Réaction solvant aromatique avec solvant halogéné

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thadrien
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Réaction solvant aromatique avec solvant halogéné

Messagepar thadrien » 18 Jan 2013, 19:49

Bonjour,

En triant mes documents de chimie, je viens de tomber sur une liste de manipulations à ne surtout pas faire en chimie, et il y figure en particulier ce conseil :

10. Ne jamais mélanger des solvants aromatiques (benzène, toluène…) avec des solvants halogénés (dichlorométhane, bromoéthane…)


Quelqu'un connaitrait-il la raison de ce conseil, et les réactions possibles entre les deux ?

Merci,
A bientôt :salut: ,
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Re: Réaction solvant aromatique avec solvant halogéné

Messagepar alexchimiste » 18 Jan 2013, 20:36

Conseil idiot, aucune réaction possible... Sauf dans le cas ou ton aromatique est en présence de chlorure d'aluminium anhydre, il se produit une réaction de Friedel et Crafts, en présence d'un monohalogénure. Sinon aucune réaction n'intervient entre deux composés de la sorte...

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Re: Réaction solvant aromatique avec solvant halogéné

Messagepar darrigan » 18 Jan 2013, 20:53

Comme Alex. Je ne vois pas de justification.

A part en milieu fortement basique où le dichlorométhane peut former des carbènes :CCl2 très instables et pouvant réagir violemment avec des doubles liaisons...
Ou bien si l'on a une gestion des déchets chimiques dans son laboratoire qui consiste à séparer les déchets halogénés des non-halogénés... alors il vaut mieux éviter de remplir trop rapidement le bidon des halogénés car le prix du traitement est plus élevé... Mais cela ne peut pas expliquer cette directive n°10 !
Aide-toi et le forum t'aidera ! :mrblue:

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Re: Réaction solvant aromatique avec solvant halogéné

Messagepar Kevin » 19 Jan 2013, 19:55

Comme le dit Darrigan, ce sont sans doute les carbènes qui sont problématiques! Tu peux avoir des réactions de type Reimer–Tiemann en présence de base.

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Re: Réaction solvant aromatique avec solvant halogéné

Messagepar thadrien » 19 Jan 2013, 22:08

Merci à tous pour vos conseils !
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Re: Réaction solvant aromatique avec solvant halogéné

Messagepar ecolami » 21 Jan 2013, 01:13

Bonjour,
Le simple mélange de ces solvants ne fera rien.
La raison la plus logique serait, comme l'explique Darrigan, qu'au niveau destruction des solvants il y a une grande différence de prix de traitement.
En effet il faut penser que l'incinération de solvants halogénés libère des gaz acides et qu'en plus il faut fournir de l'énergie pour les incinérer.

Pour avoir une idée du problème imaginez que vous bruliez de l'acide chlorhydrique fumant a 37% dans un four vous pouvez facilement calculer la quantité des bicarbonate de sodium nécessaire pour neutraliser. (remarque: certaines installations emploient de la chaux hydratée pour neutraliser mais l'inconvénient est que chaque Calcium ne fixera qu'un halogène au lieu de deux. Cela en milieu sec)
Quand on sait que la plupart des solvants halogénés ont des teneurs de l'ordre de 75 à 92% en halogène on imagine la quantité de bicarbonate de sodium qu'il faut.
Dans un centre de destruction on reçoit des solvants de laboratoire parfois séparés entre halogéné, non halogéné parfois tous mélangés. La solution la plus économique est de séparer ces catégories. De toute façon dans tous les cas on saura traiter les produits
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Re: Réaction solvant aromatique avec solvant halogéné

Messagepar thadrien » 21 Jan 2013, 14:26

Merci pour tes explications ! J'éviterai donc de tels mélanges.
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Re: Réaction solvant aromatique avec solvant halogéné

Messagepar alexchimiste » 21 Jan 2013, 14:36

thadrien a écrit :J'éviterai donc de tels mélanges.


Quels mélanges?

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Re: Réaction solvant aromatique avec solvant halogéné

Messagepar thadrien » 21 Jan 2013, 16:18

alexchimiste a écrit :Quels mélanges?


Le mélange entre un solvant aromatique et un solvant halogéné.
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Re: Réaction solvant aromatique avec solvant halogéné

Messagepar alexchimiste » 22 Jan 2013, 01:50

thadrien a écrit :Le mélange entre un solvant aromatique et un solvant halogéné.


Comme dit, il n'y a pas d'incompatibilités.

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Re: Réaction solvant aromatique avec solvant halogéné

Messagepar thadrien » 23 Jan 2013, 14:24

alexchimiste a écrit :Comme dit, il n'y a pas d'incompatibilités.


Je voulais dire, pour que le recyclage soit plus facile.
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