Électrolyse d'acides aminés

[molecule1956]

Bonjour,
Nous savons que l'électrolyse d'un acide carboxylique conduit à la décarboxylation avec un recombinaison des radicaux résiduels.
Par exemple 2(R-COOH) (aq) + électricité ----> R-R + 2CO2 + H2

Dans le cas d'acides aminés, la fonction amine NH2 sera-t-elle préservés lors de l'électrolyse ?

Par exemple NH2-R1-COOH (aq) + NH2-R2-COOH (aq) +électricité ---->NH2-R1-R2-NH2 + 2CO2 + H2

Merci de votre attention.

[ecolami]

Bonsoir,
Il me semble que les molécules amphotères présentent toujours un point isoélectrique ou la partie acide neutralise la partie basique. L'électrolyse dans ces conditions n'est, me semble-t-il pas possible. Mais sitôt qu'on est en dehors de cet état, donc en milieu acide ou basique l'électrolyse redevient possible.
En prenant ton exemple je dirai que la diamine ne pourra se former qu'en milieu basique afin d'avoir des sels alcalins d'acide.

[molecule1956]

Bonjour
Merci de votre réponse, si c'est en milieu basique, quel serait l'additif et en quelle concentration.
Selon la littérature, le méthanol serait un milieu favorable mais les acides aminés sont-ils solubles et est-il conducteur de l’électricité.

[ecolami]

Bonjour,
Une solution aqueuse contenant le sel de sodium de l'acide aminé conviendrait à priori.
Un essai avec du mono glutamate de sodium (=arôme alimentaire) serait interessant.
Je ne sais pas pourquoi tu veux employer du méthanol pour une électrolyse?

[Kevin]

Bonsoir,

L'électrolyse de Kolbe (soit des acides carboxyliques) demande des conditions légèrement acides. Typiquement on neutralise l'acide à 5% avec du KOH dans du méthanol ou du méthanolate de sodium.

Il faut ensuite effectuer l'électrolyse sur des électrodes de Pt et pas de graphite.

La fonction amine doit être protégée par un groupement électrocapteur.

Tu devrais te renseigner à propos des travaux de Dieter Seebach en Suisse, il a effectué la dimérisation d'acides aminés pour obtenir des ligands chiraux.