séparation du p-nitrotoluene de son isomere ortho

Pour tout ce qui traite des expériences de chimie.
fromageblanco
Messages : 293
Inscription : 04 Avr 2011, 11:52
Niveau d'étude / Domaine : paces ( 1ere année d' etudes medicales )
Localisation : nevers, france (58)

séparation du p-nitrotoluene de son isomere ortho

Messagepar fromageblanco » 21 Sep 2011, 22:06

bonjour a tous !

j'ai besoin de nitrotoluene (pou une synthese de benzoïne), et j'aurait besoin d'avoir uniquement le paranitrotoluene.

voila comment j'ai procédé :

j'ai utilisé un sulfonitrique que j'ai fait réagir a froid avec 50ml de toluene, sous agitation. j'ai obtenu une phase roue (qui contenait des produits d'oxydation du toluene)

j'ai lavé et neutralisé cette phase, et elle est devenue jaune tres clair. bien, je l'ai séchée.

je pense qu'elle conttiens, du para nitrotoluene, de l'ortho et surement du toluene restant. (j'ai négligé la formation de méta)

je voudrait a présent récupérer le p-nitro, mais coment faire ?

quelques pistes :

-le toluene peut etre viré facilement par distilation sous vide (mieux vaut éviter de trop chauffer des nitros)
-le para a un Tfus de 15° ; le ortho a un Tfus de -10° je ne sais pas si c'est exploitable
-je ne peut pas séparer les deux par distilation, je ne peut pas, ni ne veux pas chauffer a cette température des composé nitrés comme ceux ci.


des idées, des solutions ?

:salut:
les blagues les plus courtes sont les moins longues

darrigan
Administrateur
Administrateur
Messages : 2361
Inscription : 16 Mars 2011, 15:48
Niveau d'étude / Domaine : Docteur en chimie physique
Localisation : Pau (64), France
Contact :

Re: séparation du p-nitrotoluene de son isomere ortho

Messagepar darrigan » 21 Sep 2011, 22:24

Sous agitation, as-tu ajouté le toluène petit à petit dans le mélange sulfonitrique, ou au contraire le toluène dans le sulfonitrique ?
Parce dans un cas ou dans l'autre, ça ne donne pas la même chose :mrblue: le savais-tu ?
Aide-toi et le forum t'aidera ! Image

Geoffrey
Messages : 48
Inscription : 01 Avr 2011, 15:04
Niveau d'étude / Domaine : ingénieur
Localisation : Toulouse

Re: séparation du p-nitrotoluene de son isomere ortho

Messagepar Geoffrey » 21 Sep 2011, 22:26

Je vois que la question a déjà été posée sur ce forum:
http://forums.futura-sciences.com/chimi ... luene.html
Je m'étais intéressé à la question il y a quelques années en vue de préparer la benzocaine à partir du toluène, mais je ne trouve plus les documents que j'avais mis de côté...
Je connais quelqu'un qui a réalisé cette synthèse et je crois qu'il est parti de toluène lui aussi, je lui demanderai à l'occasion comment il a fait.

oups, j'avais mal copié le lien :s
Dernière édition par Geoffrey le 21 Sep 2011, 22:40, édité 2 fois.

fromageblanco
Messages : 293
Inscription : 04 Avr 2011, 11:52
Niveau d'étude / Domaine : paces ( 1ere année d' etudes medicales )
Localisation : nevers, france (58)

Re: séparation du p-nitrotoluene de son isomere ortho

Messagepar fromageblanco » 21 Sep 2011, 22:36

merci geoffey ! je vais essayer de chasser le toluene et de faire précipiter a 5° le para, mais je pense que le mélange restera liquide, le para se sera dissous dans l'ortho en somme ... enfin je n'ai vraiment aucune idée de ce qui peut se passer.

@darrigan : non, j'ai mit l'acide dans le tolu, il me semble que si onn fait le contraire, on obtiens des polynitros non ?
les blagues les plus courtes sont les moins longues

darrigan
Administrateur
Administrateur
Messages : 2361
Inscription : 16 Mars 2011, 15:48
Niveau d'étude / Domaine : Docteur en chimie physique
Localisation : Pau (64), France
Contact :

Re: séparation du p-nitrotoluene de son isomere ortho

Messagepar darrigan » 21 Sep 2011, 22:53

En effet... :mrblue:
Aide-toi et le forum t'aidera ! Image

alexchimiste
Messages : 845
Inscription : 04 Avr 2011, 09:48
Niveau d'étude / Domaine : DUT chimie
Localisation : Strasbourg

Re: séparation du p-nitrotoluene de son isomere ortho

Messagepar alexchimiste » 21 Sep 2011, 23:06

En même temps Fromageblanco, je t'ai conseillé sur cette synthèse, si tu avais noté toutes mes recommandations tu te souviendrais que je t'ai suggéré de refroidir fortement le mélange que tu obtiens après avoir chassé le toluène par distillation, tu devrais observer une cristallisation du para, qui même s'il est soluble dans l'ortho précipitera quand même (un bain glace/sel suffit amplement). Il te suffit de le séparer par filtration sous vide, et de refroidir de nouveau le filtrat, filtrer le précipité, et encore et encore... :)


Revenir vers « Forum de chimie »

Qui est en ligne ?

Utilisateurs parcourant ce forum : Aucun utilisateur inscrit et 2 invités