Réduction de l'acide benzoïque

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wqsde
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Réduction de l'acide benzoïque

Messagepar wqsde » 19 Jan 2012, 21:50

Bonsoir :salut:
Sur une page (synthese du toluène) du wiki du site, il est écrit que l'on peut réduire de l'acide benzoïque en alcool benzylique. Comment procéder et quel réducteur utiliser pour cela ? Dans mon cas, j'aimerais essayer de réduire de l'acide benzoïque en benzaldéhyde.
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Paradox
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Re: Réduction de l'acide benzoïque

Messagepar Paradox » 20 Jan 2012, 00:07

On utilise un donneur d'hydrures (NaBH4 ou LiAlH4) pour réduire un acide en alcool.

Je pense que pour former l'aldéhyde quantitativement, il vaut mieux réduire jusqu'à l'alcool, puis faire une oxydation ménagée de type Sarett (Cr03, Pyridine) ou avec du PCC (chlorochromate de pyridinium).

Mais ce sont des produits inflammables et pas forcément très bon marché. Si c'est pour effectuer une réaction ensuite mieux vaut acheter directement le benzaldéhyde...

alexchimiste
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Re: Réduction de l'acide benzoïque

Messagepar alexchimiste » 20 Jan 2012, 08:43

Paradox a écrit :On utilise un donneur d'hydrures (NaBH4 ou LiAlH4) pour réduire un acide en alcool.


On utilise plutôt LiAlH4, le borohydrure de sodium ne fonctionne pas dans ces cas la.

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Re: Réduction de l'acide benzoïque

Messagepar alexchimiste » 20 Jan 2012, 08:46

wqsde a écrit :Dans mon cas, j'aimerais essayer de réduire de l'acide benzoïque en benzaldéhyde.


Ça sert vraiment à rien :/ si c'est pour le plaisir de faire de la chimie de paillasse, amuse toi plutôt à oxyder du toluène avec du permanganate de potassium dans l'acide sulfurique. Les deux en solution très diluée et à chaud, on obtient (je ne me souviens plus comment) du benzaldéhyde. Mais la réduction de l'acide benzoïque en benzaldéhyde avec un hydrure, c'est mission absolument impossible.

wqsde
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Re: Réduction de l'acide benzoïque

Messagepar wqsde » 20 Jan 2012, 18:15

:salut: Merci pour vos réponses. Je vais essayer la méthode de Alexchimiste en oxydant du toluène.
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Re: Réduction de l'acide benzoïque

Messagepar OppoRancisis » 06 Fév 2012, 16:47

alexchimiste a écrit :
wqsde a écrit :Dans mon cas, j'aimerais essayer de réduire de l'acide benzoïque en benzaldéhyde.


Ça sert vraiment à rien :/ si c'est pour le plaisir de faire de la chimie de paillasse, amuse toi plutôt à oxyder du toluène avec du permanganate de potassium dans l'acide sulfurique. Les deux en solution très diluée et à chaud, on obtient (je ne me souviens plus comment) du benzaldéhyde. Mais la réduction de l'acide benzoïque en benzaldéhyde avec un hydrure, c'est mission absolument impossible.


Le permanganate est un oxydant fort (méthode de bourrin^^), tu pourras jamais t'arrêter à l'aldéhyde et tu obtiendras l'acide benzoïque... A noter que quel que soit le groupe alkyle que tu as sur le benzène, tu obtiendras toujours l'acide benzoïque (comme toi je n'ai pas trouvé de mécanisme raisonnable).

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Re: Réduction de l'acide benzoïque

Messagepar Kevin » 06 Fév 2012, 19:19

Pour réduire un acide en alcool, il faut utiliser du BH3 ou du NaBH4 en présence d'iode (ce qui permet de produire in situ du BH3).

LiAlH4 fonctionne, mais pas très bien...

Pour s'arrêter à l'aldéhyde : il faut faire l'ester en réduire avec du DIBAL-H.

Quant au mécanisme d'oxydation par KMnO4 c'est un mécanisme radicalaire dans ce cas-ci.

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Re: Réduction de l'acide benzoïque

Messagepar alexchimiste » 06 Fév 2012, 21:21

OppoRancisis a écrit :Le permanganate est un oxydant fort (méthode de bourrin^^), tu pourras jamais t'arrêter à l'aldéhyde et tu obtiendras l'acide benzoïque... A noter que quel que soit le groupe alkyle que tu as sur le benzène, tu obtiendras toujours l'acide benzoïque (comme toi je n'ai pas trouvé de mécanisme raisonnable).


J'insiste, en milieu dilué ça fonctionne réellement :-) pour l'avoir déjà essayé je le garantis...

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Re: Réduction de l'acide benzoïque

Messagepar ecolami » 06 Fév 2012, 21:34

[quote="Kevin"

Pour s'arrêter à l'aldéhyde : il faut faire l'ester en réduire avec du DIBAL-H.
.[/quote]
Bonsoir,
Faut-il comprendre DIBAL-H =DiIsoButylALuminium Hydrure? Liquide à température ambiante.
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http://ami.ecolo.free.fr

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Re: Réduction de l'acide benzoïque

Messagepar alexchimiste » 06 Fév 2012, 21:51

ecolami a écrit :
Kevin a écrit :Pour s'arrêter à l'aldéhyde : il faut faire l'ester en réduire avec du DIBAL-H.

Bonsoir,
Faut-il comprendre DIBAL-H =DiIsoButylALuminium Hydrure? Liquide à température ambiante.


Tout à fait !

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Re: Réduction de l'acide benzoïque

Messagepar Kevin » 06 Fév 2012, 22:50

Oui le DibalH pur est liquide à température ambiante (et prend feu à l'air aussi...)

En général on peut utiliser des solutions 1M dans le dichlorométhane ou toluène.

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Re: Réduction de l'acide benzoïque

Messagepar Klem » 07 Fév 2012, 12:39

Je valide la méthode au DIBAL-H, il réduit l'ester, 1h à -78°C un équivalent molaire et attention au temps de réaction et à la température car plus chaud ou trop longtemps et c'est l'alcool qui se forme!
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Re: Réduction de l'acide benzoïque

Messagepar wqsde » 07 Fév 2012, 20:14

bonjour :salut:
Je pense que je vais acheter le benzaldéhyde, car je ne possède aucun des réducteurs que vous avez cité. Il est nettement plus facile d'oxyder un alcool que de réduire un acide.
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alexchimiste
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Re: Réduction de l'acide benzoïque

Messagepar alexchimiste » 07 Fév 2012, 20:49

wqsde a écrit :bonjour :salut:
Je pense que je vais acheter le benzaldéhyde, car je ne possède aucun des réducteurs que vous avez cité. Il est nettement plus facile d'oxyder un alcool que de réduire un acide.


C'est l'évidence même ^^


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