esterification micro-onde

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darpassager
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esterification micro-onde

Messagepar darpassager » 20 Jan 2012, 22:25

Le benzoate de menthyle est une molécule utilisée pour la protection solaire anti rayon UV.
Elle résulte de l' action du menthol sur l' acide benzoïque.
Il y a un article sur ce site dédié à l 'estérification micro-onde par voie liquide sur ce site . Il existe aussi une voie par synthèse sèche, employant
des substrats de solide minéraux comme les gels de silice, les argiles modifiées ou l'alumine.
Je voulais savoir si quelqu un sait si on peut faire une réaction d 'estérification sur gel de silice ou MgSO4 au micro onde ?
Pour le gel de silice , n interférait t il pas sur la réaction voulu? la réaction MW fonctionne t elle vraiment en présence de sulfate de magnésien?
Notons les composés utilisé sont le menthol et l acide benzoïque qui sont tous deux des solides ...

wqsde
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Re: esterification micro-onde

Messagepar wqsde » 20 Jan 2012, 23:37

Bonsoir :salut:
Je ne sais pas si cette réaction fonctionnera au micro onde parce que tous les réactifs sont solides à température ambiante (certains, comme le menthol ont un point de fusion bas qui varie selon les isomères, mais bon...). Et je pense que le faire sur gel de silice rendrait le tout encore plus difficile. Pourquoi ne pas mélanger les quantités stoechiométriques des réactifs dans un tube à essais, ajouter quelques gouttes de H2SO4 et le chauffer légèrement jusqu'à fusion du milieu et maintien de la température au bec bunsen ? moi, c'est ce que j'aurais fait.
Le gel de silice ne réagit pas avec les substances chimiques utilisées ici (il ne réagit d'ailleurs avec presque rien, excepté des substances telles que HF ou NaOH fondue, c'est pour cela qu'on l'utilise comme phase fixe pour les chromatos)
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Paradox
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Re: esterification micro-onde

Messagepar Paradox » 21 Jan 2012, 01:17

Salut !

@wqsde : Le coup du gel de silice qui ne réagit avec rien, c'est faux. La silice est acide, et puisque tu parles de chromato, lorsqu'on fait une colonne, ça plombe l'emploi du temps de la journée car on est obligé de la faire d'un coup. Sans quoi on peut dégrader ses produits sur la phase fixe si on les laisse trop longtemps.

Par contre darpassager je ne vois pas en quoi la silice te gène. Je ne vois pas trop ce qu'il pourrait faire à part donner des protons...

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Re: esterification micro-onde

Messagepar darpassager » 21 Jan 2012, 09:59

Des rapport de bibliographies sur l' estérification par voies sèches, font état de réactions ayant lieu sur supports solides ( c est à dire sans solvant) comme la silice SiO2 ou l amberlyst 15 (résine échangeuse d'ion avec plein de groupements sulfonates ). Bien que les réactifs soit solides, les réactions fonctionnent en mixant les réactifs et le substrat dans le but d' obtenir un genre de pâte . Le procédé est fortement influencé par la surface spécifique des substrats, l adsorption, ou une bonne aptitude chimique comme la facilité à capter un proton ... http://www.educnet.education.fr/rnchimi ... chimie.pdf (voir page 10)
Maintenant j aimerais juste savoir si la réaction peut se faire en présence de gel de silice ... ou même en présence de MgsO4!
selon toi paradox pour la silicagel cela pourrait être envisageable?

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Re: esterification micro-onde

Messagepar wqsde » 21 Jan 2012, 10:03

Bonjour :salut:
dsl j'ai confondu gel de silice avec silice... J'ai aussi une autre idée pour ton esterfication : tu la fait dans un solvant organique anhydre à haut point d'ébullition (esters à longue chaîne, bromobenzène, cyclohexanone, THN, xylènes, éthers de PEG...).
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Re: esterification micro-onde

Messagepar alexchimiste » 21 Jan 2012, 10:05

wqsde a écrit :Bonjour :salut:
dsl j'ai confondu gel de silice avec silice... J'ai aussi une autre idée pour ton esterfication : tu la fait dans un solvant organique anhydre à haut point d'ébullition (esters à longue chaîne, bromobenzène, cyclohexanone, THN, xylènes, éthers de PEG...).


On ne fait pas n'importe quoi dans n'importe quoi... Le bromobenzène et la cyclohexanone ne sont pas des solvants d'une part, ensuite qu'est ce que le THN?

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Re: esterification micro-onde

Messagepar Paradox » 21 Jan 2012, 10:25

Passer par une pâte est une méthode classique pour préparer un solide. En chromato, on peut être amené à effectuer un dépôt solide de cette façon là. On a notre composé impur dans un ballon, on ajoute un solvant pour le mettre en solution, la silice, et on agite tout ça. Enfin on passe le ballon au rotavap (avec un coton pour éviter que la silice très fine ne se sauve partout dedans), et on obtient une silice avec notre produit dessus.

Dans ton cas, je ne sais pas si la réaction sera possible, n'ayant pas pour le moment vraiment touché à ce genre de chimie. Mais vu que ce sont des réactifs bon marché, rien ne t'empêche de faire un essai :)

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Re: esterification micro-onde

Messagepar wqsde » 21 Jan 2012, 10:29

Bonjour :salut:
THN signifie Tétra Hydro Naphtalène, et, en ce qui concerne le cyclohexanone, je l'utilise parfois comme éluant pour mes CCM.
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Re: esterification micro-onde

Messagepar alexchimiste » 21 Jan 2012, 10:58

wqsde a écrit :Bonjour :salut:
THN signifie Tétra Hydro Naphtalène, et, en ce qui concerne le cyclohexanone, je l'utilise parfois comme éluant pour mes CCM.


Le tétrahydronaphtalène n'est pas vraiment un solvant, pas plus que la cyclohexanone... Un solvant doit avoir un point d'ébullition relativement bas (exception faite du DMF et du DMSO, pour ne citer que ceux la). Et utiliser de la cyclohexanone comme éluant en CCM... c'est utiliser un produit bien cher plutôt que de l'acétone ou de la butanone qui sont elles moins cher...

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Re: esterification micro-onde

Messagepar ecolami » 21 Jan 2012, 13:47

Bonjour,
Au départ il était question de micro-ondes.... Personne n'a expliqué pourquoi les micro-ondes qui sont prévues pour chauffer de l'eau seraient aussi efficaces sur des substrats anhydres. Je veux bien que les micro-ondes (2.45Ghz comme le WiFi :-1: ) puissent chauffer d'autres matières et ce serait interessant d'en avoir une liste.
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Re: esterification micro-onde

Messagepar darrigan » 21 Jan 2012, 14:21

@ecolami : les micro-ondes peuvent avoir un effet sur les molécules ou matières minérales ayant un moment dipolaire. Par exemple, on utilise de la poudre d'oxyde de fer en mélange avec l'alumine, pour réaliser un "bain" solide chauffant sous l'action des micro-ondes. C'est ce que l'on appelle un chauffage diélectrique, l'absorption des micro-ondes étant proportionnelle au terme de "perte" (= partie imaginaire) de la constante diélectrique relative (laquelle est un nombre complexe), à la fréquence des micro-ondes considérée. (Les MW sont aussi très utilisées en chimie pour réaliser des minéralisations dans des acides.)
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Re: esterification micro-onde

Messagepar ecolami » 21 Jan 2012, 14:39

Bonjour,
S'agissant d'Oxyde de Fer la question qui vient aussitôt: Magnétique ou non?
Je sais qu'il existe des solides absorbants les micro-ondes.
Certains verres s'échauffent faiblement, la vaisselle, en Résine Mélamine Formol est déconseillée aussi.
Je ne me suis jamais aventuré a chauffer de la silice, de l'alumine, du sable etc.. mais ça doit être interessant à faire (en gardant par précaution un verre d'eau pour éviter de détruire le générateur micro-onde.)
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Re: esterification micro-onde

Messagepar darrigan » 21 Jan 2012, 17:35

On s'éloigne de la question d'origine. Cependant pour répondre à Ecolami, oui c'est bien de la magnétite Fe3O4 que l'on utilise.

Lorsqu’on désire chauffer rapidement un récipient contenant des réactifs peu sensibles aux micro-ondes (parce qu'ils sont apolaires par exemple), on peut placer le récipient au milieu d’un cristallisoir contenant de l’alumine (Al2O3) ou un mélange de 50% d’alumine et 50% de magnétite (Fe3O4). Ces composés absorbent très fortement les micro-ondes et peuvent chauffer jusqu’à 130°C en une minute sous une puissance de 600 W et jusqu’à 400°C en quelques minutes.
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