Butanol et acide butanoique

[wqsde]

bonjour,
je voudrais obtenir du butan 1 ol et de l'acide butanoique a partir d'acetate de butyle. Je pensais refluxer l'acetate de butyle avec une solution de NaOH (ce qui donnerait du butanol et de l'acetate de sodium). Ensuite, pour passer du butanol a l'acide butanoique, est ce que la methode chauffage avec KMnO4 en milieu basique et acidification fonctionnerait ? Ma quetion est donc de savoir si ces methodes fonctionnent. Merci

[Maurice]

Avant de faire quoi que ce soit au laboratoire, fais bien attention. L'acide butyrique a une odeur épouvantable et tenace de vieux bouc rance. Une goutte perdue et c'est le labo entier qui est rendu irrespirable !

[wqsde]

Merci pour ta reponse. Effectivement, l'acide butyrique a une odeur immonde (il donne meme envie de vomir), mais cela ne me pose pas de pobleme car je manipule dehors. Mais sinon, est ce que tu penses que cette methode pourrait foncionner ?

[hadrien_f4inx]

bonjour,
je voudrais obtenir du butan 1 ol et de l'acide butanoique a partir d'acetate de butyle. Je pensais refluxer l'acetate de butyle avec une solution de NaOH (ce qui donnerait du butanol et de l'acetate de sodium). Ensuite, pour passer du butanol a l'acide butanoique, est ce que la methode chauffage avec KMnO4 en milieu basique et acidification fonctionnerait ? Ma quetion est donc de savoir si ces methodes fonctionnent. Merci

Perso, je pense qu'il est préférable d'acidifier avant et de chauffer ensuite avec KMnO4 en milieu acide, mais j’attends l'avis des experts.

[alexchimiste]

Perso, je pense qu'il est préférable d'acidifier avant et de chauffer ensuite avec KMnO4 en milieu acide, mais j’attends l'avis des experts.

Bof... Saponifier un ester et récupérer ses composants ensuite c'est... BOF.
Oui ça fonctionne, tu obtiendrais du n-butanol, en azéotrope avec de l'eau bien évidemment, et ensuite après oxydation en milieu acide ou basique, indifféremment, tu obtiendrais de l'acide butanoïque ou du butanoate de sodium, qui réacidifié conduit à l'acide butanoïque... Mais l'intérêt est inexistant, sa puanteur immonde le rend vraiment inutile. S'il te faut un acide organique, utilise plutôt de l'acide éthanoïque, l'odeur est moins coriace...

[alexchimiste]

Et puis j'oubliais de préciser qu'essayer de séparer un mélange d'acide organique et d'eau est assez compliqué par distillation, donc exit l'idée d'avoir un acide organique pur isolé par de tels procédés.

[wqsde]

Merci pour ta reponse. je vais essayer cette synthèse. l'acide butyrique n'a pas besoin d'etre ultra pur : je vais l'utiliser pour synthetiser le butanoate d'ethyle (odeur de pin).

[ecolami]

Bonjour,
L'oxydation au Permanganate en milieu acide est plus "efficace" parce qu'on pases de Mn VII a Mn II alors qu'en milieux alcalin fort on ne descend que de Mn VII a Mn VI (manganate vert) en Ph intermédiaires on converti Mn VII en Mn IV ( Bioxyde de Manganèse).
Il est vrai aussi que le milieu alcalin évite l'apparition de l'odeur insoutenable de l'Acide Butyrique. Tant qu'on en a pas manipulé une fois on ne se rend pas bien compte de la gêne occasionnée par son odeur.
Pour connaitre l'odeur du Butanoate d'Ethyle et des tas d'autres informations http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1004791.html

[alexchimiste]

Il est vrai aussi que le milieu alcalin évite l'apparition de l'odeur insoutenable de l'Acide Butyrique. Tant qu'on en a pas manipulé une fois on ne se rend pas bien compte de la gêne occasionnée par son odeur.

Il n'y a pas de majuscules aux noms de produits chimiques, ecolami.
Mais je suis bien de ton avis concernant l'acide butanoïque, c'est une infection.