atome identique = molécule différente

[yves]

Bonjour

Je cherche un exemple de matière courante où des molécules avec les même atomes ne donne pas du tout la même chose suivant leur agencement

Il m'est venu l'exemple du charbon et du diamant, mais j'aimerai trouver le même exemple avec plusieurs atomes et si possible avec des matières proche du quotidien, avez vous des suggestions?

Pour la petite histoire les molécules de signalisation redox sont composées de Cl Na H et O à la base c'est du sel et de l'eau mais une fois recombinées par les mitochondrie cela donne les molécules de signalisation redox si puissante pour le régénération cellulaire. Quand on s'y connait un peu en chimie on sait qu'une molécule à des propriétés très différentes suivant sa construction et j'aimerai faire passer clairement cette idée.

merci d'avance pour vos suggestions

yves

[darrigan]

Bonjour,

Ton exemple des allotropes du carbone est bien.

Autre exemple : la formule brute C2H6O peut faire référence aussi bien à l'éthanol CH3-CH2-O-H qu'à l'éther diméthylique CH3-O-CH3, qui ne sont pas du tout la même chose ! On appelle ceci des isomères.

Si tu prends n'importe quelle formule brute de chimie organique, il est très probable que cela puisse correspondre à plusieurs, voire des dizaines ou milliers de molécules bien différentes.

[yves]

merci beaucoup pour ta réponse

c'est effectivement ce que je cherche mais avec quelques chose de plus quotidien, genre des variantes H²O ou quelques autres molécules du quotidien

[Bapt]

Bonjour,

L'eau n'a qu'une seule "variante". En effet la nature nous a fournit uniquement une molécule coudée avec un Oxygène au centre et un hydrogène à " la gauche" et "à la droite" de l'oxygène. En revanche, du côté de la chimie organique on a beaucoup de cas intéressants, par exemple la molécule d'ibuprofène possède deux versions, l'une où un Hydrogène se trouve devant un carbone et un groupe CH3 derrière et l'autre où c'est l'inverse, l'Hydrogène se trouve derrière ce même carbone et le groupe CH3 devant. Ainsi, si tu visualises les deux versions dites respectivement "R" et "S" sur internet, tu observeras que tu n'arriveras jamais à superposé les deux versions. On dit des molécules composées des mêmes atomes (isomères) mais non superposables entre-elles qu'elles sont chirales. Je t'encourage à creuser cet notion, qui d'après ta question devrait t'intéresser . Il est pertinent d'étudier la chiralité, surtout dans le cas d'un médicament car l'organisme animal (et probablement végétal mais je ne connais pas le sujet) fonctionne beaucoup par principe "clé-serrure", c'est à dire que nos cellules ont des "récepteurs" spécialisé dans la détection d'un composé spécifique. Et tel une serrure, le récepteur "regarde" la forme de la clé, ainsi les deux versions de l'ibuprofène n'activent pas les mêmes récepteurs et n'ont pas le même effet, l'une est plus efficace que l'autre. Mais la différence entre deux "versions"chirales d'une molécule peut être plus alarmante, l'une peut être bénéfique et l'autre toxique pour la même raison.

Bonne soirée
Bapt

[yves]

merci pour ta réponse

ça m'étonne toujours toute la finesse de la nature...

[cycy]

Bonsoir,

En réalité la chiralité n'est qu'un cas particulier de ce qu'on appelle la stéréochimie (en gros, la façon qu'ont les atomes des s’agencer dans l'espace).
Il y a autours de toi une infinité d'exemples mais si on prends l'alcool : l'éthanol pour être rigoureux qui a pour formule chimique C2H6O, si on donne le squelette de la molécule cela donne CH3-CH2-OH. On sait tous qu'il est liquide à température ambiante. Or un autre produit ayant pour formule C2H6O est le méthoxyméthane qui est un gaz : on dit que ces deux molécules sont des isomères (plus exactement dans le cas présent des stéréoisomères). Si on détaille un peu plus la molécule cela donne CH3-O-CH3 et les propriétés sont donc très très différentes.

De manière générale plus tu augmentes le nombre de carbones plus il y a de possibilité d'isomères. Mais il y a aussi effectivement des énantiomères R et S (effectivement image l'une de l'autre dans un miroir = non superposables : comme tes mains) qui sont des molécules ayant parfois des propriétés biologiques complètement différentes, des diastéréoisomères cis et trans qui sont encore une autre forme d’isomérie... Bref, les possibilités sont extrêmement nombreuses...

Si tu veux un exemple que j'aime bien : c'est la formule C17H19NO3.
Cela peut être dans un certain arrangement la pipérine (la molécule qui donne le caractère piquant au poivre) ou la morphine qui est un antalgique extrêmement puissant. Mais cela peut aussi être l'hydromorphone qui est un antalgique encore plus puissant que la morphine... Bref, on est bien loin du simple poivre ^^

Cdlt,

CB