Inertage chloracétone

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ecolami
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Inertage chloracétone

Messagepar ecolami » 10 Juil 2012, 17:16

Bonsoir,
J'ai environ 20 l de Mono Chloracétone a détruire et comme c'est super lacrymogène je me demande si je ne pourrais pas la décomposer autrement. Les but étant de chasser le Chlore et de le neutraliser (afin d'avoir de l'hydroxy acétone). Seulement il ne faut pas que la réaction chauffe et distille le lacrymogène. T éb 120°C, miscible a l'eau.
Ce produit a été employé comme arme chimique lacrymogène. Comme neutralisant je pourrai avoir du NaHCO3, NaOH ou ammoniaque.

Accessoirement, pour vous donner une idée, dans cette livraison j'ai 3X30L de Chlorure de 6Bromo-Hexanoyle, 30L de Chlorure d'EthyleOxalyle, 30 l d'Acide Thioacétique, 40L d'Acide MercaptoAcétique, 50 L d'OxyChlorure de Phosphore etc... La j'ai cité surtout les produits acides et /ou Lacrymogènes mais il y en a d'autres Ce genre de produits trés réactifs proviennent d'un atelier de synthèse organique à façon ou il y a encore des produits avec des risques "oxydant fort", "inflammable au contact de l'eau" sans parler des risques plus courants "inflammable" ,"toxique" et/ou "acide" parce qu'il ya toujours au moins 2 risques.
Dernière édition par ecolami le 10 Juil 2012, 17:30, édité 1 fois.
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Re: Inertage chloracétone

Messagepar Unkky » 10 Juil 2012, 17:25

A priori la soude concentrée devrait fonctionner

ecolami
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Re: Inertage chloracétone

Messagepar ecolami » 10 Juil 2012, 17:37

Unkky a écrit :A priori la soude concentrée devrait fonctionner

Bonsoir,
Je pense que tu as raison ET que si c'est concentré la réaction sera violente. Il ne faut pas ajouter une réaction d'aldolisation (polycondensation) a l'hydrolyse du Chlore pour ne pas avoir un échauffement.
Je sais que la Chloracétone dans l'eau s'hydrolyse lentement puisque je vois des traces de corrosion acide autour du bouchon métallique du fut (en fer)
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Re: Inertage chloracétone

Messagepar coton » 10 Juil 2012, 17:41

L'ajout de soude concentré est la meilleure solution.

Ce produit est une vraie horreur, l'effet lacrymogène est atteint avant que l'on remarque une odeur.

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Re: Inertage chloracétone

Messagepar alexchimiste » 10 Juil 2012, 18:33

ecolami a écrit :J'ai environ 20 l de Mono Chloracétone a détruire et comme c'est super lacrymogène je me demande si je ne pourrais pas la décomposer autrement. Les but étant de chasser le Chlore et de le neutraliser (afin d'avoir de l'hydroxy acétone). Seulement il ne faut pas que la réaction chauffe et distille le lacrymogène. T éb 120°C, miscible a l'eau.
Ce produit a été employé comme arme chimique lacrymogène. Comme neutralisant je pourrai avoir du NaHCO3, NaOH ou ammoniaque.

Accessoirement, pour vous donner une idée, dans cette livraison j'ai 3X30L de Chlorure de 6Bromo-Hexanoyle, 30L de Chlorure d'EthyleOxalyle, 30 l d'Acide Thioacétique, 40L d'Acide MercaptoAcétique, 50 L d'OxyChlorure de Phosphore etc... La j'ai cité surtout les produits acides et /ou Lacrymogènes mais il y en a d'autres Ce genre de produits trés réactifs proviennent d'un atelier de synthèse organique à façon ou il y a encore des produits avec des risques "oxydant fort", "inflammable au contact de l'eau" sans parler des risques plus courants "inflammable" ,"toxique" et/ou "acide" parce qu'il ya toujours au moins 2 risques.


Y'a un truc qui m'horripile à chaque fois que je lis tes posts, je ne comprends pas pourquoi tu met des majuscules dans les noms des produits chimiques... C'est interdit par l'IUPAC... Et accessoirement c'est pas joli.

La chloroacétone est relativement moyennement soluble dans l'eau, à raison de 10g/100g. Mais elle est effectivement franchement lacrymogène, malheureusement l'hydrogénocarbonate est une base bien trop faible pour lui faire quoi que ce soit. La soude marcherait à faire une substitution nucléophile, voire à déplacer l'équilibre cétoénolique et permettre sa dismutation... L'ammoniaque en revanche je doute fort que ça produise grand chose. Pour l'acide mercaptoacétique ça va sentir fortement mauvais ^^. Le seul truc que tu puisses faire pour la chloroacétone, c'est ouvrir le bidon en l'ayant immergé au préalable, si c'est faisable.

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Re: Inertage chloracétone

Messagepar Kevin » 10 Juil 2012, 23:53

C'est alpha halogeno carbonyle sont super réactifs (par un effet d'hyper conjugaison avec le cétone, enfin c'est autre histoire). Dissoudre la chloroacetone dans de l'eau et mélanger pendant la nuit devrait suffire à l'hydrolyser!

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Re: Inertage chloracétone

Messagepar ecolami » 11 Juil 2012, 21:55

Bonsoir,
J'ai trouvé un fut de 30 l de pyridine et je me demande si avec la chloracétone ça réagirait. Sinon je je pense hydrolyser en présence de soude, mais pas concentrée.
Dans les lacrymogènes j'ai aussi 30L de alpha Bromo Iso Butyrate de terButyle, mais comme il est moins volatile je le regrouperai avec de l'Acide Acétique pur (300L) et sans doute aussi avec les 90L de Chlorure de 6 Bromo Hexanoyle et 30L chlorure d'acide cité précédemment.
En ce qui concerne les acides le mercaptoacétique est moins volatile que le thioacétique. Ce dernier a une odeur à la fois trés piquante et désagréable, en en ayant senti un peu j'ai l'impression que c'est "incommodant" = asphyxiant!. (Je l'ai regroupé dans un conteneur de déchets acides +divers organiques Il est remarquable de penser que les cellules emploient l'AcétylCoEnzyme S qui contient donc un dérivé de l'acide thioacétique.
J'ai vidé, pour regroupement, des barils de DiButylBoron Triflate à 1M dans du Dichlorométhane. J'ai vérifié que l'eau réagit dessus avec un échauffement modéré n'atteignant pas la température d'ébullition du solvant et forme ensuite deux phases dont une fortement acide. (Triflate= trifluorosulfonate). J'ai fait un test avec l'eau mais le produit sera traité tel quel, je voulais surtout savoir s'il n'y aurait pas une réaction dangereuse en cas de contact avec l'eau. Ce produit sera incinéré a tout petit débit a cause du Chlore, du Fluor et du Soufre.
En fait une fois qu'on a traité les produits il faut encore inerter les emballages afin qu'ils ne fument pas (acide) ni qu'ils ne répandent de vapeurs lacrymogènes (ou d'odeurs pestilentielles) lors de leur stockage puis destruction ultérieure (broyage puis incinération dans une autre usine spécialisée).

J'ai juste évoqué une partie des produits parce qu'il y avait aussi du Chlorure d'Aluminium Anhydre par 25kg (grosses fumées acides sitôt qu'on ouvre pour vérifier), de l'Acide CyanoAcétique 20Kg (cristaux),de l'Acide Trifluorométhanesulfonique 200L . Les 50L d'Oxychlorure de Phosphore seront traités ailleurs dans un centre spécialisé pour les produits minéraux.
J'essaye de ne pas mettre les majuscules qui horripilent alex mais c'est trés dur ;-) Plus sérieusement je trouve que ça permet de mieux cerner les groupements qui constituent les molécules.
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Re: Inertage chloracétone

Messagepar ecolami » 12 Juil 2012, 17:28

Bonsoir,
Finalement l'inertage des 20 L de Chloracétone a été fait avec de la soude peu diluée: il y a eu un échauffement modéré et en quelques heures c'était fini.
J'ai aussi inerté 0.5l de Trichloroacétonitrile avec du méthylate de sodium (=sodium méthoxyde) à 30% dans le méthanol. J'ai versé dans plusieurs litres de méthylate le produit. Comme la réaction était trop violente (chose pas étonnante du tout!) j'ai dilué le nitrile avec un litre d'alcool à bruler. La réaction s'est faite plus doucement et comme on était en milieu fortement alcalin une polycondensation du nitrile s'est produite aussi.
Le contexte: 100L de Méthylate a éliminer et les 0.5 L de trichloroacaétonitrile fortement lacrymogène a inerter. Dans la pratique le méthylate de sodium (n'ayant pas servi) est dlué avec des déchets aqueux et forme ainsi un mélange fortement alcalin qui peut être incinéré.
J'ai appris tout à l'heure que l'usine, qui a envoyé ces déchets, ferme et l'entreprise sera déplacée de la région parisienne a Clermont Ferrand. Je n'en sais pas plus.
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Re: Inertage chloracétone

Messagepar alexchimiste » 13 Juil 2012, 15:51

ecolami a écrit :Bonsoir,
En ce qui concerne les acides le mercaptoacétique est moins volatile que le thioacétique. Ce dernier a une odeur à la fois trés piquante et désagréable, en en ayant senti un peu j'ai l'impression que c'est "incommodant" = asphyxiant!.
J'essaye de ne pas mettre les majuscules qui horripilent alex mais c'est trés dur ;-) Plus sérieusement je trouve que ça permet de mieux cerner les groupements qui constituent les molécules.


Je pensais que "mercapto" ça signifiait "thio", y'a une différence au final?
Et pour pour les majuscules, ben je m'y suis fait :-) je ronge mon clavier à chaque fois que je te lis (avec plaisir toutefois), c'est tout :-D

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Re: Inertage chloracétone

Messagepar Unkky » 13 Juil 2012, 16:45

alexchimiste a écrit :
ecolami a écrit :Bonsoir,
En ce qui concerne les acides le mercaptoacétique est moins volatile que le thioacétique. Ce dernier a une odeur à la fois trés piquante et désagréable, en en ayant senti un peu j'ai l'impression que c'est "incommodant" = asphyxiant!.
J'essaye de ne pas mettre les majuscules qui horripilent alex mais c'est trés dur ;-) Plus sérieusement je trouve que ça permet de mieux cerner les groupements qui constituent les molécules.


Je pensais que "mercapto" ça signifiait "thio", y'a une différence au final?
Et pour pour les majuscules, ben je m'y suis fait :-) je ronge mon clavier à chaque fois que je te lis (avec plaisir toutefois), c'est tout :-D

Thioacétique c'est le thioacide, alors que le mercaptoacétique c'est le SH en alpha du COOH

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Re: Inertage chloracétone

Messagepar ecolami » 13 Juil 2012, 17:45

alexchimiste a écrit :
Je pensais que "mercapto" ça signifiait "thio", y'a une différence au final?
Et pour pour les majuscules, ben je m'y suis fait :-) je ronge mon clavier à chaque fois que je te lis (avec plaisir toutefois), c'est tout :-D

Bonsoir,
Unkky à raison et d'ailleurs la viscosité et la volatilité des 2 acides purs peut être comparée a leurs équivalents oxygénés acétique et glyoxylique que j'ai parfois traité.

Aujourdh'ui j'ai regroupé en les versant dans un conteneur les 3 chlorures d'acides plus un ester alphaBromé lacrymogène que j'ai dilué un peu avec de l'acide acétique pur. cela fait environ 250 litres qui seront incinérés: comme il y a du brome, du chlore, du soufre du fluor sous forme organique la combustion libèrera des gaz acides que notre installation neutralisera.

Je ne sais pas si je l'ai déja écrit mais je traite tous les solvants usés de l'Université de Strasbourg (+INSERM+ diverses unités CNRS) qui nous sont livrés en 5, 10 ou 20 litres ainsi que quelques acides minéraux.
Il y a souvent les noms des responsables de laboratoires indiqué sur les étiquettes.
Je suis rassuré de savoir qu'Alex arrive à supporter de lire des majuscules par ci par-là dans mes textes et content qu'il apprécie mes contributions. :salut:
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Re: Inertage chloracétone

Messagepar alexchimiste » 14 Juil 2012, 11:44

ecolami a écrit :Je ne sais pas si je l'ai déja écrit mais je traite tous les solvants usés de l'Université de Strasbourg (+INSERM+ diverses unités CNRS) qui nous sont livrés en 5, 10 ou 20 litres ainsi que quelques acides minéraux.
Il y a souvent les noms des responsables de laboratoires indiqué sur les étiquettes.
Je suis rassuré de savoir qu'Alex arrive à supporter de lire des majuscules par ci par-là dans mes textes et content qu'il apprécie mes contributions. :salut:


Ha ben tu traites tous les déchets que je produis au laboratoire ou je suis en stage et ceux de l'IUT ou j'étudie! J'ecrirais une petite dédicace à ton intention sur les bidons que je produit :-) en espérant qu'elles ne soient pas effacées par des coulures de solvants dessus! ;-)


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