Bonjour, j ai besoin d aide pour quelques questions que je ne comprends pas en chimie organique :
. Pour quelles gammes de pH le phénol (phOH) et l aniline (PhnH2) ne sont pas dans la meme phase.
. Même question pour le phénol et l acide benzoïque (phco2h)
. On considère un mélange d’aniline (PhnH2) et de phénol (PhOH) auquel sont appliqués trois manipulations différentes. Sur la base d’un schéma de principe, indiquer ce que contiennent les phases organique et aqueuse au terme de chacune de ces trois manipulations:
1 dissolution dans le dichloromethane puis traitement par Hcl
2 dissolution dans Et2O puis traitement par NaOH
3 dissolution dans une solution aqueuse tamponnée (pH 11) puis traitement par Et2O.
. Si dans le mélange aniline/phénol, l aniline correspond au produit d’intérêt, indiquer si
a) le traitement par NaOH de la manip 2 correspond à un lavage ou une extraction
b) le traitement par Et2O de la manipulation 3 correspond à un lavage ou une extraction.
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Chimie organique
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cycy
- Messages : 410
- Inscription : 26/05/2015, 23:18
- Niveau d'étude / Domaine : Ecole d'ingénieur
- Localisation : Montpellier, France
Re: Chimie organique
Bonsoir,
La question en première approximation peut se traiter de manière simple sans même faire de l'orga.
Il suffit de savoir que le phénol a un caractère acide faible et que l'aniline est une base faible. Ensuite, il faut connaitre le pKa de leur couple acide/base.
Pour le phénol et l'acide benzoique, tu as deux molécules ayant un caractère d'acides faibles mais le phénol est plus faible que l'acide benzoique. (tout ça évidemment se retrouve relativement facilement avec un peu de chimie orga théorique mais on n'a pas besoin de ça pour répondre à l'exercice).
Les 2 premières questions cela dit ne sont pas très bien posées pour moi car hors contexte elles ne veulent pas dire grand chose. Si on considère qu'on joue sur la solubilité des produits cités dans une phase aqueuse et une phase orga dans laquelle ils sont solubles, alors la question fait sens.
Cas 1 : j'ai une base et un acide dans le milieu, deux solutions s'offre à moi --> je me place en milieu basique : je déprotone mon acide (forme ionique, soluble dans l'eau la majeure partie du temps) et ma base reste sous sa forme de base organique (elle est donc souvent préférablement dans la phase organique). C'est ce qu'on fait le plus souvent.
--> je me place en milieu acide : je garde mon acide sous sa forme d'acide organique, il va donc plutôt dans la phase orga et je protonne la base (forme ionique beaucoup plus soluble dans l'eau que dans un solvant organique la plupart du temps)
Cas 2 : J'ai deux acides dans le milieu qui ont deux pKa assez éloignés l'un de l'autre --> Je me place en milieu basique à pKa1 > pH > pKa2 (pH supérieur au pKa d'un des acides mais inférieur au pKa de l'autre). Ainsi un des deux acides sera déprotoné et donc sous forme ionique : il sera donc dans l'eau et l'autre restera un acide organique qui ira donc plutôt dans la phase orga.
Je te laisse regarder les pKa des couples pour répondre aux questions plus précisément.
Pour la suite :
au début j'ai deux produits organiques, ils sont donc plutôt dans le solvant organique. Puis j'ajoute HCl, un acide. Je vais donc protoner l'aniline qui va être sous forme ionique et donc passer dans la phase aqueuse. Le phénol lui qui est un acide faible reste dans la phase orga.
J'ai fais la première étape, avec ce que j'ai dis, tu peux continuer seul(e).
J'espère que cela aura pu t'aider un peu.
Désolé pour les éventuelles fautes, j'écrie ça alors que je suis un peu crevé ^^
Cdlt,
CB
La question en première approximation peut se traiter de manière simple sans même faire de l'orga.
Il suffit de savoir que le phénol a un caractère acide faible et que l'aniline est une base faible. Ensuite, il faut connaitre le pKa de leur couple acide/base.
Pour le phénol et l'acide benzoique, tu as deux molécules ayant un caractère d'acides faibles mais le phénol est plus faible que l'acide benzoique. (tout ça évidemment se retrouve relativement facilement avec un peu de chimie orga théorique mais on n'a pas besoin de ça pour répondre à l'exercice).
Les 2 premières questions cela dit ne sont pas très bien posées pour moi car hors contexte elles ne veulent pas dire grand chose. Si on considère qu'on joue sur la solubilité des produits cités dans une phase aqueuse et une phase orga dans laquelle ils sont solubles, alors la question fait sens.
Cas 1 : j'ai une base et un acide dans le milieu, deux solutions s'offre à moi --> je me place en milieu basique : je déprotone mon acide (forme ionique, soluble dans l'eau la majeure partie du temps) et ma base reste sous sa forme de base organique (elle est donc souvent préférablement dans la phase organique). C'est ce qu'on fait le plus souvent.
--> je me place en milieu acide : je garde mon acide sous sa forme d'acide organique, il va donc plutôt dans la phase orga et je protonne la base (forme ionique beaucoup plus soluble dans l'eau que dans un solvant organique la plupart du temps)
Cas 2 : J'ai deux acides dans le milieu qui ont deux pKa assez éloignés l'un de l'autre --> Je me place en milieu basique à pKa1 > pH > pKa2 (pH supérieur au pKa d'un des acides mais inférieur au pKa de l'autre). Ainsi un des deux acides sera déprotoné et donc sous forme ionique : il sera donc dans l'eau et l'autre restera un acide organique qui ira donc plutôt dans la phase orga.
Je te laisse regarder les pKa des couples pour répondre aux questions plus précisément.
Pour la suite :
au début j'ai deux produits organiques, ils sont donc plutôt dans le solvant organique. Puis j'ajoute HCl, un acide. Je vais donc protoner l'aniline qui va être sous forme ionique et donc passer dans la phase aqueuse. Le phénol lui qui est un acide faible reste dans la phase orga.
J'ai fais la première étape, avec ce que j'ai dis, tu peux continuer seul(e).
J'espère que cela aura pu t'aider un peu.
Désolé pour les éventuelles fautes, j'écrie ça alors que je suis un peu crevé ^^
Cdlt,
CB