Réaction soude+alcool

[zergling]

Bonjour,

Pouvez vous me dire quelle est la réaction de la soude avec l'alcool ?

Merci

[darrigan]

Quel alcool ?

Si on suppose que "alcool" est ici l'éthanol, cela forme de l'éthanolate de sodium :
$ CH_3CH_2OH + Na^+ + HO^- \rightarrow CH_3CH_2O^- + Na^+ + H_2O $

[molecule10]

Bonsoir zergling :

Il n'y a pas de réaction entre NaOH et l'éthanol en milieu aqueux . Juste la dissociation en présence d'eau Na+ OH- .
Pour obtenir un alcoolate , il faut traiter l'éthanol avec du sodium métallique . Par évaporation de l'excès d'alcool , on obtient une poudre
blanche très hygroscopique .

2 CH3-CH2-OH + 2 Na =====> 2 CH3-CH2-ONa + H2

Traité avec de l'eau , l'alcoolate reforme se l'éthanol et de la soude .


Bases conjuguées des alcools, les alcoolates peuvent réaliser des réactions acido-basiques. Leur pKa est compris de manière générale entre 16 et 18, à l'exception des phénolates dont le pKa est plus proche de 10.

Bonnes salutations .

[darrigan]

Effectivement, suivre plutôt la réponse de molecule10

Il me semblait que la soude pure et l'éthanol pouvaient réagir... mais je me trompe sûrement !
Avec KOH ce n'est pas possible ? On fait bien des bains de "potasse alcoolique" comme ça pour laver la verrerie très sale.

[Maurice]

Bonsoir,
La solution de potasse alcoolique est faite en dissolvant KOH dans de l'éthanol, dans lequel il se dissout très bien. Mais il n'y a pas de réaction chimique. C'et une simple dissolution.

[darrigan]

Eh bien, merci Maurice. J'étais persuadé qu'il y avait une réaction ! Comme quoi... on apprend à tout âge.

[neradol]

Par contre, bizarrement après assez peu de temps, la solution alcoolique de NaOH prend une coloration orange brune

[Maurice]

Bonsoir,
Cette réaction de brunissement est en effet surprenante. Mais elle me rappelle que quand vous chauffez un mélange éthanol + acide sulfurique, vous obtenez de l'éthane qui se dégage, ce qui est logique, car l'acide agit en déshydratant. Mais ce qui est moins logique c'est que le mélange éthanol-acide brunit aussi, ce qui indique la formation de longues molécules insaturées. Or ce n'est pas l'éthène qui crée ces substances brunâtres, car l'éthylène forme du polyéthylène incolore en polymérisant. Il doit donc y avoir une polymérisation accompagnée d'une déshydrogénation.
Est-ce qu'il se produit une réaction semblable si on remplace l'acide sulfurique par NaOH ou KOH ?
Est-ce que quelqu'un connaît cette réaction ?

[Maurice]

Bonsoir,
Aïe !
Attention. Mon correcteur orthographique a transformé le mot éthène en éthane dans le message que je viens d'envoyer, et en particulier dans ma deuxième phrase : ... vous obtenez de l'éthane qui se dégage ..... Non, Il s'agit bien d'éthène ou éthylène.

[darrigan]

Ou bien il y a réaction avec une impureté contenue dans l'éthanol.

[zergling]

Merci à tous

[ecolami]

Bonjour, L'alcool employé est-il DENATURE? Parce qu'alors ce genre de réaction n'étonne pas.
Je crois me rappeler que les solutions d'éthanolate de sodium exposées à l'air finissent par brunir mais je n'en suis pas sûr.