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Ester : acétate de benzyle (jasmin)

Pour tout ce qui traite des expériences de chimie.
Beneric
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Ester : acétate de benzyle (jasmin)

Message par Beneric »

Bonjour,
je souhaiterais procéder à la synthèse de l'acétate de benzyle, en partant d'acide acétique glacial et d'alcool benzylique catalysé par l'acide sulfurique.
Mon premier problème vient de l'acide acétique glacial que je compte synthétisé moi-même, pour me faire j'ai d'abord synthétisé de l'acétate de sodium (une partie via de l'hydroxyde de sodium et du vinaigre, l'autre avec du bicarbonate de soude que je m'efforce encore de le purifier). Seulement je ne dispose que d'acide sulfurique à 96%... Cette concentration est elle suffisante pour les deux synthèses où elle est nécessaire ou il me faut la concentrer ? Si je dois le concentré, la distillation est-elle une bonne manière de procédé malgré la difficulté de celle-ci (ma verrerie est en pire et j'ai de quoi chauffer, mais ce n'est pas dû roder, c'est celle des années 70 avec de bons vieux bouchons en caoutchouc troué pour y mettre les condenseurs Liebig ou autres). Je ne pense pas que se soit rentable de la faire bouillir à l'aire libre en laissant l'azéotrope se disperser sans le récupéré pour arriver à 98 au lieu de 96% mais je reste un débutant en chimie, donc pour cette première tentative de concentration (si elle est vraiment nécessaire) je serais ravis de recevoir quelque conseil.
Cordialement,

Beneric
cycy
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Re: Ester : acétate de benzyle (jasmin)

Message par cycy »

Bonjour,

Tu vas avoir beaucoup de mal à obtenir de l'acide acétique glacial en partant d'acétate de sodium que tu as fais en faisant réagir NaHCO3 ou NaOH avec du vinaigre car ton acétate va être "sale" : il y a plein d'impuretés dans le vinaigre et seulement quelques pourcents d'acide acétique. Je ne dis pas que c'est impossible mais tu vas avoir du mal à en avoir du vraiment pur : dans tous les cas il sera sans doute plus simple d'en acheter 1 litre : sur mon droguiste par exemple.
Non H2SO4 à 96% suffira amplement je pense : et le distiller te fera perdre beaucoup d'acide pour atteindre l'azéotrope qui se situe vers 98.3%.
La distillation serait sans doute le procédé le plus abordable mais il est possible que les vapeurs d'acides te détruisent petit à petit les bouchons en caoutchouc donc perso moi je tenterait pas ce genre de manip dans un montage de disti non rodé ^^
Mais dans tous les cas l'acide sulfurique à 96% suffit amplement.

Cyriac
alexchimiste
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Re: Ester : acétate de benzyle (jasmin)

Message par alexchimiste »

Beneric a écrit :je souhaiterais procéder à la synthèse de l'acétate de benzyle, en partant d'acide acétique glacial et d'alcool benzylique catalysé par l'acide sulfurique.
Dans la notion de "catalysé par", on sous entend "petite quantité". En l'occurrence, acide sulfurique à 96% ou à 98% c'est du pareil au même dans l'exemple choisi. Inutile de le "concentrer" pour faire perdre 2% en masse d'eau, déjà ce n'est pas possible par distillation, et ensuite c'est pas nécessaire pour la manip que tu souhaites réaliser. Dans l'absolu, cette synthèse pourrait même marcher avec de l'acide à 80%. Il suffit d'en mettre quelques gouttes, au pire 1 mL, pas de quoi fouetter un chat.

Pour ce qui est de l'acétate de sodium à partir de vinaigre... C'est bizarre, dans la mesure ou ce qui t'intéresse c'est l'acide acétique, je pense qu'il serait plus malin de distiller (distillation fractionnée) le vinaigre en recueillant la fraction de plus haut point d'ébullition, et de re-distiller cette fraction en recueillant la fraction qui passe à la température de l'acide acétique glacial. Plutôt que de s'embêter à faire une réaction acidobasique, évacuer l'eau, et refaire une autre réaction acidobasique... Dans tous les cas faudra chauffer, autant chauffer pour distiller l'acide acétique que pour évacuer l'eau...
cycy
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Re: Ester : acétate de benzyle (jasmin)

Message par cycy »

Pourquoi cela ne serait pas possible par distillation?
Pour moi c'est tout à fait possible, on chauffe l'acide dans le ballon et petit à petit,en chauffant, l'eau présente dans l'acide à distiller va s'en aller ( avec plus en plus d'acide en se rapprochant de 98.3% ) mais je ne vois pas pourquoi cela ne marcherait pas
Peux tu m'éclairer?

Cyriac
alexchimiste
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Re: Ester : acétate de benzyle (jasmin)

Message par alexchimiste »

L'acide sulfurique est hygroscopique, il ne faut pas l'oublier... Pour éliminer 2% en masse d'eau, c'est à dire une quantité relativement faible, la distillation ne me semble pas le procédé le plus favorable. Industriellement, pour produire de l'acide sulfurique super concentré, on ne distille pas de l'acide plus dilué, mais on fait réagir le trioxyde de soufre gazeux avec de l'eau... Cela forme des oléums, que l'on dilue ensuite pour obtenir la concentration voulue. Et au laboratoire c'est pareil, énergétiquement ce n'est absolument pas favorable que de chauffer comme un malade pour diminuer de 2% la concentration en eau, si on n'a pas les moyens de protéger de l'air ambiant et de l'humidité ambiante l'acide sulfurique ainsi "un poil plus" concentré... :vieux:
Sachemist
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Re: Ester : acétate de benzyle (jasmin)

Message par Sachemist »

Pour obtenir ton acide acétique glacial, oublie ta concentration de H2SO4, 96 ou 98% dans ton cas, même combat
L'acide acétique se trouve normalement assez facilement en droguerie, il est déja assez concentré (j'en ait vu 30%, 80%). Si tu veux vraiment partir du vinaigre à 8%, tu as intérêt à te munir déjà d'un gros ballon (1kg te donnera au mieux 80g d'acide) et en plus d'une très bonne colonne (plusieurs dizaines de plateau). Ton vinaigre contient surement un tas d'autres cochonneries que simplement de l'eau et de l'acide acétique que tu devras deja distiller (en fonction de ta colonne te donnera un acide relativement concentré et propre) et que tu devra certainement redistiller. Pour obtenir un acide vraiment a 99+%, tu pourras pour ta dernière distillation distiller en présence de ton acide sulfurique pour secher au maximum ton AA.
Les problèmes ne s'arretent pas la, pendant ta distillation, vu le materiel que tu utilise je ne suis pas sur que le caoutchouc resiste aux vapeurs d'AA, et même si c'est le cas, ton labo risque de sentir tres fort si tu n'as pas une bonne aspiration.. (De l'importance de la verrerie rodée)
L'histoire de passer par un sel n'est pas une si mauvaise idée si tu n'as vraiment pas accès a autre chose que le vinaigre. Favorise le sel de calcium, seche le totalement (etuve ou sous vide) et fais agir ton acide sulfurique dessus. Une filtration sur fritté te donnera deja un acide bien concentré et une disti simple en présence de H2SO4 te donne normalement un GAA pur
Bon courage pour ta distillation
cycy
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Re: Ester : acétate de benzyle (jasmin)

Message par cycy »

Oui, je sais que c'est pas franchement rentable énergétiquement de chauffer comme un fou pour éliminer 2 pauvres pourcents d'eau ^^
Mais par contre pour un chimiste amateur, la voix par concentration par ajout de trioxyde de soufre est comment dire ^^ : assez compliquée donc peu répandue :).
Je suis d'accord avec toi que c'est pas rentable et pas très utile pour avoir essayé mais ce n'est pas pas purement impossible. C'est juste pour cette petite précision que je te demandais ^^

Merci beaucoup
Beneric
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Re: Ester : acétate de benzyle (jasmin)

Message par Beneric »

bonsoir,
Merci à tous pour vos réponses, je dispose de plusieurs sources d’acétate, notamment de plomb et de manganèse que je compte utiliser pour produire l'acide acétique glacial selon la méthode décrite par Nile red dans sa vidéo dédiée, je ne vois pas de raison pour que les acétates autres que celui de sodium ne fonctionne pas mais si vous avez déjà rencontré des problèmes je serais ravi de les lire. Si la différence en concentration n'apporte qu'une faible variation tant mieux pour moi, je n'étais pas très enthousiaste devant l'idée de perdre une bonne partie de mon acide pour 2% de concentration.
cycy
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Re: Ester : acétate de benzyle (jasmin)

Message par cycy »

Bonjour, évite l'acétate de plomb, c'est une saloperie à manipuler ( disons juste qu'il est toxique quoi ) comme la plupart des sels du plomb :)
cycy
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Re: Ester : acétate de benzyle (jasmin)

Message par cycy »

Après manipulé correctement, les risques sont vraiment faibles mais pour un chimiste amateur je pense que le mieux est de manipuler le moins de produits toxiques possible :)...
Beneric
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Re: Ester : acétate de benzyle (jasmin)

Message par Beneric »

Bonjour,
Merci pour le conseil, j'éviterais l'acétate de plomb, de toute façon j'ai aussi de l'acétate de manganèse que devrais tout aussi bien faire l'affaire, la toxicité en moins (il me semble en plus que le sulfate de manganèse à quelque propriété étonnante, magnétique notamment, qui pourrait être amusante à explorer).
Merci encore pour vos réponses,

Beneric
ecolami
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Re: Ester : acétate de benzyle (jasmin)

Message par ecolami »

Bonjour,
L'acétate de Plpmb et l'acide sulfurique formeront une boue de sulfate de plomb imprégnée d'acide acétique. Tel quel ça ne se distille pas sans problème de surchauffe localisée a cause de la boue. La filtration de la boue devrait donner un peu d'acide acétique, l'autre partie restant a impregner Pb SO4 L'acétate de manganèse ne posera pas ce problème.
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Beneric
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Re: Ester : acétate de benzyle (jasmin)

Message par Beneric »

Bonjour,
Merci beaucoup pour le détail sur l'acétate de plomb, une raison de plus pour ne pas l'utiliser... Je devrais largement arriver à obtenir le peut d'acide acétique dont j'ai besoin avec l'acétate de sodium et de manganèse. J'aurais cela dit besoin de conseils pour la déshydratation des acétates, les chauffer dans un Becher en remuant en continu et il possible ou une étuve est indispensable . Sinon, quelle autre méthode à le plus de chance de fonctionné sans abimer le produit ou donné un bloc compacte adhérant monstrueusement au récipient ?
Cordialement,

Beneric
Verrouillé