Lignines, sulfites et liaison ether

[ecolami]

Bonjour,
Dans l'industrie papetière on emploie le bisulfite pour dissoudre la lignine. Cette lignine est un polymère complexe dont les motifs sont généralement reliés par des ponts éther.
Quelle est vraiment la réaction?
Peut-on employer en synthèse organique cette réaction pour couper sélectivement des ponts éthers?

[alexchimiste]

Bonjour Ecolami,
À ma connaissance, le bisulfite de sodium est un réducteur qui forme des "combinaisons bisulfitiques" avec les aldéhydes, mais il n'est pas utiliser pour cliver les éthers... En synthèse organique, on utilise l'acide iodhydrique pour cliver les éthers, de nouveaux réactifs commerciaux moins emmerdants que l'HI sont utilisés pour ce faire également...

[ecolami]

Bonjour Alex,
Au niveau laboratoire tu as raison. Mais la lignine est un polymère complexe dont la cohésion est assurée principalement par des liaisons éther entre un noyau benzènique et un radical propyle polysubstitué. Il faut regarder des exemples de formules développées de lignine pour comprendre. Le traitement au sulfite acide de calcium sous pression permet de cliver un nombre suffisant de ces liaisons pour permettre à la lignine de se dissoudre en polysulfonates.
Je pense que la méthode industrielle qui n'est pas facile a mettre en oeuvre au labo permettrait de cliver d'autres pont éther. Mais j'ignore si les groupe Méthoxy seraient eux aussi sensibles. Le clivage forme un acide sulfonique + un alcool.

[Kevin]

http://en.wikipedia.org/wiki/Sulfite_process#Pulping

[ecolami]

Bonsoir,
Sur la page allemande SULFIT VERFAHREN on lit que le procédé peut fonctionner entre les pH 1 et 7 en adaptant les cations.
C'est étonnant de pouvoir faire ces réactions encore en milieu neutre!
Mais la question de départ concernait la possibilité d'appliquer au laboratoire cette méthode pour cliver des liaisons ether en général et en particulier les groupes méthoxy.