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Pyridine + Sodium?

Publié : 17 Nov 2011, 23:52
par ecolami
Bonjour,
Le sodium (métal) réagit-il avec la pyridine?

Re: Pyridine + Sodium?

Publié : 18 Nov 2011, 04:37
par Kevin
Oui! Tu peux faire une réduction de pyridine en quelque chose comme la dihydropyridine + des tonnes de sous produits

Re: Pyridine + Sodium?

Publié : 18 Nov 2011, 13:18
par darrigan
Avec les amines, on peut obtenir un amidure de sodium :
R-NH2 + Na → R-NH + Na+ + 1/2 H2

Peut-on obtenir un genre de "pyridiniure de sodium" ?

Re: Pyridine + Sodium?

Publié : 21 Nov 2011, 00:05
par ecolami
darrigan a écrit :Avec les amines, on peut obtenir un amidure de sodium :
R-NH2 + Na → R-NH + Na+ + 1/2 H2

Peut-on obtenir un genre de "pyridiniure de sodium" ?

Bonsoir,
C'était aussi la question que je me posais. Mais comme il n'y a pas d'atome d'hydrogène SUR l'Azote il faudrait qu'il parte d'un =CH-
Je ne sais pas si c'est le cas.
(je pose cette question par simple curiosité).

Re: Pyridine + Sodium?

Publié : 21 Nov 2011, 10:24
par alexchimiste
darrigan a écrit :Avec les amines, on peut obtenir un amidure de sodium :
R-NH2 + Na → R-NH + Na+ + 1/2 H2

Peut-on obtenir un genre de "pyridiniure de sodium" ?


Ben vu qu'il n'y a pas d'hydrogène sur l'azote de la pyridine... ça m'étonnerait que ça fonctionne. Après je ne suis pas sûr que le sodium suffise à piquer un électron à l'azote, surtout qu'il n'est pas spécialement électronégatif...

Re: Pyridine + Sodium?

Publié : 28 Nov 2011, 18:59
par Kevin
Attention, le sodium ne réduit pas les amines! Et la pyridine est réduite en dihydropyridine!

Re: Pyridine + Sodium?

Publié : 28 Nov 2011, 21:33
par darrigan
Tiens, pourtant j'aurais pensé que les amines primaires et secondaires auraient pu être réduites par un alcalin... #-/
Faut croire que j'ai dû fantasmer là dessus ! Désolé d'avoir dit une :mmm: ! :mrblue:

Re: Pyridine + Sodium?

Publié : 29 Nov 2011, 01:32
par Kevin
Haha :-) il est temps d'expliquer une subtilité :-)

Les alcools et amines traités par du sodium donnent bien les alcoolates et amidures correspondants. Mais ce n'est pas par réduction de l'alcool ou de l'amine en elle même! C'est par réduction du proton!

En effet, il faut toujours garder à l'esprit qu'il existe un équilibre : R-OH --> RO- + H+ et que ce petit proton se fait réduire par le sodium!

Ce qui explique pourquoi il est plus facile de "réduire" du méthanol que du t-butanol ! Et pourquoi, l'ammoniac, traité par du sodium forme une solution d'électrons solvatés qui peut être conservée pendant une semaine avant que cette dernière ne se transforme lentement en amidure de sodium.

Re: Pyridine + Sodium?

Publié : 29 Nov 2011, 01:54
par ecolami
Kevin a écrit :Attention, le sodium ne réduit pas les amines! Et la pyridine est réduite en dihydropyridine!

Bonjour Kevin,
Peut nous expliquer d'ou viennent les hydrogènes dans l'action du Sodium sur la pyridine? La seule chose que je vois serait qu'une partie de la pyridine libère de l'hydrogène et que celui-ci réduise en dihydropyridine celle qui n'a pas réagit sur le sodium.

Re: Pyridine + Sodium?

Publié : 29 Nov 2011, 02:06
par Kevin
Bien vu! Il faut faire la réduction de la pyridine en présence d'un donneur de protons (en général du t-butanol) ou bien dans l'ammoniac liquide qui servira à donner les protons.

En absence de donneurs de protons, il se formera le radical-anion de la pyridine qui va sans doute réagir avec une seconde molécule de pyridine neutre pour donner pas mal de produits de décomposition!