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				Synthèse phénylalanine
				Publié : 01/09/2013, 20:00
				par Nonos130696
				Bonjour   
 
Sauriez-vous comment synthétiser (avec des produits ''relativement'' accessible'' en labo) la L-phénylalanine ?
Merci par avance  

 
			 
			
					
				Re: Synthèse phénylalanine
				Publié : 01/09/2013, 20:26
				par darrigan
				Bonjour,
Bien qu'il soit plus simple de l'acheter purifiée, la synthèse est possible.
Dans "Substances naturelles de synthèse" de Léon Veluz, elle est décrite (volume V, page 53), selon Albertson et Archer.
La première étape consiste à préparer le 2-acétamido-2-carbéthoxy-3-phénylpropionate d'éthyle à partir de chlorure de benzoyle, d'acétamidomalonate d'éthyle et de sodium dans l'alcool absolu. Puis, après saponification et acidification, la DL-phénylalanine est obtenue. Ensuite il faut résoudre le racémique...
Il existe d'autres synthèses, cherchez sur Organic Synthesis.
Si tu veux vraiment, je peux te scanner les quelques pages du "Veluz".
			 
			
					
				Re: Synthèse phénylalanine
				Publié : 02/09/2013, 12:14
				par Nonos130696
				Bon ben en cinq mots : TU ME SAUVES LA VIE  

Sans blague merci beaucoup de ta réponse rapide   
         
 
			 
			
					
				Re: Synthèse phénylalanine
				Publié : 02/09/2013, 15:55
				par ecolami
				Nonos130696 a écrit :Bonjour   
 
Sauriez-vous comment synthétiser (avec des
 produits ''relativement'' accessible'' en labo) la L-phénylalanine ?
Merci par avance  

 
Bonsoir, 
L'Aspartame permet via une hydrolyse de préparer la L-Phénylalanine a la condition de savoir la séparer de l'acide Aspartique et du Méthanol. (Je ne sais pas comment...)
Voir 
Aspartame 
			 
			
					
				Re: Synthèse phénylalanine
				Publié : 02/09/2013, 17:51
				par Nonos130696
				Merci ça peut être une bonne piste 

 
			 
			
					
				Re: Synthèse phénylalanine
				Publié : 02/09/2013, 21:57
				par alexchimiste
				ecolami a écrit :Bonsoir, 
L'Aspartame permet via une hydrolyse de préparer la L-Phénylalanine a la condition de savoir la séparer de l'acide Aspartique et du Méthanol. (Je ne sais pas comment...)
Voir 
Aspartame 
Pour éliminer le méthanol c'est relativement évident, tu tires sous vide ça suffit amplement.
Pour séparer l'acide aspartique et la phénylalanine... Tu peux faire une électrophorèse, une HPLC sur colonne C18, voire une chromato sur colonne?
 
			 
			
					
				Re: Synthèse phénylalanine
				Publié : 02/09/2013, 22:38
				par darrigan
				Ha oui, très bonne idée d'utiliser l'aspartame ! Moi je me suis précipité sur la synthèse...
			 
			
					
				Re: Synthèse phénylalanine
				Publié : 03/09/2013, 18:50
				par darrigan
				Voilà les pages 52 à 56 du Veluz, volume V :