synthese acide formique ?

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synthese acide formique ?

Messagepar fromageblanco » 06 Fév 2012, 21:41

bonjour,

existe t'il une voie de synthese de l'acide formique en oxydant de l'acétone. si oui, quel oxydant faudrait-t-il utiliser ?

cette oxydation conduirait a un melange equimolaire d'AcH et de MeCOOH ? encore faudrait trouver un moyen pour separer les deux ? car une distil me parait fumeuse. en plus, faudrait t'il etre ne milieu anhydre ?

au revoir !
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Re: synthese acide formique ?

Messagepar alexchimiste » 06 Fév 2012, 21:42

fromageblanco a écrit :bonjour,

existe t'il une voie de synthese de l'acide formique en oxydant de l'acétone. si oui, quel oxydant faudrait-t-il utiliser ?
cette oxydation conduirait a un melange equimolaire d'AcH et de MeCOOH ? encore faudrait trouver un moyen pour separer les deux ? car une distil me parait fumeuse. en plus, faudrait t'il etre ne milieu anhydre ?
au revoir !


MeCOOH c'est de l'acide acétique. AcH c'est de l'acétaldéhyde, on n'utilise jamais ces abréviations ainsi.
Pour quoi faire veux tu de l'acide formique?

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Re: synthese acide formique ?

Messagepar Kevin » 06 Fév 2012, 22:52

Tout ce que tu peux faire à partir d'acétone c'est une réaction haloforme qui va te donner de l'acide acétique et X3CH où X=un halogène.

Pour l'acide formique... on le fait industriellement à partir de CO et de H2!

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Re: synthese acide formique ?

Messagepar wqsde » 06 Fév 2012, 22:58

Bonjour :salut:
Pourquoi ne pas oxyder du méthanol avec KMnO4 ? tu obtiendrais de l'acide formique, que tu reconnaitrais facilement par son odeur immonde. Sinon, je pense qu'on doit pouvoir en trouver facilement sur internet
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Re: synthese acide formique ?

Messagepar ecolami » 07 Fév 2012, 09:13

Kevin a écrit :Pour l'acide formique... on le fait industriellement à partir de CO et de H2!

Bonjour,
L'addition H2+CO= CH20 Formaldéhyde.
J'gnore si H2+CO2 est possible mais elle fournirait l'Acide Formique directement.
Sur de.wikipedia on lit que c'est obtenu avec du monoxyde de carbone sous pression en présence de soit Soude concentrée > formiate de sodium, soit Méthanol > Formaite de Méthyle.
C'est aussi un résidu dans la synthèse de l'Acide Acétique par oxydation du Butane.
Bref c'est toujours avec des gaz..
La voie de l'oxydation du méthanol n'est pas citée comme industrielle. La difficulté est que le formol et l'acide formique sont des réducteurs forts et qu'il faut controler l'oxydation pour l'arrêter avant la destruction complète en CO2.
Je sais que le passage de vapeurs d'alcool et d'air dans un tube rempli de cuivre en fils fins et chauffé (convenablement T°?) fournit l'aldéhyde. J'ai fait ça il y longtemps mais je n'avais rien pour mesurer la température: j'ai senti une forte odeur en sortie du tube.
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Re: synthese acide formique ?

Messagepar fromageblanco » 07 Fév 2012, 22:45

bah sinon jai cent cinquante grammes de trioxane, je pense que je doit pouvoir l oxyder en acide formique. ( non ?)
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Re: synthese acide formique ?

Messagepar wqsde » 07 Fév 2012, 23:04

On peut oxyder le trioxane en formaldéhyde, mais comme c'est un gaz, il sortirat surement de ton melange reactionnel (a reflux) avant d'être oxydé en acide. Je pense que le seul moyen (à part CO+H2) est de réussir à former l'ion formiate, qui réacidifié donnerait de l'acide formique (récupéré par distillation).
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Re: synthese acide formique ?

Messagepar alexchimiste » 08 Fév 2012, 08:40

fromageblanco a écrit :bah sinon jai cent cinquante grammes de trioxane, je pense que je doit pouvoir l oxyder en acide formique. ( non ?)


Comme je te l'ai déjà dit, l'intérêt est nul !!!

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Re: synthese acide formique ?

Messagepar ecolami » 08 Fév 2012, 12:00

Bonjour,
Le trioxane http://fr.wikipedia.org/wiki/1,3,5-trioxane est un solide qui régénère en milieu acide le formol. Donc c'est une possibilité d'avoir l'acide formique en oxydant en milieu acide.
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Re: synthese acide formique ?

Messagepar wqsde » 08 Fév 2012, 12:10

alexchimiste a écrit :
fromageblanco a écrit :bah sinon jai cent cinquante grammes de trioxane, je pense que je doit pouvoir l oxyder en acide formique. ( non ?)


Comme je te l'ai déjà dit, l'intérêt est nul !!!


@ alexchimiste, si on ne peut pas avoir accès à un produit chimique, le seul moyen est de le synthétiser, que l'intérêt de la synthèse soit nul ou non. Par exemple, j'avais synthétisé de l'acide butyrique par oxydation du n butanol obtenu par saponification de l'acetate de butyle. L'intérêt de cette synthèse était nul, mais c'était le seul moyen car je ne pouvais pas l'acheter.
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Re: synthese acide formique ?

Messagepar alexchimiste » 08 Fév 2012, 14:58

wqsde a écrit :@ alexchimiste, si on ne peut pas avoir accès à un produit chimique, le seul moyen est de le synthétiser, que l'intérêt de la synthèse soit nul ou non. Par exemple, j'avais synthétisé de l'acide butyrique par oxydation du n butanol obtenu par saponification de l'acetate de butyle. L'intérêt de cette synthèse était nul, mais c'était le seul moyen car je ne pouvais pas l'acheter.


As said before, as tu utilisé l'acide butyrique ensuite?
Pour le cas de fromageblanco, je connais son habitude de "gueux" de faire de la chimie sans but précis, uniquement pour le plaisir de manipuler... Quitte à faire de la paillasse, autant que le produit ciblé soit utile, son acide formique il n'en aura jamais utilité ^^

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Re: synthese acide formique ?

Messagepar wqsde » 08 Fév 2012, 15:26

:salut: Oui, j'ai utilisé l'acide butanoïque pour synthétiser du butyrate d'éthyle. Pour l'acide formique, j'en ai eu besoin pour mon TPE. Et puis, peut être qu'il veut simplement savoir si on peut obtenir de l'acide formique autrement qu'avec H2 et CO2.
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Re: synthese acide formique ?

Messagepar fromageblanco » 11 Fév 2012, 07:48

alexchimiste a écrit :je connais son habitude de "gueux" de faire de la chimie sans but précis, uniquement pour le plaisir de manipuler...


mmh, je me vois obligé de répondre :

c'toi le gueux !
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Re: synthese acide formique ?

Messagepar wqsde » 13 Fév 2012, 00:24

Bonjour :salut:
Je pense avoir trouvé une méthode pour synthétiser de l'acide formique simplement :joie: sans gaz ou oxydations diverses au KMnO4. Il suffit de chauffer de l'acide oxalique (on en trouve dans les magasins de bricolage) à 160 °C, et il se décompose en acide formique et en CO2. Il te suffit donc de placer un peu d'acide oxalique dans un montage de distillation simple, et de le chauffer avec un chalumeau. Tu récupèreras de l'acide formique (qui en plus sera anhydre si ton acide oxalique était anhydre, mais comme l'acide oxalique est solide à T ambiante ce sera sûrement le cas) dans ton condenseur. Par contre, fais le dehors car un peu de monoxyde de carbone peut être produit lors de la décomposition.

C2H2O4 => CH2O2+CO2
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Re: synthese acide formique ?

Messagepar alexchimiste » 13 Fév 2012, 08:10

wqsde a écrit :Il suffit de chauffer de l'acide oxalique (on en trouve dans les magasins de bricolage) à 160 °C, et il se décompose en acide formique et en CO2. Il te suffit donc de placer un peu d'acide oxalique dans un montage de distillation simple, et de le chauffer avec un chalumeau.


Chauffes de l'acide formique à une telle température, et tu obtiendras du dioxyde de carbone...

wqsde a écrit :Tu récupèreras de l'acide formique (qui en plus sera anhydre si ton acide oxalique était anhydre, mais comme l'acide oxalique est solide à T ambiante ce sera sûrement le cas) dans ton condenseur.


Tu sembles oublier qu'il existe des solides cristallisés hydratés. L'acide oxalique existe sous 2 formes, anhydre et dihydraté.

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Re: synthese acide formique ?

Messagepar ecolami » 13 Fév 2012, 09:40

Bonjour,
Une fois obtenu l'Acide Formique il faudra faire attention: c'est un acide fumant à l'air avec une odeur beaucoup plus piquante que l'Acétique, c'est trés caustique (Acide Formique =extrait des fourmis: le produit qu'elles injectent en piquant leur agresseurs.)
Stocké sur une longue période il s'oxyde et les bouteilles doivent avoir un bouchon dégazeur.
La découverte de l'Acide formique est trés ancienne et faite par un Naturaliste Anglais en 1671 qui a distillé un gros paquet de fourmis! dixit wikipedia http://de.wikipedia.org/wiki/Ameisens%C3%A4ure
Sur le wiki anglais on apprend aussi que le fourmilier géant est le seul mammifère à ne pas produite d'Acide Chlorhydrique dans son suc gastrique parce qu'il est remplacé par l'Acide Formique qu'il trouve dans son alimentation!
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Re: synthese acide formique ?

Messagepar wqsde » 13 Fév 2012, 12:24

alexchimiste a écrit :Chauffes de l'acide formique à une telle température, et tu obtiendras du dioxyde de carbone

:salut: Bien sur, une partie se décomposera en CO, en eau et en CO2, mais comme on peut le voir sur l'équation, une grande partie fournira de l'acide formique. Pour être sur que l'acide oxalique soit anhydre, je pense que le mettre quelques heures au four à 50 °C devrait suffir. De toutes façon, même si cette méthode ne donne pas un très bon rendement, c'est de seul moyen de le faire en se passant des gaz (à moins que vous préfériez distiller un paquet de fourmis urticantes :-D ). Je pense qu'il ne faut pas le chauffer à plus de 180 °C pour avoir le meilleur rendement.
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Re: synthese acide formique ?

Messagepar ecolami » 13 Fév 2012, 14:14

wqsde a écrit : à moins que vous préfériez distiller un paquet de fourmis urticantes :-D )

:salut:
Tu peux aussi te contenter de les PRESSER! Elles contiennent la moitié en poids d'Acide pur!
C'est indiqué en allemand avec aussi la solution de les tremper dans l'eau bouillante puis de distiller le jus extrait: avantage pas de fourmis dans le disitillateur ;-)
Methodes typiquement écologique :-D
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Re: synthese acide formique ?

Messagepar alexchimiste » 13 Fév 2012, 15:12

wqsde a écrit :Bien sur, une partie se décomposera en CO, en eau et en CO2, mais comme on peut le voir sur l'équation, une grande partie fournira de l'acide formique. Pour être sur que l'acide oxalique soit anhydre, je pense que le mettre quelques heures au four à 50 °C devrait suffir.


Tu as l'air d'etre quelqu'un de réellement passionné par la chimie, et c'est tout à ton honneur, le seul bémol c'est que tes connaissances ne te permettent pas encore d'avoir un avis d'expert en chimie (je n'ai pas la prétention d'être un expert non plus). L'étendue de tes connaissances, si remarquable soit elle, n'est pas complétée par une solide expérience pratique, et la chimie est une science expérimentale (très important). Je ne pense pas que tes connaissances puissent te permettre (au jour d'aujourd'hui) de donner des conseils. Apprends d'abord, et tu enseigneras plus tard.

L'acide oxalique se décompose lorsqu'il est exposé à la chaleur. Si tu t'amuses à sécher ton solide au four, tu le décomposeras. Pour sécher un composé solide, il existe des méthodes meilleures que le four, telles la rampe à vide. On ne sèche jamais un solide au four, c'est bon pour la chimie de lycée ça.

Pour finir, une réaction fonctionne TOUJOURS sur le papier, mais parfois JAMAIS dans la réalité. La théorie et la pratique sont deux mondes à part.

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Re: synthese acide formique ?

Messagepar wqsde » 13 Fév 2012, 17:45

:salut: Fromageblanco ne possède pas forcément de rampe à vide, et moi non plus (au prix que ça coute). Je n'ai jamais prétendu avoir un avis d'expert, et de toutes façon le seul moyen de savoir si une expérience fonctionne est de la realiser. Pour revenir à l'acide formique, je pense qu'il peut essayer, l'acide oxalique ne coute pas cher.
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Re: synthese acide formique ?

Messagepar alexchimiste » 13 Fév 2012, 22:06

wqsde a écrit ::salut: Fromageblanco ne possède pas forcément de rampe à vide, et moi non plus (au prix que ça coute). Je n'ai jamais prétendu avoir un avis d'expert, et de toutes façon le seul moyen de savoir si une expérience fonctionne est de la realiser. Pour revenir à l'acide formique, je pense qu'il peut essayer, l'acide oxalique ne coute pas cher.


Une rampe à vide homemade ne coûte pas plus de 10 euros pour un fonctionnement très performant...

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Re: synthese acide formique ?

Messagepar wqsde » 13 Fév 2012, 22:16

Et la pompe à vide ?
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Re: synthese acide formique ?

Messagepar alexchimiste » 14 Fév 2012, 08:20

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