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Extraction du benzaldéhyde

Pour tout ce qui traite des expériences de chimie.
wqsde
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Extraction du benzaldéhyde

Message par wqsde »

Bonjour :salut:
Malgré de nombreuses recherches, je n'ai pu trouver de vendeur fournissant du benzaldéhyde aux particuliers. Je voudrais donc essayer d'en synthétiser par oxydation du toluène, en utilisant du permanganate de potassium. Je sais qu'il est possible d'utiliser le réactif de Sarett, qui oxyde seulement jusqu'à l'aldéhyde, mais je ne possède pas les réactifs nécessaires à sa préparation (trioxyde de chrome et pyridine).

Le benzaldéhyde est bien présent lors d'une oxydation au KMnO4, puisque son odeur d'amande caractéristique se dégage du mélange réactionnel en fin de réaction. Ma question est donc de savoir comment extraire le benzaldéhyde du milieu réactionnel, sachant que ce dernier contiendra probablement du toluène n'ayant pas réagi, de l'alcool benzylique et de l'acide benzoïque. J'avais pensé à une extraction à l'éther éthylique, suivie d'une distillation sous vide.
Merci
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alexchimiste
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Re: Extraction du benzaldéhyde

Message par alexchimiste »

wqsde a écrit :Malgré de nombreuses recherches, je n'ai pu trouver de vendeur fournissant du benzaldéhyde aux particuliers.
As tu essayé de demander à certains internautes, via le forum des échanges, si quelqu'un avait du benzaldéhyde?
wqsde a écrit :Le benzaldéhyde est bien présent lors d'une oxydation au KMnO4, puisque son odeur d'amande caractéristique se dégage du mélange réactionnel en fin de réaction. Ma question est donc de savoir comment extraire le benzaldéhyde du milieu réactionnel, sachant que ce dernier contiendra probablement du toluène n'ayant pas réagi, de l'alcool benzylique et de l'acide benzoïque. J'avais pensé à une extraction à l'éther éthylique, suivie d'une distillation sous vide.
Le toluène, l'alcool benzylique et l'acide benzoïque sont tous trois solubles dans l'éther... Donc l'idée de l'extraction n'est pas la meilleure. L'alcool benzylique ne se forme pas durant une oxydation donc à priori tu n'en obtiendrais pas.
La distillation sous vide, ça dépend quel est ton volume à séparer.
wqsde
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Re: Extraction du benzaldéhyde

Message par wqsde »

Il m'en faudrait environ 50 ml pour une synthèse, et aussi comme molécule de référence pour une chromatographie. Je n'ai pas essayé de demander si quelqu'un en avait, vu qu'il n'est pas très utilisé, et qu'il est en plus difficile de s'en procurer.
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alexchimiste
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Re: Extraction du benzaldéhyde

Message par alexchimiste »

wqsde a écrit :Il m'en faudrait environ 50 ml pour une synthèse, et aussi comme molécule de référence pour une chromatographie. Je n'ai pas essayé de demander si quelqu'un en avait, vu qu'il n'est pas très utilisé, et qu'il est en plus difficile de s'en procurer.
Pourtant si tu avais demandé, tu aurais pu en trouver. J'en ai, et d'autres internautes aussi. C'est très utilisé en synthèse, détrompes toi. Dead easy à s'en procurer !
Milamber
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Re: Extraction du benzaldéhyde

Message par Milamber »

Je vais me permettre d'apporter une petite précision...

Quand on travaille avec des molécules présentant des groupes acides carboxyliques, amines... Pensez aux lavages acido-basiques.
Dans le cas de l'oxydation du toluène, il devrait être possible d'éliminer l'acide benzoique par un simple lavage par une solution basique. De cette façon, le benzaldéhyde reste en solution dans ton solvant organique (éther par exemple).
Et Alex a tout à fait raison, le benzaldéhyde est régulièrement utilisé dans les labos (que ce soit académique, de lycée, fac ou autre). L'une des manips de base des TP (permettant d'ailleurs de revoir les principes d'extraction acido-basique) est la réaction de Cannizzaro (formation d'alcool benzilique et d'acide benzoique à partir de benzaldéhyde).

EDIT: Petit ajout... Il devrait être possible d'extraire le benzaldéhyde après oxydation en faisant quelque chose comme suit: après réaction, ajout d'eau et extraction par un solvant organique (type ether). Lavage de la phase organique par une solution aqueuse acide (enlève la pyridine), lavage par de l'eau, lavage par une solution aqueuse basique (enlève les acides carboxyliques), lavage par une solution de bisulfite de sodium. Cette dernière étape permet de transformer le benzaldéhyde en son adduit bisulfitique, qui peut être soluble en phase aqueuse. Séparation des phases, et ajout de base ou d'acide pour détruire l'adduit bisulfitique et régénérer l'aldehyde qui est alors extrait par un solvant organique.
Le bisulfite de sodium est très pratique pour extraire/purifier des aldéhydes ou pour en éliminer des traces dont on ne veut pas dans son produit final.
Verrouillé