 03 Sep 2013, 11:52

Non non, ta réponse était une partie de la vérité ^^

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Re: Iodure de Caféine

Messagepar diverclic » 05 Sep 2013, 23:01

Un triodure ce doit être très gros par rapport à la molécule de caféine. Il y a une délocalisation électronique sur les 3 iodes. Je me demandais si on pouvait envisager une altération électronique sur la caféine induite par un positionnement particulier du triodure. Je sais que ce n'est pas le principe d'un sel où l'anion et le cation n'ont pas de liaison en solution mais je cherche si un sel d'iode peut avoir une justification plutôt qu'un bromure, par exemple.

Bon, je cherche aussi à retrouver le brevet qui a dû exister (pour savoir comment ce "iodure de caféine" était synthétisé. Ce n'est pas neutre. Ma fille qui a un TIPE à faire pourrait essayer de synthétiser le iodure (triodure sans doute) de théophylline et de théobromine, histoire de voir si ces iodures ont des propriétés et comparer. Comment retrouver un ancien brevet ?

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Re: Iodure de Caféine

Messagepar Blackline » 15 Oct 2013, 06:15

La question : Est-ce que l'ion Caféine (que ton grand-père s'est efforcé à obtenir) est plus intéressante que la caféine seule ?
Je dirais que créer une solution salline est plus facilement administrable, et on remarquera souvent ça en médecine : Sel de sodium de tel ou tel molécule.
Maintenant pour le Triiodure ? Et bien il semblerait qu'on soigne (dans certain cas) L'Asthme par KI/I2 ou même par l'air iodé de mer, solution de Lugol.
Cette en iode à surement un rapport?
Dans certain cas : Car certains asthmatique disent clairement avoir leurs symptôme empiré en bord de mer, se définissant presque comme une allergie à l'Iode. Peut-être que l'emploie de Triiodure est révolus ??
(Fumarate de Forméterol + Budénoside sont maintenant préscrit même à la place de l'ancienne Ventoline (Salbutamol) ils ne cessent d'évoluer dans leurs recherches)


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