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Bonjour,
Je viens de retrouver par hasard des notes que j'avais prise à l'époque ou j'étais à l'IUT d'Orsay. Ces infos ne viennent pas des cours mais d'un des bouquins d'orga que je lisais
Les nitrotoluènes peuvent réagir en milieu alcalin et former des colorants stilbèniques.
1° l'acide Nitro-4ToluèneSulfonique-2 (1 partie) en solution alcaline concentrée chaude (5 parties NaOH concentrée) forme la jaune Direct colorant substantif du coton NO-C6H3 (SO3H°-CH=CH-C6H3 (SO3H)NO
2° Le ParaNitrotoluène en solution de soude alcoolique forme du DiNitro-4-4'Stilbène et accessoirement du "Dinitrobenzyle" (j'ai pas noté le nom complet )

Je ne connais pas le mécanisme réactionel des ces oxydo-réductions.

Pour le 1°, je ne vois absolument pas à quoi peut ressembler le produit... Et pour transformer un nitro en nitroso, faudrait peut-être passer par une amine (en tout cas, en une seule étape çà me paraît pas possible)

Pour la 2, je vois pas en quoi ce serait une oxydo-réduction... Pour le mécanisme, je sais pas trop, et pour moi, le dinitrobenzyle est un groupement qui va forcément avec autre chose.

T'aurais le titre et l'auteur de ton bouquin ?

A moins que l'on parle de dinitrobenzène, mais là je vois plus la réaction inverse, cad partir du dinitrobenzène protégé sélectivement par une enzyme, transformé en p-nitroaniline et une réaction de sandmeyer pour passer au p-nitrotoluène...