Chimie organique problème sur un exo

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fannysrd
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Chimie organique problème sur un exo

Messagepar fannysrd » 22 Mars 2020, 13:41

Bonjour à tous, j'ai un gros soucis sur cet exo si quelqu'un pourrai m'aider, c'est de la chimie organique
je dois le rendre bientôt mais je ne comprend rien
merci d'avance pour votre aides !
voici l'exo:

Exercice 5 : Synthèse d’un analgésique :

On se propose de synthétiser l’éthoheptazine, une molécule dont les propriétés analgésiques sont utilisées dans l’industrie des médicaments.
Partie A
Le chlorophénylméthane ( composé A ) est chauffé au bain marie, en présence d’une solution aqueuse de cyanure de potassium, pendant 4h. Après refroidissement et filtration d’un dérivé minéral X on peut isoler un composé B ( C8H7N ).

1. A partir d’une structure de Lewis, justifier le caractère nucléophile des ions cyanures.
2. Ecrire les formules semi-développées de B et X.
3. Préciser, en justifiant votre choix, le mécanisme réactionnel.

Partie B : stratégie de synthèse

4. B est d’abord chauffé dans le toluène 3 h à 40°C environ en présence d’amidure de sodium ( NaNH2 ) pour conduire à un anion B1 intermédiaire de formule :
( je n'arrive pas a insérer les formule si quelqu'un le sait pouvez vous m'aidez svp)
Auquel on ajoute ensuite à –20°C pendant une heure le dérivé C1 de formule : CH3
( encore une formule que je n'arrive pas à mettre)

Le mélange réactionnel est ensuite agité pendant 12 h à température ambiante ; on peut alors isoler un produit D ( C12H16N2 ).
c. Proposer un explication justifiant la stabilité particulière de l’anion B1.
d. A partir d’une structure de Lewis, justifier le caractère basique de l’anion amidure ( pKa = 33 ) est-il possible d’utiliser cette base dans l’eau ? En se basant sur les effets électroniques des groupements méthyles, comparer les propriétés basique des ions amidure et
diméthylamidure.
e. Comparer les propriétés nucléofuges du bromure et du
diméthylamidure ; justifier la réponse.
f. En justifiant la réponse, proposer un mécanisme de formation de D.
5. D est à nouveau traité par l’amidure de sodium pour donner un anion D1.
D1 est alors opposé au 1-bromo-3-chloropropane pour conduire à E ( C15H21N2Cl ).
CH3
a. Donner la formule semi-développée de D1.
b. Justifier la régiosélectivité d’attaque de D1 sur le 1-chloro-3-
bromopropane et donner la formule semi-développée de E.

Maurice
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Re: Chimie organique problème sur un exo

Messagepar Maurice » 22 Mars 2020, 19:08

Bonjour,
Le premier produit B est du cyanophénylméthane.
Pour la suite, il faudrait connaître la nature du dérivé C1. Sans cette information, on ne peut pas avancer..


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