Exercice de chimie organique

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Finael
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Exercice de chimie organique

Messagepar Finael » 02 Juin 2019, 17:56

Bonjour,

Je bloque sur l'exercice suivant, merci par avance de votre aide;

-------------------------------- ( schéma des molécules en pièce-jointe)
1) Quel est le nom en nomenclature officielle de A ?

2) Quel est le nom du mécanisme et du réactif utilisé pour le passage de B à C ?

3) On fait l'acylation de C pour donner un composé en C10 : D. Donner le réactif, le nom du mécanisme et le mécanisme de cette acylation. On utilise de la pyridine, pourquoi ? Donner D.

4) D réagit avec une base, puis on introduit du méthanal. E est formé. Donner E et son mécanisme d'obtention.

5) On procède alors à une oxydation poussée. On obtient F. En préciser la structure. Proposer un oxydant.

6) Proposer un mode opératoire pour régénérer la fonction amine. A quelle famille de produits appartient le produit G obtenu ?
Dans quelles macromolécules rencontre-t-on ces monomères et quelles liaisons structurent ces macromolécules.
---------------------------------

1) A : 1-phényléthanone , il me semble.

2) Je pense qu'il s'agit d'une addition suivie d'une élimination, le réactif étant l'ammoniac.

3) On passe de 8 carbones à 10 carbones d'après l'énoncé;
Mécanisme : Addition suivie d'élimination, voir deuxième pièce jointe
Réactif : halogènure d'acyle :R-CO-X
Pyridine : Base faible, même réactivité qu'une amine tertiaire : permet d'activer l'amine en captant l'un des H de NH2.

Voilà, je me suis arrêtée là pour le moment, car je ne suis pas sûre pour D; merci par avance pour votre aide,

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Maurice
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Re: Exercice de chimie organique

Messagepar Maurice » 03 Juin 2019, 16:26

Bonsoir,
Le premier produit est l'acétophénone.
Ld passage de B à C est une substitution nucléophile avec NH3.
On emploie la pyridine, parce que c'est une base plus forte que les amines primaires.
La réaction de C->D est une acylation
Pour le reste, je ne sais pas ce qui se passe.

cycy
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Re: Exercice de chimie organique

Messagepar cycy » 09 Juin 2019, 11:30

Bonjour,

Pour la D n'est-ce pas tout simplement une amidation? Une amine réagit avec un dérivé carbonylé pour donner une amide (équivalent pour les amine de estérification pour les alcools).

Cdlt,

CB


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