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Addition radicalaire... entre théorie et pratique...

Publié : 10/10/2011, 16:12
par Sachemist
Salut à tous !!
L'addition radicalaire est initiée en générale par des radicaux formés par le clivage O-O des peroxydes organiques.
Mais pour la mise en pratique est-ce que cela fonctionne pour n'importe que peroxyde organique ? (en effet il est parfois bien difficile de se procurer du peroxyde de benzoyle pour nous simples amateurs !!).
Le peroxyde d'acétone, par exemple, initialiserait-il une addition radicalaire ? Et si oui quels seraient les conditions experiementales ?
Merci d'avance
(ATTENTION je demanderai de ne pas faire référence au caractère explosif du peroxyde d'acetone ; les quantités mises en oeuvre pour une telle expérience se font en quantités CATALYTIQUES, ceci pour éviter tout débordement du sujet...)

Re: Addition radicalaire... entre théorie et pratique...

Publié : 10/10/2011, 17:54
par Klem
C'est très possible que cela marche et donne des radicaux mais si ta réaction implique un chauffage c'est pas terrible...

Le peroxyde de benzoyle ce prépare en traitant de l'eau oxygénée (ou du peroxyde de baryum) par du chlorure de benzoyle sinon tu peux utiliser de l'AIBN ou de l'ABCN qui sont des composée diazo, ou encore du peroxyde de di-terbutyl qui se prépare à partir de peroxyde de terbutyl et de terbutanol, le peroxyde de terbutyl est obtenu en traitant du terbutanol par de l'eau oxygénée en milieu acide...

Fait très attention si tu manipule des peroxydes!!!

http://en.wikipedia.org/wiki/Radical_initiator

Tu peux aussi utiliser du chlore (en quantité catalytique) qui une fois irradié aux UV te donne Cl2 + hv --> 2Cl° mais le verre est imperméable aux UV...

Re: Addition radicalaire... entre théorie et pratique...

Publié : 10/10/2011, 18:00
par alexchimiste
Sachemist a écrit :Salut à tous !!
L'addition radicalaire est initiée en générale par des radicaux formés par le clivage O-O des peroxydes organiques.
Mais pour la mise en pratique est-ce que cela fonctionne pour n'importe que peroxyde organique ? (en effet il est parfois bien difficile de se procurer du peroxyde de benzoyle pour nous simples amateurs !!).
Le peroxyde d'acétone, par exemple, initialiserait-il une addition radicalaire ? Et si oui quels seraient les conditions experiementales ?
Merci d'avance
(ATTENTION je demanderai de ne pas faire référence au caractère explosif du peroxyde d'acetone ; les quantités mises en oeuvre pour une telle expérience se font en quantités CATALYTIQUES, ceci pour éviter tout débordement du sujet...)
On trouve du peroxyde de benzoyle dans beaucoup de crèmes anti-acné et de pâtes en quincaillerie...
Il est plus hasardeux d'utiliser du peroxyde d'acétone, surtout il faudrait éviter de chauffer... En pratique on utilise de l'AIBN comme initiateur de radicaux, c'est un diazènedinitrile. Comme dit Klem, c'est facile d'obtenir du peroxyde de benzoyle.

Re: Addition radicalaire... entre théorie et pratique...

Publié : 14/10/2011, 19:43
par ecolami
:salut: Bonsoir,
L'addition radicalaire concernerait-elle la vulcanisation des silicones par le Peroxyde de Benzoyle?

Re: Addition radicalaire... entre théorie et pratique...

Publié : 16/10/2011, 11:11
par hadrien_f4inx
Bonjour,

Pourquoi ne pas utiliser tout simplement du peroxyde d'hydrogène ?

Re: Addition radicalaire... entre théorie et pratique...

Publié : 16/10/2011, 12:40
par alexchimiste
Ben parce que le peroxyde d'hydrogène n'est pas organique par exemple, que généralement on ne le trouve qu'en solution aqueuse, et que la plupart des réactions radicalaires sont menées industriellement dans des solvants organiques, dans lesquels l'eau est non-miscible. En plus, les solvants organiques décomposent l'eau oxygénée, et puis c'est vachement instable quand même... Au laboratoire c'est plus ou moins pareil.

Re: Addition radicalaire... entre théorie et pratique...

Publié : 16/10/2011, 20:02
par hadrien_f4inx
Merci pour tes explications !