potasse et soude alcoolique

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fromageblanco
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potasse et soude alcoolique

Messagepar fromageblanco » 22 Mai 2011, 11:57

bonjour

je viens de faire de la potasse et de la soude alcoolique en suivant ce protocole :
soude : http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/phy ... A0%2010%20%%C2%A0:
potasse : http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/phy ... ique%C2%A0:

il est dit de laisser décanter quelque jours pour laisser le carbonate se déposer, or moi j'ai laissé décanter une semmaine car je nété pas chez moi.

la soude alcoolique est limpide avec un petit dépot de Na2CO3
mais la potasse est orange, elle contiens un précipité orangé et des petits cristeaux transparent en forme d'aiguille
toutes ces solutions sont extermement corosives (c'est comparable avec l'HNO3 a 50%)

-pourquoi est-ce si corrosif (formation d'un alcoolate ?)
-pourquoi la potasse alcoolique est-t-elle si zarbi ?

merci et a bientot !
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OppoRancisis
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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar OppoRancisis » 22 Mai 2011, 12:11

Peut-être une réaction d'oxydation par le dioxygène de l'air ou par les rayons UV expliquerait cette couleur ? Si ils disent de conserver la solution à l'abri de l'air et de la lumière c'est qu'il y a une raison... L'éthanol s'oxyderait plus facilement en milieu basique en acétaldéhyde, voire en acide acétique ?

Pour ce qui est de la corrosivité, toutes les solutions d'acides ou de bases un temps soit peu concentrées sont corrosives (qu'elles soient aqueuses ou non)...

Geoffrey
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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar Geoffrey » 22 Mai 2011, 13:47

Salut,
dans ce protocole quand ils disent soude et potasse, ils parlent de la soude et de la potasse caustique?
je trouve qu'il y a ambiguïté là car ces dénominations sont désuètes, j'ai appris que la soude est le carbonate de sodium et la potasse le carbonate de potassium on peut même lire sur wikipédia qu'historiquement la potasse désigne un minerai formé d'un mélange de carbonate de potassium et de chlorure de potassium. Pourtant certains emploient ces dénominations pour les hydroxydes.
Lequel de ces sels as-tu employé ?

Maurice
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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar Maurice » 22 Mai 2011, 15:07

Peu importe l'aspect démodé ou non de cette nomenclature, dont parle Geoffrey. Le problème est que la solution de KOH est colorée, alors qu'elle ne devrait pas l'être, même si elle est était un peu oxydée.
La couleur rouge de la solution de KOH dans l'alcool aqueux vient d'une impureté,qui peut être le bouchon si la bouteille est fermée par un bouchon en caoutchouc. Sinon, c'est la bouteille, la potasse ou l'alcool qui contenait une impureté. Mais alors laquelle ? Il faudrait être sur place pour le savoir.
Quoi qu'il en soit, il est probable que cette coloration dénote une impureté en très petite quantité, qui ne va peut-être pas beaucoup gêner la suite. Car cette solution va servir à quelque chose. A quoi, on l'ignore ...

alexchimiste
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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar alexchimiste » 22 Mai 2011, 15:59

fromageblanco a écrit :je viens de faire de la potasse et de la soude alcoolique en suivant ce protocole :
(...)
toutes ces solutions sont extermement corosives (c'est comparable avec l'HNO3 a 50%)

-pourquoi est-ce si corrosif (formation d'un alcoolate ?)
-pourquoi la potasse alcoolique est-t-elle si zarbi ?


La soude alcoolique n'est vraiment pas utile, de plus l'hydroxyde de sodium est moins soluble dans l'éthanol que dans l'eau, c'est d'ailleurs la raison pour laquelle on emploie plus facilement des solutions de KOH dans l'éthanol, parce que la potasse y est plus soluble.
C'est corrosif parce que c'est de la potasse, c'est tout... Y'a pas à chercher midi à 14h. Il n'y a pas formation d'alcoolate avec de la potasse, c'est une base qui n'est pas suffisamment nucléophile pour déprotonner l'alcool. ça aurait été du potassium métal, oui il y aurait eu formation d'un alcoolate, mais avec du KOH il ne peut pas y avoir formation d'alcoolate.

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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar alexchimiste » 22 Mai 2011, 16:04

OppoRancisis a écrit :Peut-être une réaction d'oxydation par le dioxygène de l'air ou par les rayons UV expliquerait cette couleur ? Si ils disent de conserver la solution à l'abri de l'air et de la lumière c'est qu'il y a une raison... L'éthanol s'oxyderait plus facilement en milieu basique en acétaldéhyde, voire en acide acétique ?

Pour ce qui est de la corrosivité, toutes les solutions d'acides ou de bases un temps soit peu concentrées sont corrosives (qu'elles soient aqueuses ou non)...


à l'abri de l'air car le dioxyde de carbone réagit rapidement avec l'hydroxyde de potassium en formant du carbonate de potassium. L'éthanol s'oxyder en acide acétique en milieu basique...? Ouais, peut être, j'ai jamais vu ça, surtout en milieu basique. Ensuite oxyder l'éthanol en acétaldéhyde en milieu basique...? Il se forme quoi lorsqu'on a un aldéhyde en milieu basique? Une condensation aldolique. Une oxydation avec les rayons UV? Une oxydation? Mouerf, une oxydation radicalaire ça existe?

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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar Geoffrey » 22 Mai 2011, 16:35

à l'abri de l'air car le dioxyde de carbone réagit rapidement avec l'hydroxyde de potassium en formant du carbonate de potassium. L'éthanol s'oxyder en acide acétique en milieu basique...? Ouais, peut être, j'ai jamais vu ça, surtout en milieu basique. Ensuite oxyder l'éthanol en acétaldéhyde en milieu basique...? Il se forme quoi lorsqu'on a un aldéhyde en milieu basique? Une condensation aldolique. Une oxydation avec les rayons UV? Une oxydation? Mouerf, une oxydation radicalaire ça existe?


A la vue des potentiels d'oxydoréduction en fonction du pH on remarque que souvent les réactions d'oxydation sont défavorisées en milieu basique et favorisées en milieu acide, ça s'explique par le rôle de l'ion H+ dans ces réactions. La plupart des oxydations par l'oxygène sont radicalaires, on peut penser à l'autooxydation des éthers (http://www.faidherbe.org/site/cours/dup ... roxydation) ou aux phénols qui sont facilement oxydés par O2.

La soude alcoolique n'est vraiment pas utile, de plus l'hydroxyde de sodium est moins soluble dans l'éthanol que dans l'eau, c'est d'ailleurs la raison pour laquelle on emploie plus facilement des solutions de KOH dans l'éthanol, parce que la potasse y est plus soluble.
C'est corrosif parce que c'est de la potasse, c'est tout... Y'a pas à chercher midi à 14h. Il n'y a pas formation d'alcoolate avec de la potasse, c'est une base qui n'est pas suffisamment nucléophile pour déprotonner l'alcool. ça aurait été du potassium métal, oui il y aurait eu formation d'un alcoolate, mais avec du KOH il ne peut pas y avoir formation d'alcoolate.


La potasse alcoolique peut avoir un intéret synthétique, regarde cette publication http://www.sciencedirect.com/science/ar ... 2001913055 elle explique qu'un mélange de potasse alcoolique avec un halogène et un catalyseur de transfert de phase produit en quelques heures dans des conditions douce un éther. Comment expliquer qu'une telle réaction d'étherification de Williamson peut avoir lieu sans passer par un alcoolate comme intermédiaire réactionnel. Tu dis que KOH ou NaOH ne sont pas suffisamment nucléophiles pour déprotoner l'alcool, la nucléophilie est une notion cinétique, or ici c'est la thermodynamique qui joue, c'est de la force basique dont on doit parler, le pKa du couple H2O/HO- vaut 14 alors que celui du couple ROH/RO- est aux alentours de 16 selon l'alcool. On doit considérer la réaction acidobasique suivante:
ROH + HO- <-> RO- + H2O
La constante de cette réaction est de K = 10^(-16+14) = 10^-2
Or à l'équilibre thermodynamique on a Qr = K donc en solution aqueuse
[RO-]/[ROH][HO-] = K
Ce qui veut dire que quelque soit la constante de la réaction aussi "totale" qu'elle soit qu'on ai envie de dire même si K = 10^-10
il y aura nécessairement une partie de RO- qui sera formé, et cette partie peut parfois être suffisante pour former un intermédiaire réactionnel car ils n'ont pas besoin d'être très concentré pour qu'une réaction ait lieu. Après ça joue sur la cinétique observée car plus il y aura d'ions RO- formés initialement plus l'étherification sera rapide, mais elle peut très bien avoir lieu avant avec un rendement satisfaisant (70%) comme le montre la publication.

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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar alexchimiste » 22 Mai 2011, 16:43

Certes oui, je ne dis pas que la potasse alcoolique est inutile, mais je dis que pour déprotonner simplement un alcool ça ne se fait pas à l'hydroxyde de potassium. On ne peut pas obtenir d'éthanolate de potassium à partir d'éthanol et d'hydroxyde de potassium, c'est tout. Je n'ai pas dit que ça ne fonctionnait pas dans une synthèse de Williamson, c'est un cas particulier.
Ne pas oublier que les alcoolates n'aiment pas l'eau...

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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar fromageblanco » 22 Mai 2011, 18:17

merci de vos réponses !

nouvelles observations : le soude est a présent legerment coloréee en jaune.

j'ai utilisé du NaOH et du KOH
je ne pense pas que la coloration vienne des récépients car la bouteille d'alcool était neuve (je l'avait achetée quelque heures avant la manip et seul un mince disque dans le bouchon était en métal (alu). les hydroxydes étaient dans des boites intégralement en plasique.

quand a l'utilitée, et ben... je me faisait ***** un dimanche et j'ai fait ces substance, la potasse sert a netoyer la verrerie, et pour la soude, je me demande a quoi sa va servir, la boire peut etre...

conernant les alcoolates, j'ai dit ca comme sa mais je n'y croyait pas vraiment.

le mystère continue...
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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar darrigan » 22 Mai 2011, 18:23

fromageblanco a écrit :j'ai utilisé du NaOH et du KOH
je ne pense pas que la coloration vienne des récépients car la bouteille d'alcool était neuve (je l'avait achetée quelque heures avant la manip et seul un mince disque dans le bouchon était en métal (alu).

Tu ne précises absolument pas la pureté de tes réactifs.

- D'où viennent NaOH et KOH ?

- Quel type d'alcool utilises-tu ? Alcool à brûler ou alcool ménager du commerce ? Alcool de pharmacie ? Dans ces cas, l'éthanol a été dénaturé par autre chose (méthanol, camphre, etc.) il y a donc obligatoirement autre chose.
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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar fromageblanco » 22 Mai 2011, 18:44

le KOH est de qualitée pharmaceutique (donc pur) le NaOH viens d'une droguerie (donc pas pur),

l'EtOH est de l'alcool industriel a 96% il était limpide (sans camphre) mais probablement dénaturé a l'acétone ou au méthanol
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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar Kevin » 22 Mai 2011, 20:05

Un truc pour nettoyer la verrerie c'est : une nuit dans un bain KOH/iPrOH (avec un peu d'eau si on veut) et rincer la verrerie à l'eau et puis une nuit dans HCl 1M et le lendemain tu as une verrerie impeccablement propre!

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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar OppoRancisis » 23 Mai 2011, 12:05

Kevin a écrit :Un truc pour nettoyer la verrerie c'est : une nuit dans un bain KOH/iPrOH (avec un peu d'eau si on veut) et rincer la verrerie à l'eau et puis une nuit dans HCl 1M et le lendemain tu as une verrerie impeccablement propre!


Je trouve cette méthode un peu longue quand même...

alexchimiste a écrit :L'éthanol s'oxyder en acide acétique en milieu basique...? Ouais, peut être, j'ai jamais vu ça, surtout en milieu basique. Ensuite oxyder l'éthanol en acétaldéhyde en milieu basique...? Il se forme quoi lorsqu'on a un aldéhyde en milieu basique? Une condensation aldolique. Une oxydation avec les rayons UV? Une oxydation? Mouerf, une oxydation radicalaire ça existe?


Il existe la même chose pour les solutions de sel de Mohr (ions ferreux) qui s'oxydent facilement à l'air. Le dioxygène est un oxydant, au cas où tu ne le saurais pas, et le mécanisme est en effet radicalaire (O2 est un biradical)

De plus les rayons UV permettent souvent d'amorcer les réactions de polymérisation (voie photochimique), alors pourquoi pas favoriser une oxydation ?

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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar Kevin » 23 Mai 2011, 13:49

1) Non l'alcool ne s'oxyde pas spontanément à l'air, même en présence de NaOH ou KOH

2) Un bain KOH/iPrOH - puis 1N HCl c'est un "peu" long, mais c'est la seule manière de totalement nettoyer les ions métalliques (et même en trace) :-)

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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar fromageblanco » 23 Mai 2011, 13:54

je crois qu'on s'écarte du sujet la...
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thadrien
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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar thadrien » 23 Mai 2011, 19:12

@kevin : c'est quoi iPrOH ?
Mort aux signatures !!!!!!

coton
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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar coton » 23 Mai 2011, 19:23

iPrOH= isopropanol

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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar fromageblanco » 29 Juil 2011, 23:06

bon je detere ce sujet, et je m'en escuse
mais je viens de faire un concentré ce KOH dans de l'isopropanol (d'apres la technique de Kevin) , et au bout de quelques jours le liquide est redevenu jaune-brun (comme du thé). donc la coloration ne viens pas de l'alcool, (elle est présente avec l'EtOH et l'IPrOH) ni de la potasse, qui est de qualitée pharmaceutique, il y a donc un mystere a éclaircir... #-/
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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar Kevin » 29 Juil 2011, 23:56

La couleur vient surement de la dégradation d'une espèce organique (le solvant lui même?), j'ai en effet la même observation que toi. La nature de KOH, une fois dissout dans l'alcool est assez méconnu ... Tout ce que l'on sait, c'est qu'un bain alcool-KOH est une très très bonne solution pour nettoyer la verrerie!

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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar ecolami » 30 Juil 2011, 00:26

Bonjour,
J'observe la m^me chose dans de vieux réactif de labo. Le plus simple est d'envisager une oxydation en aldéhyde (mécanisme?) suivi d'un polymérisation aldolique puis d'une déshydration; finalement on on obtient un aldéhyde polysinsaturé et donc coloré en orangé. Faire le test acétaldéhyde et méthylate de sodium en solution alcoolique et constater une réaction violente de condensation déshydratation qui forme un composé jaune orangé apparente au carotène.
Pour lever l'incertitude soulevée il faut faire l'essai en l'"absence d'oxygène.
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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar alexchimiste » 30 Juil 2011, 08:24

ecolami a écrit :Bonjour,
J'observe la m^me chose dans de vieux réactif de labo. Le plus simple est d'envisager une oxydation en aldéhyde (mécanisme?) suivi d'un polymérisation aldolique puis d'une déshydration; finalement on on obtient un aldéhyde polysinsaturé et donc coloré en orangé. Faire le test acétaldéhyde et méthylate de sodium en solution alcoolique et constater une réaction violente de condensation déshydratation qui forme un composé jaune orangé apparente au carotène.
Pour lever l'incertitude soulevée il faut faire l'essai en l'"absence d'oxygène.


Une "polymérisation aldolique"? Pas vraiment ;-) Une "condensation" aldolique plutot ! Le coup de l'acétaldéhyde et du MeONa il vaut mieux éviter, c'est le meilleur moyen de subir une explosion.

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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar Geoffrey » 30 Juil 2011, 10:42

Pour être plus précis on parlerait ici de polycondensation cétolique, car en se réferant au mécanisme de l'aldolisation: http://www.faidherbe.org/site/cours/dup ... .htm#aldol si on a une cétone de départ possédant 2 hydrogènes en alpha de part et d'autre de la fonction cetone, alors le cétol formé est aussi énolisable, du coup l'aldolisation peut se poursuivre et ainsi de suite pour former un polymère. En milieu aussi basique (ou très acide) l'aldolisation est vite concurrencée par la déshydratation (crotonisation) du cétol, par exemple avec l'acétone en milieu acide on forme la phorone http://en.wikipedia.org/wiki/Phorone et cette substance est suffisamment conjuguée pour être jaune, c'est peut être elle qui colore la solution. Pour l'oxydation elle se produit peut être en partie avec le dioxygène dissout dans ton isopropanol, si tu le tire au vide avant utilisation peut être que la coloration serait moins forte.

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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar ecolami » 30 Juil 2011, 11:07

Bonjour,
J'ai parlé de condensation aldolique parce qu'au départ il était question d'éthanol, si de l'isopropanol est employé on aura une condensation cétolique.
Dans les deux cas la formation de dérivé poly-insatures conjugué avec un groupe C=O terminal peut expliquer la coloration jaune ou brune.
J'ai fait jadis la réaction acétone et soude alcoolique et obtenu un goudron brun limite caoutchouc. D'ailleurs ce polymère a été essayé comme ersatz de caoutchouc, mais ses propriétés n'étaient pas satisfaisantes. C'était un polymère de 2-3-Diméthyl-butadiène
Plus récemment j'ai fait la réaction acétaldéhyde et méthylate de sodium en solution dans méthanol et obtenu encore une réaction assez vive (disons violente!) puis une solution de goudron brun, coagulant avec de l'eau en une huile. Note: bien que l'éthanal bout à basse température et que le milieu ait chauffé à 40 / 50°C il n'y a pas eu d'ébullition signe que l'éthanal était sous une autre forme AVANT de continuer sa condensation qui s'est faite en quelques minutes. Je pense qu'il avait réagi sur le méthylate et formé un sel de sodium.
Dans les deux cas on forme des produits bruns orangés.
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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar Kevin » 30 Juil 2011, 13:19

ecolami a écrit :Bonjour,
J'observe la m^me chose dans de vieux réactif de labo. Le plus simple est d'envisager une oxydation en aldéhyde (mécanisme?) suivi d'un polymérisation aldolique puis d'une déshydration; finalement on on obtient un aldéhyde polysinsaturé et donc coloré en orangé. Faire le test acétaldéhyde et méthylate de sodium en solution alcoolique et constater une réaction violente de condensation déshydratation qui forme un composé jaune orangé apparente au carotène.
Pour lever l'incertitude soulevée il faut faire l'essai en l'"absence d'oxygène.



C'est une idée... Mais ce que j'ai remarqué sur les bains de 12L que je fais, c'est qu'ils ne deviennent pas jaunes-bruns sauf si l'on plonge de la verrerie contaminée avec des traces de produits organiques dedans...

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Re: potasse et soude alcoolique

Messagepar fromageblanco » 31 Juil 2011, 10:48

dans mon cas la coloration est apparue d'elle meme, sans que je plonge quoi qu ece soit dans la solution.
la réponse est beaucoup plus compliquée que je ne le pensait....
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