Peroxydes organiques

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ecolami
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Peroxydes organiques

Messagepar ecolami » 24 Juin 2011, 18:20

Bonjour,
Il existe des hydroperoxydes donc avec une fonction alcool et il existe des peranhydrides (ex: peroxyde de benzoyle). En mélangeant ces deux produits on aurait des perester doubles donc avec 4 Oxygènes liés en série.
Manifestement ce n'est pas viable et on doit s'attendre à une libération d'oxygène pour obtenir un simple perester.
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Re: Peroxydes organiques

Messagepar alexchimiste » 24 Juin 2011, 18:33

Surtout que la cinétique de telles réactions est quand même rapide...

Kevin
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Re: Peroxydes organiques

Messagepar Kevin » 25 Juin 2011, 01:47

ecolami a écrit :Bonjour,
Il existe des hydroperoxydes donc avec une fonction alcool et il existe des peranhydrides (ex: peroxyde de benzoyle). En mélangeant ces deux produits on aurait des perester doubles donc avec 4 Oxygènes liés en série.
Manifestement ce n'est pas viable et on doit s'attendre à une libération d'oxygène pour obtenir un simple perester.


Il y a quelque chose de faux dans le raisonnement.

Si tu as un hydroperoxyde : ROOH, il n'est pas vraiment très nucléophile. Mais si tu le mélanges avec un peroxyde de benzoyle : PhCO(OO)COPh, il s'addition sur le carbonyle et éjecte un percarboxylate pour donner PhCO(OOR) (perester) + PhCO(OO-)

ecolami
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Re: Peroxydes organiques

Messagepar ecolami » 25 Juin 2011, 11:20

Bonjour,
J'ignorais que l'attaque se fasse sur le carbonyle, je pensais à une rupture de la liaison peroxyde. Si je résume
peranhydride + hydroperoxyde = peracide +perester
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