Extraction et synthèse de l'acide benzoïque

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Extraction et synthèse de l'acide benzoïque

Messagepar PetiteScientifique » 30 Mai 2019, 18:16

Bonjour,
Suite à un TP de Chimie sur l'extraction et la synthèse de l'acide benzoïque, je rencontre quelques difficultés... Voici les manipulations :

A/ Synthèse du benzoate de sodium par oxydation de l'alcool benzylique en milieu basique:
-Montage de chauffage à reflux : Dans le ballon (40mL d'eau distillée+0,8g de carbonate de sodium+1,5g de permanganate de potassium+1mL d'alcool benzylique
)
Laisser à ébullition pendant une vingtaine de minutes puis laisser refroidir avant de filtrer sous vide le mélange à l'aide d'un filtre Büchner, récupérer le filtrat obtenu (il est incolore car le permanganate introduit en défaut a totalement réagi).

B/ Purification du benzoate de sodium obtenu:
- Verser le filtrat dans une ampoule à décanter, ajouter 15mL de dichlorométhane (on observe une phase aqueuse et une phase organique), laisser décanter et recueillir la phase aqueuse dans un erlenmeyer.
La première question que me pose problème est : Quelles sont les espèces présentes dans chaque phase ?

C/ Précipitation de l'acide benzoïque
- Placer l'erlenmeyer contenant la phase aqueuse dans un bain d'eau glacer et acidifier le mélange en ajoutant 10mL d'acide chlorhydrique (apportant H+ et Cl-); filtrer les cristaux obtenus et les sécher.
- Masse du produit sec obtenu : 0,5g
Question (sur laquelle je me casse la tête): Déterminer la masse théorique d'acide benzoïque que l'on aurait pu obtenir sachant que le réactif limitant de la réaction est le permanganate de potassium. PS: On nous propose un tableau d'avancement où il faut trouver la quantité de matière du permanganate de potassium et celle de l'acide benzoïque. Calculer le rendement de la réaction et conclure. PS : Formule=masse expérimentale / masse théorique
Dernière question : Souvent lors de la synthèse, on peut remarquer l'odeur d'amande caractéristique du benzaldéhyde C6H5CHO. Expliquer de façon claire et rigoureuse ce phénomène (équations souhaitées)

Merci d'avance pour votre aide et vos réponses

Maurice
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Re: Extraction et synthèse de l'acide benzoïque

Messagepar Maurice » 31 Mai 2019, 21:44

Bonsoir,
Tu pars de 1 mL d'alcool benzénique, donc d'une masse de 1,54 g, donc de 1.54/108 = 0.0142 mole d'alcool benzénique.
Si tout l'alcool était oxydé, tu aurais obtenu 0.0142 mole d'acide benzoïque, soit 1.74 g d'acide benzoïque. Or tu n'obtiens que 0.5 g. Le rendement est misérable : 0.5/1.74 = 28.7%. Soit on a perdu beaucoup d'acide en route, soit il n'y avait pas assez de permanganate pour effectuer l'oxydation. Et il semble bien que ce soit le cas. En effet, on le dit dans le texte, et ensuite on dit qu'il se forme de la benzaldéhyde, qui est le produit intermédiaire dans cette oxydation.
L'oxydation de l'alcool se produit en deux temps. Tout d'abord on forme de la benzaldéhyde selon l'équation suivante :
3 C6H5CH2OH + 2 MnO4- --> 3 C6H5CHO + 2 MnO2 + 2 H2O + 2 OH-.
La deuxième étape est l'oxydation du benzaldéhyde en acide benzoïque. Elle se fait selon l'équation :
3 C6H5CHO + 2 MnO4- + H2O --> 3 C6H5COOH + 2 MnO2 + 2 OH-.
En réalité on ne forme pas l'acide benzoïque, mais l'ion benzoate C6H5COO-. Mais cela ne change rien aux calculs qu'on fait.
Or on dispose de 1.5 g de KMnO4, donc de 1.5/158 = 0.0095 mole de KMnO4.
Comme on part de 0.0142 mole d'acide benzoïque, il faut 2/3 de 0.0142 = 0.00947 mole de KMnO4 pour effectuer la 1ère réaction en totalité. C'est bizarre, car 0.00947mole, c'est exactement la quantité de KMnO4 utilisé. Théoriquement, il y aurait exactement la quantité nécessaire pour tout transformer l'alcool benzénique en benzaldéhyde, et ne pas former d'acide benzoïque du tout. Et ce n'est pas ce que tu as obtenu, puisque tu as obtenu 0.5 g d'acide benzoïque. Et 0.5 g d'acide benzoïque, c'est 0.5/122 = 0.0041 mole d'acide. Il faut donc admettre que le permanganate n'attend pas que tout l'alcool benzylique soit transformé en aldéhyde pour commencer l'oxydation de cet aldéhyde en acide benzoïque.

On peut même calculer que, pour former 4.1 millimole d'acide benzoïque, on doit consommer 4.1 millimole d'alcool benzylique, et peut-être un petit peu plus, si on a perdu de l'acide dans les manipulations suivantes. Le reste (14.2 - 4.1 = 10.1 millimole, ou un peu moins) est transformé en benzaldéhyde, et il doit se former un peu moins que 10.1 millimole de benzaldéhyde.

Maurice
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Re: Extraction et synthèse de l'acide benzoïque

Messagepar Maurice » 31 Mai 2019, 21:48

Bonsoir,
Je prie le lecteur de m'excuser. J'ai tapé le mot BENZYLIQUE dans tout le texte précédent. Et systématiquement le correcteur orthographique a réécrit ce mot en le transformant en BENZENIQUE, ce qui est absurde, bien entendu. Le lecteur voudra bien faire la correction lui-même.

PetiteScientifique
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Re: Extraction et synthèse de l'acide benzoïque

Messagepar PetiteScientifique » 01 Juin 2019, 21:15

Bonsoir,
Merci beaucoup pour cette aide ça m'a permis de bien avancer je n'avais pas réussi à comprendre que l'alcool benzylique se transformait déjà en benzaldéhyde avant de former de l'acide benzoïque. Merci encore :+1:


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