Acide arachidonique

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Cryptocatron11
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Acide arachidonique

Messagepar Cryptocatron11 » 10 Déc 2011, 13:45

Bonjour

Voici le lien de la réaction http://www.hostingpics.net/viewer.php?id=874724prostaglandinesacidearachidonique.jpg
J'aimerais savoir comment ils passent de 1 à 2 ! Car y'a un effet +M ok mais après on a du C- avec du O2 comment font ils pour se lier ?

Bien cordialement

alexchimiste
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Re: Acide arachidonique

Messagepar alexchimiste » 10 Déc 2011, 15:14

Cryptocatron11 a écrit :J'aimerais savoir comment ils passent de 1 à 2 ! Car y'a un effet +M ok mais après on a du C- avec du O2 comment font ils pour se lier ?


Attention ! C'est un mécanisme radicalaire ! Le carbone n'est pas un carbanion mais un carboradical... Il ne s'agit plus d'effet mésomère, il y a réaction radicalaire.

Cryptocatron11
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Re: Acide arachidonique

Messagepar Cryptocatron11 » 10 Déc 2011, 15:51

Effectivement j'y étais pas du tout. merci de ton aide

En fait je bosse sur les anti inflammatoire non stéroidiens (exemple : aspirine, l'ibuprofène...) dans le cadre d'un projet tutoré à rendre pour vendredi :s

Le mécanisme que j'ai posté en photo montre la transformation de l'acide arachidonique en prostaglandine. cette réaction est catalysé par l'enzyme COX ( la cyclooxygénase ).

Sur cette enzyme, on a la tyrosine qui est un acide aminé. Elle agit sur l'acide arachidonique pour donner de la prostaglandine d'où l'inflammation.

Est ce que sais comment un anti inflammatoire non stéroidiens agit sur l'enzyme pour l'inhiber d'un point de vue chimique ? si jamais tu connais le mécanisme ça serait super

alexchimiste
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Re: Acide arachidonique

Messagepar alexchimiste » 12 Déc 2011, 08:21

Cryptocatron11 a écrit :En fait je bosse sur les anti inflammatoire non stéroidiens (exemple : aspirine, l'ibuprofène...) dans le cadre d'un projet tutoré à rendre pour vendredi :s


Tu t'y prends pas trop trop à l'avance je vois...

Cryptocatron11 a écrit :Le mécanisme que j'ai posté en photo montre la transformation de l'acide arachidonique en prostaglandine. cette réaction est catalysé par l'enzyme COX (la cyclooxygénase).

Sur cette enzyme, on a la tyrosine qui est un acide aminé. Elle agit sur l'acide arachidonique pour donner de la prostaglandine d'où l'inflammation.

Est ce que sais comment un anti inflammatoire non stéroidiens agit sur l'enzyme pour l'inhiber d'un point de vue chimique ? si jamais tu connais le mécanisme ça serait super


Non, je ne suis pas spécialisé en pharmacochimie, et je n'y connais quasiment rien en biochimie. Peut être qu'un autre internaute pourra t'aider?

Kevin
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Re: Acide arachidonique

Messagepar Kevin » 12 Déc 2011, 20:26

1) Ton va effectuer l'abstraction sur une position bis-allylique de ta molécule pour former un radical stabilisé par deux doubles liaisons (via effet mésomère)
2) Ton radical va migrer de manière à conjuguer les deux doubles liaisons --> Gain de stabilité
3) L'oxygène triplet, qui est un bi-radical, va se recombiner avec le radical carboné.


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