Nomenclature

[ndupuy]

Bonsoir !

J'ai un petit problème de nomenclature :

Pour exemple je prend deux molécules :

$ HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=O $

Cette molécule porte le nom de 5-hydroxypentanal. On me dit que la fonction principale (énoncée en suffixe) a l'indice le plus petit possible, les autres fonctions devenant alors des substituants. Je ne comprend pas pourquoi la fonction aldéhyde est fonction principale alors que le numéroté serait aussi 1 pour la fonction hydroxyle.

Il en va de même pour la molécule 4-propylpent-4-èn-2-ol :

Pourquoi la fonction cétone est portée en 2 et pas en 4, pourquoi l'alcène en 4 et pas en 2 ?

Que d'incompréhension en moi... donc si quelqu'un peut m'éclairer

Bonne soirée

[darrigan]

Bonsoir,

C'est juste une question de convention, donnée par l'UICPA (union internationale de chimie pure et appliquée). Il existe une liste des fonctions organiques de la plus prioritaire à la moins prioritaire.

Voici les fonctions par ordre décroissant de priorité :
Acide carboxylique
Anhydride d'acide
Ester
Halogénure d'acyle
Amide
Nitrile
Aldéhyde
Cétone
Alcool (et phénol)
Thiol
Amine
Etheroxyde
(Et je n'ai pas tout intercallé dans cette liste.)

Et à chaque fois, on numérote de telle façon que la fonction prioritaire porte l'indice le plus petit.
Voilà pourquoi, dans ton exemple, on donne l'indice 1 à la fonction principale aldéhyde, qui l'emporte sur la fonction alcool.

Pour l'autre exemple, tu as dû te tromper, ce doit être 4-propylpent-4-èn-2-one, sinon il n'y aurait pas de fonction cétone.
Et la cétone l'emporte sur l'alcène Et la chaîne principale est celle qui contient le plus d'insaturations, voilà pourquoi la double liaison est en chaîne principale, et que le propyle est considéré comme un substituant ici.

En fait, quand j'étais étudiant, et même avant au lycée, j'ai tout de suite adoré la chimie organique grâce à son système de nomenclature, que je trouvais très structuré. Oui je sais c'est bizarre, mais j'adorais la nomenclature, au point de m'acheter un livre que j'ai lu plusieurs fois :
Nomenclature UICPA des composés organiques, R. Panico, J.-C. Richer, éditions Masson - ISBN 2-225-84479-8

[ndupuy]

Bonsoir,

Merci pour la liste, chouette, une chose de plus à apprendre aha

Tu as raison c'est bien 4-propylpent-4-èn-2-one, j'ai dû m'embrouiller en tapant mon message

Je crois que j'ai compris.

C'est vrai que c'est assez original comme passion ! Je vais aller voir si ce livre est à la bibliothèque universitaire, il doit être intéressant pour qu'on le lise comme ça plusieurs fois pour le plaisir

Bonne soirée

[darrigan]

C'est vrai que c'est assez original comme passion ! Je vais aller voir si ce livre est à la bibliothèque universitaire, il doit être intéressant pour qu'on le lise comme ça plusieurs fois pour le plaisir

Heuuu il faut vraiment aimer la chimie organique pour le lire par plaisir Ou être un perfectionniste psychopathe de la nomenclature...