Bonjour,
Nous sommes des élèves de prépa et dans le cadre de notre projet de TIPE, nous avons décidé de produire à base de reine des prés de l'aspirine.
Pour cela, nous nous sommes basés sur le protocole présent sur le site internet Extraction de la salicyline de plantes
Cependant, nous aimerions savoir comment pouvons nous séparer le glucose de la saligénine une fois que nous sommes arrivés à la fin de la partie 2.1 de ce protocle.
Si quelqu'un a déjà expérimenté ce TP ou a une idée de comment nous pourrions nous y prendre, merci de nous aider!
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Séparation du glucose et de la saligénine
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darrigan
- Administrateur
- Messages : 2548
- Inscription : 16/03/2011, 15:48
- Niveau d'étude / Domaine : Docteur en chimie physique
- Localisation : Pau (64), France
- Contact :
Re: Séparation du glucose et de la saligénine
Pas simple... ce protocole n'a jamais été testé ni validé, me semble-t-il.
Aide-toi et le forum t'aidera ! 
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Klem
- Messages : 84
- Inscription : 05/04/2011, 13:17
- Niveau d'étude / Domaine : Master Pro synthèse et analyse organique
- Localisation : Bâle, CH
Re: Séparation du glucose et de la saligénine
Salut,
C'est moi qui ai proposé ce protocole, pour le rédiger je me suis basé sur divers articles du web ainsi que sur de recherches bibliographique en matière de synthèse organique (je n'ai pas proposé de mode opératoire faisant appel à des réactifs trop onéreux) cependant certaines question demeurent. A priori il semblerai que dans l'écorce de saule on ait principalement de l'acide salicilique alors que dans la reine des prés ça serait la saliciline... encore une fois il faudrai faire une étude sur le sujet mais il faut du temps et des moyens techniques appropriés.
Néamoins faites déjà votre extraction en milieu basique puis après avoir concentré la phase aqueuse et précipiter l'acide salicylique faites une CCM du produit obtenu avec en parallèle de l'acide salicylique commercial comme référence. Après comme cela est dit dans le protocole même si la saliciline n'a pas de fonction acide -CO2H (pKa ~ 4) elle a quand même un fonction phénol (pKa ~9.5) qui peut être déprotonée donc pour séparer les deux il faudrait faire l'extraction à pH ~ 7 pour avoir la saliciline dans la phase organique et l'acide salicilique dans la phase aqueuse (il faut rajouter ça dans le wiki!)
Bref vous serez en quelque sorte ceux qui pourront valider ce protocole qui - ceci dit - tient la route!
N'hésitez pas à venir sur le forum rendre compte de vos résultats!
C'est moi qui ai proposé ce protocole, pour le rédiger je me suis basé sur divers articles du web ainsi que sur de recherches bibliographique en matière de synthèse organique (je n'ai pas proposé de mode opératoire faisant appel à des réactifs trop onéreux) cependant certaines question demeurent. A priori il semblerai que dans l'écorce de saule on ait principalement de l'acide salicilique alors que dans la reine des prés ça serait la saliciline... encore une fois il faudrai faire une étude sur le sujet mais il faut du temps et des moyens techniques appropriés.
Néamoins faites déjà votre extraction en milieu basique puis après avoir concentré la phase aqueuse et précipiter l'acide salicylique faites une CCM du produit obtenu avec en parallèle de l'acide salicylique commercial comme référence. Après comme cela est dit dans le protocole même si la saliciline n'a pas de fonction acide -CO2H (pKa ~ 4) elle a quand même un fonction phénol (pKa ~9.5) qui peut être déprotonée donc pour séparer les deux il faudrait faire l'extraction à pH ~ 7 pour avoir la saliciline dans la phase organique et l'acide salicilique dans la phase aqueuse (il faut rajouter ça dans le wiki!)
Bref vous serez en quelque sorte ceux qui pourront valider ce protocole qui - ceci dit - tient la route!
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Klem (anciennement Mad-Chemist)