Solvant

[Maurice]

J'ai un stock d'environ 50 g de 2-indanone qui doit être ancien, car il a bruni dans son flacon brun. Et l'étiquette n'est plus de première fraîcheur. J'aimerais bien récupérer cette cétone et donc la purifier par recristallisation. Mais voilà : Quel solvant utiliser ? Je pourrais bien entendu essayer au hasard. Je finirais par trouver. Mais je suis un peu paresseux. Est-ce que quelqu'un aurait une suggestion ? Cela me ferait gagner du temps.

[thadrien]

Salut,

D'après le Handbook, 86ème édition, ce produit est insoluble dans l'eau, mais très soluble dans l'éthanol, l'éther diéthylique, l’acétone et le chloroforme.

A bientôt,
Hadrien

[darrigan]

Bonjour,

D'après cette synthèse de la 2-indanone, dans la partie purification, il est simplement utilisé un entraînement à la vapeur d'eau pour l'isoler du mélange réactionnel.

Je dirais donc que la purification peut se faire très simplement en mettant tes 50 g dans un ballon rodé de 500 mL, avec 200 mL d'eau, une tête de distillation simple, un réfrigérant droit et un ballon collecteur. Arrêter l'hydrodistillation lorsque le distillat redevient limpide.
La 2-indanone n'est pas soluble à froid dans l'eau, mais en portant le mélange à ébullition, elle va être entraînée en même temps que l'eau et recristalliser pendant le refroidissement du distillat. Mettre au bain de glace puis filtrer sur büchner, sécher, et voilà. Point de fusion : 57–58 °C.

[Maurice]

Merci à tous. Je vais essayer l'entraînement à la vapeur proposé par notre cher Clovis.

[Kevin]

Je me demande si c'est toujours de la 2-indanone car ce composé est assez instable!

[Maurice]

La 2-indanone est instable ? Première nouvelle ! D'où tiens-tu cette information ?

[Kevin]

1) Expérience personnelle
2) De la remarque numéro 7 de "organic synthese"

7. The steam distillate, with the 2-indanone under water, can be kept for as long as a week in the refrigerator. In the dry state, 2-indanone is unstable to air at room temperature but can be kept in a closed vessel for several days at room temperature and for longer periods (several weeks or more) in a refrigerator.

[darrigan]

"Instable" peut être compris comme le fait que la molécule puisse se décomposer d'elle-même ou sous l'effet de la chaleur ou de la lumière. Or c'est surtout vis à vis de l'air ou de l'humidité qu'elle est réactive si j'ai bien compris.
L'idéal serait que Maurice sèche parfaitement les cristaux obtenus, et place la poudre dans un flacon sous gaz inerte et au réfrigérateur.

[Kevin]

Je pense que la substance est sensible à l'oxygène en phase solide. Le truc étrange est qu'ils disent que tu peux la conserver dans l'eau ...

[ecolami]

Je pense que la substance est sensible à l'oxygène en phase solide. Le truc étrange est qu'ils disent que tu peux la conserver dans l'eau ...

Je me suis demandé en lisant que c'était plus stable dans l'eau si c'était la protection de l'air ou une éventuelle hydratation de la fonction cétone qui expliquait.

[Maurice]

Ne croyez-vous pas que c'est plutôt avec elle-même que cette indanone réagit ? Comme c'est une cétone, elle pourrait subir une dimérisation ou une trimérisation, comme le fait l'acétone, il est vrai dans d'autres conditions...