tif1308 a écrit :Merci de m'avoir répondu mais me donner des liens est inutile, j'ai déjà consulté tous les sites possibles.
Ça c'est vite dit ^^ tu n'a pas accès à tous les sites de chimie organique existant sur le web.
tif1308 a écrit :Dans un TPE il m'est d'ailleurs impossible de mentionner Wikipedia car cela n'est pas une source sure..
Ce qui est le cas en effet...
Les 2 liens sont corrects, les informations qu'ils mentionnent sont justes, par ailleurs le Organic Chemistry Portal est un bon site web dans lequel j'ai plutôt confiance. L'acide sulfurique H
2SO
4 est un donneur de protons H
+, donc le fait que l'un mentionne H
+ et l'autre justeH
2SO
4 revient absolument au même... Un acide est un donneur de protons (1ère heure du premier cours de chimie que l'on reçoit en maternelle).
Sur le portail, on peut lire le bilan de la réaction, c'est à dire que le phénol placé en milieu basique, additionné de dioxyde de carbone, produit de l'acide 2-hydroxybenzoïque, qui se déprotonne immédiatement vu qu'il est en milieu basique. Donc pour isoler le produit recherché, il faut repasser en milieu acide, donc utiliser un acide quelqu'il soit, l'acide sulfurique convient très bien.
On peut également y lire le mécanisme, dans lequel on se rend compte que le phénol est déprotonné par l'hydroxyde, formant l'ion phénolate qui est stabilisé par résonance. L'ion phénolate à 4 formes mésomères (tu n'en lis que 3, mais la seconde existe en double grâce à la symétrie), ce qui fait qu'il a 2 sites en ortho disponibles pour une attaque, et un site en para. Le composé ortho-substitué est majoritaire car le site est deux fois plus présent que le site para. Jusqu'ici tu me suis?
Donc, le carbone en ortho du C-O réalise une attaque nucléophile sur le carbone du dioxyde de carbone, il y a rabattement d'un doublet d'électrons et création d'une liaison C-C en ortho du C-O sur le cycle, on obtient le groupement carboxylate. Ensuite l'ion phénolate substitué en ortho par un carboxylate subit une réaromatisation, donc départ du proton excédentaire sur le cycle aromatique, qui sera capté ensuite par le phénolate. Voilou, on obtient l'acide 2-hydroxybenzoïque attendu.