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Bonjour à tous,

Dans le cadre de mon stage (vous comprendrez que je ne peux pas trop entrer dans les détails) j'ai synthétisé une huile jaune et épaisse. Les analyses RMN et les CCM montrent la présence d'impuretés dans le produit. La chromatographie sur colonne n'est pas envisageable car l'huile est trop fragile, on a une perte de produit énorme (80 %) et le produit ressort en général en plus mauvais état qu'au départ.
Ma question est la suivante : connaissez-vous des (autres) moyens pour purifier une huile ?

Merci d'avance

Geekdulabo a écrit :Dans le cadre de mon stage (vous comprendrez que je ne peux pas trop entrer dans les détails) j'ai synthétisé une huile jaune et épaisse.

Bonjour,
Sans plus de détails concernant la nature chimique de cette huile, il semble difficile de répondre quoi que ce soit...
Navré, mais si tu veux un minimum d'aide, il faut en dire plus.

Dans ce cas, pour les gens qui ont ChemDraw (et ceux qui veulent essayer de s'amuser) l'huile est : tetra-tert-butyl 2,2',2'',2'''-((azanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(azanetriyl))tetraacetate

pour les feneants : c'est une une diéthylènetriamine sur laquelle il y a 2 esters (COOtBu) sur chaque amines primaires

Je proposerai les moyens classiques tels que la distillation sous vide... Même si en général ça fait souffrir les composés. Sinon par HPLC.

Ca doit passer sur colonne!

As-tu neutraliser ta silice? Tu risques de devoir utiliser un éluant tel que du dichloromethane avec quelques pourcent de MeOH et une ou deux gouttes d'ammoniaque concentré

Bonsoir,
Si je comprends bien (COOtBu) serait un groupe pivaloyle ou alors un peroxyde? Tu parle d'ester et nous avons une amine, je comprends pas bien. La nature des impureté est-elle des dérivés avec le mauvais emplacement ou nombre de substituants?
Etant donné que le produit est fragile il ne reste que la chromatographie liquide qui puisse opérer à température ambiante, avec une solvant adéquat. Un test avec du charbon actif mériterait d'être fait, il ne serait efficace que si les impuretés étaient suffisamment différentes du produit principal ET mieux fixées (peu de chances...)

ecolami a écrit :Si je comprends bien (COOtBu) serait un groupe pivaloyle ou alors un peroxyde? Tu parle d'ester et nous avons une amine, je comprends pas bien.

Il s'agit d'un ester en effet, et non pas d'un peroxyde, qui aurait été écrit R-O-O-R... Il s'agit d'un groupement ester fixé sur une amine, rien de compliqué. L'amine est basique, elle est sensible vis à vis de la silice utilisée pour la colonne, qui elle est acide.

J'ai réalisé une colonne en utilisant du dichlorométhane, 5% de MeOH et quelques gouttes de triéthylamine. Le produit en est sorti encore moins propre qu'à la base et je parle même pas de la perte qu'il y a eu dans la colonne ...
Merci pour vos réponses !

Neutraliser la silice veut dire la disperser dans de la triéthylamine, la filtrer et l'utiliser comme support pour la chromato en utilisant l'éluant indiqué.

Si Geekdulabo n'a pas encore fait sa vaisselle, peut être peut il encore basicifier le contenu de sa colonne... Mais bon, la séparation ayant déjà été tentée... Autant repartir de zéro.
La phase mobile n'adsorbe rien, elle élue uniquement. Et en général en synthèse organique on n'a aucune idée de ce que sont les impuretés, et à la rigueur on s'en fiche, on veut juste savoir ou ça sort en CCM.

La grande question est : quelle réaction essayes-tu de purifier? En gros de quelle réaction est issu ton brut?