Séparation éther diéthylique / dichlorométhane

[horuse10]

salutation du presque midi :p

J'ai un mélange d'éther et de dichlorométhane ( en tout cas un produit halogéné passant vers 40 degrés ). Les séparer directement par distillation semble plutôt impossible ! Pensez vous qu'ajouter se l'ammoniaque au mélange puis après une longue agitation du HCl je pourrais récupérer l'éther par distillation tout en laissant une solution concentrée de "diaminométhane"

[darrigan]

Salut Horuse,
J'ai un peu de mal à comprendre l'histoire avec l'ammoniaque et HCl...
Que penses-tu qu'il se forme dans ton mélange ?

[horuse10]

En ajoutant de l'ammoniaque je dois pouvoir former l'amine correspondante à l'halogéno alcane En ajoutant HCl je forme son chlorhydrate qui normalement ne pourra pas distiller. Donc seul l'éther et l'eau pourront s'évaporer


Mais est ce que cette amine va se former facilement ?

[alexchimiste]

Elle ne se formera surement pas...

[alexchimiste]

L'éther éthylique est plus soluble dans l'eau que le dichlorométhane, par exemple, tu pourrais peut être envisager une extraction en se basant sur ça. Mais bon, ça ne sert à rien de les séparer, si tu veux t'en servir comme solvant d'extraction, même si c'est un mélange éther/dichlo, ça fonctionnera quand même.

[horuse10]

Peut tu m'expliquer pourquoi la " synthèse d'Hofmann" ne se fera pas ici ? est ce la présence de 2 Cl ou le seul carbone qui l’empêchera ? vois tu une autre solution ????

[alexchimiste]

Parce que l'ammoniaque n'est pas vraiment super nucléophile face à du dichlorométhane, parce que le chlore c'est quand même assez encombrant sur la molécule de dichlo, et puis parce que de telles réactions ne se produisent pas par l'opération du saint-Esprit... Une substitution nucléophile avec de l'ammoniaque, c'est à dire beaucoup d'eau et un peu d'ammoniac sous forme dissoute, ça ne te fournira jamais rien. Ni monoamine/monochloré, ni diamine, ni alcool... Rien.

[horuse10]

alors autant faire buller de l'ammoniac gazeux dans le bordel peut être que ce sera un peu plus efficace ! non ?

[brusicor02]

Horuse, tu as pensé à la pyridine ? Je te donne cette source : Reaction of Dichloromethane with Pyridine Derivatives under Ambient Conditions

[alexchimiste]

Horuse, tu as pensé à la pyridine ? Je te donne cette source : Reaction of Dichloromethane with Pyridine Derivatives under Ambient Conditions

Pas inintéressant, mais je tiens quand même à attirer ton attention sur le but de cet article : étudier une vitesse de réaction. 2 mois pour obtenir 25% de conversion, c'est un peu long et pas rentable

[brusicor02]

J'ai remarqué ce détail après avoir posté le message, tant pis.

[horuse10]

et encore bon certes la c'est long mais ce n'est pas le principal soucis ! La pyridine ne se trouve malheureusement ( ou heureusement vu sa relative toxicité ) sous les sabots d'un cheval ... et ça aurait été plutôt rentable de faire les boxes vu le nombre de chevaux dans mon coin