Pinacol ( 2,3-dimethyl-2,3-butanediol )

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shakira45600
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Pinacol ( 2,3-dimethyl-2,3-butanediol )

Messagepar shakira45600 » 30 Avr 2011, 12:01

Bonjour à tous,

La préparatrice de mon lycée ma parlé du pinacol car j'en avait besoin pour une réduction de celui-ci en pinacolone. Et elle ma dit qu'il était possible d'en trouver dans le commerce mes ou, sous quel nom, dans quels magasins ??? X-(


Merci d'avance. ;-)

alexchimiste
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Re: Pinacol ( 2,3-dimethyl-2,3-butanediol )

Messagepar alexchimiste » 30 Avr 2011, 12:23

Hello,
L'expression "dans le commerce" veut dire que ce sont des produits qui se trouvent dans les catalogues de produits chimiques des sociétés spécialisées, ça ne se trouve pas chez le boulanger du coin :-D ça se trouve sous le nom que tu indiques : 2,3-dimethylbutane-2,3-diol.

Kevin
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Re: Pinacol ( 2,3-dimethyl-2,3-butanediol )

Messagepar Kevin » 30 Avr 2011, 14:50

Heu il n'y a pas d'oxydation, la pinacolone est le produit du réarrangement "pinacolique" du pinacol

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Re: Pinacol ( 2,3-dimethyl-2,3-butanediol )

Messagepar shakira45600 » 30 Avr 2011, 16:51

Kevin a écrit :Heu il n'y a pas d'oxydation, la pinacolone est le produit du réarrangement "pinacolique" du pinacol


Exactement, donc pas une réduction ;)

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Re: Pinacol ( 2,3-dimethyl-2,3-butanediol )

Messagepar shakira45600 » 30 Avr 2011, 16:53

alexchimiste a écrit :Hello,
L'expression "dans le commerce" veut dire que ce sont des produits qui se trouvent dans les catalogues de produits chimiques des sociétés spécialisées, ça ne se trouve pas chez le boulanger du coin :-D ça se trouve sous le nom que tu indiques : 2,3-dimethylbutane-2,3-diol.


Non, non elle m'a dit dans le commerce et disponible au près de tous quoi pas chez un fournisseur de produits chimiques. C'est comme quand on marque sur un protocole HCl 23% du commerce. Mais il doit avoir un autre nom dans le commerce, personne ne connaît ? :respect:

Geoffrey
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Re: Pinacol ( 2,3-dimethyl-2,3-butanediol )

Messagepar Geoffrey » 30 Avr 2011, 19:04

Salut,
je n'ai jamais vu de pinacol dans le commerce et encore moins dans les grandes surfaces, pourtant ça fait quelques années que je lis systématiquement les compositions chimiques des produits grand public. Tout ce que je peux te donner c'est une méthode pour obtenir ton pinacol à partir d'un produit trouvable en supermarché. C'est le couplage pinacolique de l'acétone en présente d'un métal réducteur http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/carbod.htm#pinacol, sur orgsyn tu trouves ce protocole http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/pre ... p=cv1p0459, peut être y a -t-il moyen de se passer du chlorure mercurique qui est salement toxique, et pareil pour le benzene en tant que solvant. Ainsi tu peux facilement obtenir ton pinacol que tu pourras transformer en pinacolone.

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Re: Pinacol ( 2,3-dimethyl-2,3-butanediol )

Messagepar shakira45600 » 30 Avr 2011, 19:45

Geoffrey a écrit :Salut,
je n'ai jamais vu de pinacol dans le commerce et encore moins dans les grandes surfaces, pourtant ça fait quelques années que je lis systématiquement les compositions chimiques des produits grand public. Tout ce que je peux te donner c'est une méthode pour obtenir ton pinacol à partir d'un produit trouvable en supermarché. C'est le couplage pinacolique de l'acétone en présente d'un métal réducteur http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/carbod.htm#pinacol, sur orgsyn tu trouves ce protocole http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/pre ... p=cv1p0459, peut être y a -t-il moyen de se passer du chlorure mercurique qui est salement toxique, et pareil pour le benzene en tant que solvant. Ainsi tu peux facilement obtenir ton pinacol que tu pourras transformer en pinacolone.


Slt,

D'accord alors tu pense que ça ne se trouve pas dans le commerce ?
Merci pour ce protocole, mais ma chimie anglaise est assé réduite, moi c'est plus espagnole en chimie (et oui c'est rare je le s'est mais quand on est fan de Shakira ^^) donc si ce serait possible d'en avoir un en français ;)
Et sinon le rendement est supérieur à 50% ou pas ?


Merci beaucoup, toutefois si quelqu'un à déjà trouvé du pinacol dans le commerce n'hésitez pas ! :)

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Re: Pinacol ( 2,3-dimethyl-2,3-butanediol )

Messagepar fromageblanco » 30 Avr 2011, 20:04

salut,

le plus simple serait betement de demander a la préparatrice de ton lycée ce qu'elle entendait par "trouvable dans le commerce", non ?

je crois qu'il a une utilisation dans le domaine pharmaceutique, peu etre voir en pharamcie s'il peuvent te le commander ?

en esperant t'aider,

@+ !
les blagues les plus courtes sont les moins longues

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Re: Pinacol ( 2,3-dimethyl-2,3-butanediol )

Messagepar Sachemist » 01 Mai 2011, 00:05

Ce que j'adore sur orgsyn c'est qu'il font vraiment dans la dentelle avec a chaque fois un minimum un ballon de 1L en utilisant des litres de benzene ou autre solvant toxique :-D
Mais visiblement d'apres le lien faidherbe il est possible de faire cette reaction avec du zinc '(je pense il est egalement possible de se passer de mercure) et on pourrait tres bien se passer de benzene avec le toluene (un peu moins dangeureux tout de meme) apres je ne sais pas quelles deviendraient les conditions operatoires.
A voir (sinon simplement demander en pharmacie)

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Re: Pinacol ( 2,3-dimethyl-2,3-butanediol )

Messagepar shakira45600 » 01 Mai 2011, 10:28

fromageblanco a écrit :salut,

le plus simple serait betement de demander a la préparatrice de ton lycée ce qu'elle entendait par "trouvable dans le commerce", non ?

je crois qu'il a une utilisation dans le domaine pharmaceutique, peu etre voir en pharamcie s'il peuvent te le commander ?

en esperant t'aider,

@+ !


D'accord je vais voir ça demain avec elle. Merci ;)

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Re: Pinacol ( 2,3-dimethyl-2,3-butanediol )

Messagepar fromageblanco » 01 Mai 2011, 11:44

de rien :+1:
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Re: Pinacol ( 2,3-dimethyl-2,3-butanediol )

Messagepar Lavoisier » 04 Mai 2011, 14:29

Sachemist a écrit :Ce que j'adore sur orgsyn c'est qu'il font vraiment dans la dentelle avec a chaque fois un minimum un ballon de 1L en utilisant des litres de benzene ou autre solvant toxique :-D
Mais visiblement d'apres le lien faidherbe il est possible de faire cette reaction avec du zinc '(je pense il est egalement possible de se passer de mercure) et on pourrait tres bien se passer de benzene avec le toluene (un peu moins dangeureux tout de meme) apres je ne sais pas quelles deviendraient les conditions operatoires.
A voir (sinon simplement demander en pharmacie)


Il est très facile de réduire les proportions par une règle de trois. Dans le passé, on n'hésitait pas à faire des synthèses ou des extractions avec des litres de benzène ou de tétrachlorure de carbone !

La synthèse du pinacol marche aussi en replaçant le benzène par du toluène anhydre ; j'ai déjà essayé cela fonctionne très bien. Par contre il semble plus difficile de remplacer le chlorure de mercure, nécessaire pour amalgamer et activer le métal réducteur.

Dans tous les cas, un laboratoire de lycée peut commander du pinacol auprès des fournisseurs spécialisés (VWR, Acros, Aldrich...)


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