Tout le monde connait la propriété de la quinine d'avoir une belle fluorescence bleue sous les ultraviolets. Mais au niveau caractérisation chimique, qu'avons-nous à notre disposition ?
Test à la thalléioquine
Ce test est facile à mettre en place, mais il est donne un faux-positif avec des composés proches comme la cupréine mais le seuil de détection de la méthode est assez faible [1]. Voici un protocole parmi d'autres:
Expérimentalement, on obtient les meilleurs résultats en ajoutant un léger excès de dibrome, puis ajouter l'excès d'ammoniaque. Il y a aussi de nombreux composés qui peuvent diminuer la sensibilité de l'analyse comme l'éthanol ou la caféine. [3]Dissolvez 20 mg dans 20 mL d'eau. Ajouter à 5mL de solution 2 à 3 gouttes de brome TS et 5 gouttes d'ammoniaque (~100 g/L TS) : il apparaît une coloration vert émeraude. [2]
La couleur verte est due à la formation d'un précipité d'un composé de thalléiquine, qui est une indamine formée de deux unités quinine [4]. Des mécanismes ont été proposés [5] mais rien dans la littérature récente. Des composés semblables peuvent cristalliser [6], validant les propriétés observées.
Différencier la quinine de la quinidine
Cela semble difficile à première vue, car ce sont deux stéréo-isomères :
Pourtant, ils ont une réactivité différente qui peut être exploitée pour les différencier :
Alors qu'aucun précipité n'est produit avec la quinine.QUINIDINE, SULFATE DE
Dissolvez 20 mg dans 20 mL d'eau. A 3 mL de la solution, ajoutez 0.10 g d'iodure de potassium R : il se forme un précipité cristallin blanc. [7]
De même, il n'y a pas précipitation pour la quinidine, ce qui permet une caractérisation.QUININE, SULFATE DE
Dissolvez 20 mg dans 20 mL d'eau. Ajoutez 0.5 g de tartrate de sodium et de potassium R à 5 mL de la solution préparée : il se forme un précipité blanc. [8]
Sur les raisons de cette différence, je n'ai pas encore exploré l'ensemble documentaire amassé par les années. Si vous voulez vous joindre à moi, pas de soucis.
Alors, qui veut sacrifier son verre de Schweppes pour la science ?
Bibliographie :
[1] T. A. Henry, The Plant Alkaloids, 1913, p 145
[2] - [7] - [8] Organisation mondiale de la Santé, Tests simplifiés pour les substances pharmaceutiques, 1987, p 153 et p 156
[3] S. G. Walton et R. G. O'Brien, "The use of bromine as a reagent in the determination of alkaloids", Analyst, 1931, 56, p 714-735
[4] H. Auterhoff et H.-J. Pankow, "Zur Kenntnis der Thalleiochin‐Reaktion", Analyst, 1967, 300, 2, p 103-110
[5] H. Fühner, "Beitrag zur Kenntnis der Thalleiochinreaktion", Analyst, 1906, 244, 8, p 602-622
[6] K. Görlitzer, F. Weber et P.G. Jones, "Zur Erythrochin- und Thalleiochin-Reaktion", Pharmazie, 2006, 61, p 183-187
sur ton carbone 8R, tu devrais intervertir le H et l'autre groupement, parce que là ça fait bizarre, on a l'impression que le carbone 8 est tordu)
