[Catalyseur]Réduction de Clemmensen

[Blackline]

Où intervient le mercure ?

Bonjour à tous,
J'ai lus dans un livre de Paul Arnaud (16e édition; Chimie Organique 1er cycle)
Qu'une clemmensen était réalisé avec du zinc en présence acide; Ce qui me choc ici, c'est que c'est la première fois que je n'entend plus parler du mercure ?

Trouvant ça intriguant, car le mercure étant toxique, si là où j'ai lus mes premières lignes au sujets d'une clemmensen au mercure, c'est qu'il y a une raison ?

Et bien en cherchant correctement, sur la page : http://de.wikipedia.org/wiki/Clemmensen-Reduktion
Nous avons le mécanisme réactionnel, qui montre que le zinc, perd des électrons, en n'en regagne pas... Pour un catalyseur c'est déjà peu banal .

Mais le Mercure n'intervient pas ici ? Quelqu'un connaitrai un peu les tréfonds de cette réduction de cétone ? Car là
Merci d'avance à tout ceux qui sortirons leurs livres/connaissances à ce sujet !

[ecolami]

Bonjour,
On attend du mercure qu'il dépassive le zinc et qu'il favorise (voire régule?) sa dissolution avec l'acide chlorhydrique. Les deux mécanismes proposés ne font pas intervenir le mercure, donc on doit pouvoir s'en passer. N'ayant jamais pratiqué cette synthèse j'ignore si la présence de zinc amalgamé est vraiment nécessaire.
Des 2 mécanismes sur la page allemande le 1° me semble le plus crédible. D'ailleurs a priori j'aurais davantage pensé à un mécanisme radicalaire avec l'Hydrogène naissant agissant sur les carbonyles.

[Blackline]

Je pense comme toi, car là le fait que le Zinc finisse sans électron en Zn2+ ça colle pas trop avec ma definition de catalyseur ? (soit = qu'il se regenère)

Merci pour ta réponse en tout cas !

[Klem]

Hello les cocos! Vous délirez complètement, dans la réaction de Clemensen le zinc c'est le rédcteur et non pas le catalyseur!!!

[Kevin]

Le mercure est parfois utilisé car comme précisé, il forme un amalgame avec le zinc mais également car il peut servir de catalyseur redox.

Pour une raison que j'ignore, le mercure est souvent utilisé en quantité catalytique réduisant la cétone et est ensuite réduit par le zinc.

Plusieurs procédés utilisent ce type de médiateur redox.

[Blackline]

Ahhh ok le Zinc est donc finallement dans les réactifs !

Merci, désolé de ma méprise ^^ !

[Blackline]

Le zinc étant consommé et le coût du réducteur assez imposant, le principe serait de racheter à chaque fois le Zinc ?