Chimie organique problème sur un exo

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fannysrd
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Chimie organique problème sur un exo

Messagepar fannysrd » 22 Mars 2020, 13:41

Bonjour à tous, j'ai un gros soucis sur cet exo si quelqu'un pourrai m'aider, c'est de la chimie organique
je dois le rendre bientôt mais je ne comprend rien
merci d'avance pour votre aides !
voici l'exo:

Exercice 5 : Synthèse d’un analgésique :

On se propose de synthétiser l’éthoheptazine, une molécule dont les propriétés analgésiques sont utilisées dans l’industrie des médicaments.
Partie A
Le chlorophénylméthane ( composé A ) est chauffé au bain marie, en présence d’une solution aqueuse de cyanure de potassium, pendant 4h. Après refroidissement et filtration d’un dérivé minéral X on peut isoler un composé B ( C8H7N ).

1. A partir d’une structure de Lewis, justifier le caractère nucléophile des ions cyanures.
2. Ecrire les formules semi-développées de B et X.
3. Préciser, en justifiant votre choix, le mécanisme réactionnel.

Partie B : stratégie de synthèse

4. B est d’abord chauffé dans le toluène 3 h à 40°C environ en présence d’amidure de sodium ( NaNH2 ) pour conduire à un anion B1 intermédiaire de formule :
( je n'arrive pas a insérer les formule si quelqu'un le sait pouvez vous m'aidez svp)
Auquel on ajoute ensuite à –20°C pendant une heure le dérivé C1 de formule : CH3
( encore une formule que je n'arrive pas à mettre)

Le mélange réactionnel est ensuite agité pendant 12 h à température ambiante ; on peut alors isoler un produit D ( C12H16N2 ).
c. Proposer un explication justifiant la stabilité particulière de l’anion B1.
d. A partir d’une structure de Lewis, justifier le caractère basique de l’anion amidure ( pKa = 33 ) est-il possible d’utiliser cette base dans l’eau ? En se basant sur les effets électroniques des groupements méthyles, comparer les propriétés basique des ions amidure et
diméthylamidure.
e. Comparer les propriétés nucléofuges du bromure et du
diméthylamidure ; justifier la réponse.
f. En justifiant la réponse, proposer un mécanisme de formation de D.
5. D est à nouveau traité par l’amidure de sodium pour donner un anion D1.
D1 est alors opposé au 1-bromo-3-chloropropane pour conduire à E ( C15H21N2Cl ).
CH3
a. Donner la formule semi-développée de D1.
b. Justifier la régiosélectivité d’attaque de D1 sur le 1-chloro-3-
bromopropane et donner la formule semi-développée de E.

Maurice
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Re: Chimie organique problème sur un exo

Messagepar Maurice » 22 Mars 2020, 19:08

Bonjour,
Le premier produit B est du cyanophénylméthane.
Pour la suite, il faudrait connaître la nature du dérivé C1. Sans cette information, on ne peut pas avancer..

cycy
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Re: Chimie organique problème sur un exo

Messagepar cycy » 30 Mars 2020, 10:18

Bonjour,

Alors effectivement dans un premier temps il va être assez difficile de t'aider si tu ne nous donnes pas les formules des produits ou au moins leur nom selon la nomenclature systématique.

Ensuite peux-tu nous dire exactement ce qui te bloque dans cet exercice? Le but du forum n'est il me semble pas de le résoudre à ta place ce qui n'a que peu d’intérêt mais de faire en sorte que tu comprennes pour pouvoir par la suite faire seul.

Si tu me donnes les infos dont nous avons besoin je t'aiderai avec plaisir.

Cdlt,

CB


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